(E)-1-(3,5-difluorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 1326318-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(3,5-difluorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (e)-4-Methoxy-3',5'-difluorochalcone
• CAS: 1326318-97-1
• 化学式: C₁₆H₁₂F₂O₂
• 分子量: 274.267
• InChiKey: WQALNVGCFRRXMF-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3,5-difluorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以43 %的产率得到1-(3,5-二氟苯基)-3-(4-甲氧基苯基)-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  通过调节 NF-κB 和 JNK 激活鉴定查耳酮类似物作为抗炎剂

  摘要：

  为了开发具有改进药物特性的新型抗炎剂，设计并合成了一系列查尔酮类似物。通过筛选这些化合物对 RAW264.7 细胞系中 NO 产生的抑制作用来评估这些化合物的体外抗炎活性。通过评估其对细胞因子（如 TNF-α、IL-1β、IL-6 和 PGE2 释放）的剂量依赖性抑制活性，选择最有前途的化合物3h和3l进行进一步研究。进一步研究还表明3h和3l可通过NF-κB/JNK信号通路显着抑制iNOS和COX-2的表达。此外，化合物3h和3l还可以显着抑制炎症相关基因的mRNA表达。同时， 3小时也可以下调ROS的产生。进行对接模拟以将化合物3h和3l定位到 iNOS 结合位点以预测可能的结合模式。总之，通过计算机快速预测获得的这一系列具有合理药物相似性的查耳酮类似物可以用作有前途的先导候选物。

  DOI：

  10.1039/d4md00011k
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 3,5-二氟苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到(E)-1-(3,5-difluorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  一系列合成化合物的抗乙酰胆碱酯酶活性的体外研究确定芳基吡喃[2,3-f]香豆素是热门化合物

  摘要：

  阿尔茨海默病是世界上最普遍的神经退行性疾病之一。到目前为止，用于控制这种疾病的药物已被开发用于靶向乙酰胆碱酯酶 (AChE)。为了确定可以有效抑制这种酶的新药效团，针对 AChE 评估了属于查尔酮、吡喃色素、色烯、吡喃并吡唑和二氢吡啶的 72 种化合物库。其中 19 种化合物是新报道的，在测试的化合物中，有 7 种带有吡喃色素骨架的化合物显示出抑制作用，IC 50值范围为 9.01 至 32.39 µM。最有效的是 8-amino-10-(4-bromophenyl)-5-hydroxy-4-methyl-2-oxo-2,10-dihydropyrano[2,3- f ]chromeno-9-carbonitrile。计算机使用人重组乙酰胆碱酯酶 (PDB: 4EY7) 的研究表明，该化合物的 NH 2基团与 AChE 中的 E202 之间、W86 和 OH-5 基团之间、W86 和芳香族双环系统之间具有重要的接近性（π-π

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.132799

文献信息

• In vitro studies of a series of synthetic compounds for their anti-acetylcholinesterase activities identified arylpyrano[2,3-f]coumarins as hit compounds
  作者：Erlon Ferreira Martin、Luiz Antonio Escorteganha Pollo、Layzon Antonio Lemos da Silva、Maique Weber Biavatti、Louis Pergaud Sandjo

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.132799

  日期：2022.7

  effects with IC50 values ranging from 9.01 to 32.39 µM. The most potent was identified as 8-amino-10-(4-bromophenyl)-5‑hydroxy-4-methyl-2-oxo-2,10-dihydropyrano[2,3-f]chromeno-9-carbonitrile. In silico studies using human recombinant acetylcholinesterase (PDB: 4EY7) showed important proximities between the NH2 group of this compound and E202 in AChE, between W86 and the OH-5 group, between W86 and the aromatic

  阿尔茨海默病是世界上最普遍的神经退行性疾病之一。到目前为止，用于控制这种疾病的药物已被开发用于靶向乙酰胆碱酯酶 (AChE)。为了确定可以有效抑制这种酶的新药效团，针对 AChE 评估了属于查尔酮、吡喃色素、色烯、吡喃并吡唑和二氢吡啶的 72 种化合物库。其中 19 种化合物是新报道的，在测试的化合物中，有 7 种带有吡喃色素骨架的化合物显示出抑制作用，IC 50值范围为 9.01 至 32.39 µM。最有效的是 8-amino-10-(4-bromophenyl)-5-hydroxy-4-methyl-2-oxo-2,10-dihydropyrano[2,3- f ]chromeno-9-carbonitrile。计算机使用人重组乙酰胆碱酯酶 (PDB: 4EY7) 的研究表明，该化合物的 NH 2基团与 AChE 中的 E202 之间、W86 和 OH-5 基团之间、W86 和芳香族双环系统之间具有重要的接近性（π-π
• Identification of chalcone analogues as anti-inflammatory agents through the regulation of NF-κB and JNK activation
  作者：Die Zhang、Wenping Wang、Huiping Ou、Jinhua Ning、Yingxun Zhou、Jin Ke、Anguo Hou、Linyun Chen、Peng Li、Yunshu Ma、Wen Bin Jin

  DOI：10.1039/d4md00011k

  日期：——

  To develop new anti-inflammatory agents with improved pharmaceutical profiles, a series of chalcone analogues were designed and synthesized. In vitro anti-inflammatory activity of these compounds was evaluated by screening their inhibitory effects on NO production in RAW264.7 cell lines. The most promising compounds 3h and 3l were selected for further investigation by assessment of their dose-dependent

  为了开发具有改进药物特性的新型抗炎剂，设计并合成了一系列查尔酮类似物。通过筛选这些化合物对 RAW264.7 细胞系中 NO 产生的抑制作用来评估这些化合物的体外抗炎活性。通过评估其对细胞因子（如 TNF-α、IL-1β、IL-6 和 PGE2 释放）的剂量依赖性抑制活性，选择最有前途的化合物3h和3l进行进一步研究。进一步研究还表明3h和3l可通过NF-κB/JNK信号通路显着抑制iNOS和COX-2的表达。此外，化合物3h和3l还可以显着抑制炎症相关基因的mRNA表达。同时， 3小时也可以下调ROS的产生。进行对接模拟以将化合物3h和3l定位到 iNOS 结合位点以预测可能的结合模式。总之，通过计算机快速预测获得的这一系列具有合理药物相似性的查耳酮类似物可以用作有前途的先导候选物。