[4-(二甲基氨基)苯基](氧代)乙酰氯 | 157119-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [4-(二甲基氨基)苯基](氧代)乙酰氯
• 英文名称: (4-dimethylamino-phenyl)-oxoacetyl chloride
• 英文别名: (4-Dimethylamino-phenyl)-glyoxyloylchlorid；4-Dimethylamino-phenylglyoxylsaeure-chlorid；[4-(Dimethylamino)phenyl](oxo)acetyl chloride；2-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-oxoacetyl chloride
• CAS: 157119-18-1
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₂
• 分子量: 211.648
• InChiKey: HVOILZLKHFVSQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	4-(dimethylamino)phenylglyoxylic acid	63756-72-9	C10H11NO3	193.202
  4-二甲基氨基苯甲酰基甲酸乙酯	ethyl 2-(4-(dimethylamino)phenyl)-2-oxoacetate	41116-24-9	C12H15NO3	221.256

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	4-(dimethylamino)phenylglyoxylic acid	63756-72-9	C10H11NO3	193.202
  ——	methyl-4-dimethylaminophenylglyoxylate	258345-35-6	C11H13NO3	207.229
  对二甲氨基苯甲醛	4-dimethylamino-benzaldehyde	100-10-7	C9H11NO	149.192

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(二甲基氨基)苯基](氧代)乙酰氯 在 水 、 sodium carbonate 作用下， 生成 对二甲氨基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Staudinger; Stockmann, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 3491

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-二甲基氨基苯甲酰基甲酸乙酯 在 草酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 [4-(二甲基氨基)苯基](氧代)乙酰氯
  参考文献：
  名称：

  三组分活化/炔基化/环缩合（AACC）合成增强的发射变色3-乙炔基喹喔啉

  摘要：

  可以通过三组分的连续活化-炔基化-环缩合（AACC）一锅法序列轻松合成2-取代的3-乙炔基喹喔啉生色团。与以前发表的从富电子的π-亲核试剂开始的四组分乙醛酸化作用相比，（杂）芳基乙醛酸的直接活化作用允许引入不能被乙醛化作用直接取代的取代基。通过引入N，N由于二甲基苯胺是2-位的强供体，因此3-乙炔基喹喔啉的发射溶剂变色性可以得到显着增强，以单个生色团在相对窄的极性窗口内覆盖从蓝绿色到深红色橙色的光谱范围。合成多组分反应概念的多样性导向性质使得可以通过Hammett相关性和Lippert-Mataga分析对结构-性质关系进行全面研究，并通过DFT阐明发射溶剂化变色π-共轭供体-受体系统的电子结构。具有PBEh1PBE功能的时间依赖性DFT计算可更好地再现最长波长吸收带的主要电荷转移特征。

  DOI：

  10.1002/chem.201800079

文献信息

• Sequential Cu‐Catalyzed Four‐ and Five‐Component Syntheses of Luminescent 3‐Triazolylquinoxalines
  作者：Franziska K. Merkt、Konstantin Pieper、Maximilian Klopotowski、Christoph Janiak、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/chem.201900277

  日期：2019.7.17

  3‐Triazolylquinoxalines can be readily synthesized by applying two complementary synthetic protocols starting from heterocyclic π nucleophiles or (hetero)aryl glyoxylic acids in a consecutive four‐ or five‐component reaction. Conceptually, the sequential use of a single cuprous salt for alkynylation and Cu‐catalyzed alkyne‐azide cycloaddition (CuAAC) in a one‐pot fashion sets the stage for activat

  在连续的四或五组分反应中，通过应用两种互补的合成方法（从杂环π亲核试剂或（杂）芳基乙醛酸）开始，可以轻松合成3-三唑基喹喔啉。从概念上讲，以一锅的方式顺序使用一种亚铜盐进行炔基化和Cu催化的炔-叠氮化物环加成（CuAAC）为活化-炔基-环缩合-CuAAC或乙醛化-炔基-环缩合-CuAAC序列奠定了基础良品率高。不同取代的3-三唑基喹喔啉以多样性为导向的生成是通过三唑连接可调谐发射溶剂化变色荧光团的绝佳途径。电子结构，通过DFT和TD-DFT计算得到证实，
• Three-Component Activation/Alkynylation/Cyclocondensation (AACC) Synthesis of Enhanced Emission Solvatochromic 3-Ethynylquinoxalines
  作者：Franziska K. Merkt、Simon P. Höwedes、Charlotte F. Gers-Panther、Irina Gruber、Christoph Janiak、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/chem.201800079

  日期：2018.6.7

  reaction concept enables comprehensive investigations of structure–property relationships by Hammett correlations and Lippert–Mataga analysis, as well as the elucidation of the electronic structure of the emission solvatochromic π‐conjugated donor–acceptor systems by DFT and time‐dependent DFT calculations with the PBEh1PBE functional for a better reproduction of the dominant charge‐transfer character of

  可以通过三组分的连续活化-炔基化-环缩合（AACC）一锅法序列轻松合成2-取代的3-乙炔基喹喔啉生色团。与以前发表的从富电子的π-亲核试剂开始的四组分乙醛酸化作用相比，（杂）芳基乙醛酸的直接活化作用允许引入不能被乙醛化作用直接取代的取代基。通过引入N，N由于二甲基苯胺是2-位的强供体，因此3-乙炔基喹喔啉的发射溶剂变色性可以得到显着增强，以单个生色团在相对窄的极性窗口内覆盖从蓝绿色到深红色橙色的光谱范围。合成多组分反应概念的多样性导向性质使得可以通过Hammett相关性和Lippert-Mataga分析对结构-性质关系进行全面研究，并通过DFT阐明发射溶剂化变色π-共轭供体-受体系统的电子结构。具有PBEh1PBE功能的时间依赖性DFT计算可更好地再现最长波长吸收带的主要电荷转移特征。
• Staudinger; Stockmann, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 3491
  作者：Staudinger、Stockmann

  DOI：——

  日期：——