Methyl 5-[2-[3-(methoxycarbonylamino)prop-1-enyl]-1,3-oxazol-4-yl]pent-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Methyl 5-[2-[3-(methoxycarbonylamino)prop-1-enyl]-1,3-oxazol-4-yl]pent-2-enoate
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₅
• 分子量: 294.307
• InChiKey: NWIPKPIMFAWKJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 5-[2-[3-(methoxycarbonylamino)prop-1-enyl]-1,3-oxazol-4-yl]pent-2-enoate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到5-[2-[3-(Methoxycarbonylamino)prop-1-enyl]-1,3-oxazol-4-yl]pent-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物Neopeltolide的全合成及构效研究

  摘要：

  报道了 Neopeltolide 和类似物的全合成和生物学评价。关键的键形成步骤利用路易斯酸催化的分子内大环化，同时安装四氢吡喃环和大环。Neopeltolide 的大环内酯和恶唑侧链取代基彼此独立，均不能抑制癌细胞系的生长。类似物的生物学数据表明，酯侧链或大环内酯立体化学的改变导致生物学活性的丧失。

  DOI：

  10.1021/ja904604x
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-[3-[4-(3-oxopropyl)-1,3-oxazol-2-yl]prop-2-enyl]carbamate 、 O,O'-双(2,2,2-三氟乙基)磷乙酸甲酯 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到Methyl 5-[2-[3-(methoxycarbonylamino)prop-1-enyl]-1,3-oxazol-4-yl]pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物Neopeltolide的全合成及构效研究

  摘要：

  报道了 Neopeltolide 和类似物的全合成和生物学评价。关键的键形成步骤利用路易斯酸催化的分子内大环化，同时安装四氢吡喃环和大环。Neopeltolide 的大环内酯和恶唑侧链取代基彼此独立，均不能抑制癌细胞系的生长。类似物的生物学数据表明，酯侧链或大环内酯立体化学的改变导致生物学活性的丧失。

  DOI：

  10.1021/ja904604x