(6S)-7-Amino-3-[(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid | 30246-33-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6S)-7-Amino-3-[(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 30246-33-4
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄O₃S₃
• 分子量: 344.4
• InChiKey: HJSGHKMSDOLGJJ-HSOSERFQSA-N

物化性质

• 熔点：
  >174°C (dec.)
• 沸点：
  678.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于CHCl3（轻微加热）、DMF（非常轻微）、DMSO（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

用途

头孢西酮母核是一种用于固定化PGA取向评估和合成β-内酰胺类抗生素的底物。此外，它也是头孢唑啉的重要中间体。

化学性质

黄色结晶。

生产方法

通过将头孢菌素C用对硝基苯甲酰氯酰化（氨基），然后与1-甲基-5-巯基噻二唑反应，置换甲酯基。之后进行氯化、醚化和水解，最终制得目标产物。

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1,2,6,7,8,8A-HEXAHYDRO-BETA,DELTA,6-TRIHYDROXY-2-METHYL-8-[(2S)-2-METHYL-1-OXOBUTOXY]-, (BETA R,DELTA R,1S,2S,6S,8S,8AR)-1-NAPHTHALENEHEPTANOIC ACID, SODIUM SALT.<br/>[FR] PROCEDE PERMETTANT LA PREPARATION DE SEL SODIQUE D'ACIDE 1,2,6,7,8,8A-HEXAHYDRO-BETA, DELTA, 6-TRIHYDROXY-2-METHYL-8-[(2S)-2-METHYL-1-OXOBUTOXY]-, (BETA R, DELTA R,1S,2S,6S,8S,8AR)-1-NAPHTHALENEHEPTANOIQUE
  申请人：BIOCON LTD

  公开号：WO2005019155A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  A process for the preparation of substantially pure 1,2,6,7,8,8a-hexahydro-beta,delta,6-trihydroxy-2-methyl-8-[(2S)-2-methyl-1-oxobutoxy]-, (beta R,delta R,1S,2S,6S,8S,8aR)- 1-Naphthaleneheptanoic acid, sodium salt is disclosed.

  揭示了一种制备基本纯的1,2,6,7,8,8a-六氢-β，δ，6-三羟基-2-甲基-8-[(2S)-2-甲基-1-羟基丁酰氧基]-，(β R，δ R，1S，2S，6S，8S，8aR)-1-萘庚酸，钠盐的方法。
• Method for manufacture of cephalosporins and intermediates thereof
  申请人：LUPIN LABORATORIES LIMITED

  公开号：EP0791596A1

  公开（公告）日：1997-08-27

  This invention relates to reactive derivatives of 2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-methoxyimino acetic acid and 1H-tetrazol-1-acetic acid of the following general formula I, whereinR3 = as well as to use thereof in the manufacture of cephalosporin antibiotics such as cefotaxime, ceftriaxone and cefazolin.

  本发明涉及以下一般式I的2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-甲氧基亚硝基乙酸和1H-四氮唑-1-乙酸的反应衍生物，其中R3 =，以及其在头孢菌素类抗生素如头孢噻肟、头孢曲松和头孢唑林的制造中的用途。
• PROCESS FOR PREPARING CEPHALOSPORIN DERIVATIVES
  申请人：Kyoto Pharmaceutical Industries, Ltd.

  公开号：EP0186706A1

  公开（公告）日：1986-07-09

  A process for preparing cephalosporin derivatives represented by general formula (I), which comprises reacting a compound of general formula (II) or its reactive derivative with a compound of general formula (III) or eliminating an R' group from a compound of general formula (IV). In the above-mentioned formulae, R' represents formyl, t-butoxycarbonyl, 1-methyl-2-methoxycarbonylvinyl, 1-methyl-2- ethoxycarbonylvinyl, benzyloxycarbonyl, p-methoxybenzyloxycarbonyl, chloroacetyl, trityl, silyl or 2,2,2-trichloroethoxycarbonyl, and R2 represents a hydrogen atom or a hydroxy group.

  一种制备头孢菌素衍生物的过程，其表示为通式（I），包括将通式（II）化合物或其反应衍生物与通式（III）化合物反应或从通式（IV）化合物中消除R'基团。在上述公式中，R'代表甲酰基，叔丁氧羰基，1-甲基-2-甲氧羰基乙烯基，1-甲基-2-乙氧羰基乙烯基，苄氧羰基，对甲氧基苄氧羰基，氯乙酰基，三苯甲基，硅基或2,2,2-三氯乙氧羰基，而R2代表氢原子或羟基。
• Verfahren zur Herstellung von Triarylphosphiten
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0000757A1

  公开（公告）日：1979-02-21

  Verfahren zur Herstellung von Triarylphosphiten der Formel (RO)3P, worin R Aryl oder durch eine oder mehrere lineare oder verzweigte Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder Aralkylgruppen substituiertes Aryl darstellt, durch Umsetzung von Phosphortrihalogeniden mit Hydroxyaromaten der Formel ROH in Gegenwart von 0,005 bis 10 Mol-%, bezogen auf das Hydroxyaryl, eines Katalysators, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels, dadurch gekennzeichnet, dass man als Katalysator eine Verbindung aus der Gruppe der Amine oder Ammoniumsalze, der Amide der Carbon- und Thiocarbonsäuren sowie der Sauerstoffsäuren des Phosphors, der nichtaromatischen N-haltigen Heterocyclen und deren Salze, der Guanidine, Amidine und Azomethine sowie deren Salze, der Sulfone, Sulfoxide und der Sulfoniumsalze, der primären, sekundären und tertiären Phosphine und deren Salze, der Phosphinoxide, Phosphinsulfide oder Ester der Phosphorsäuren einsetzt.

  一种制备式 (RO)3P 的三芳基亚磷酸盐的工艺，其中 R 是芳基或被一个或多个直 链或支链烷基、环烷基、芳基或芳烷基取代的芳基，其方法是三卤化磷与式 ROH 的羟 芳烃在 0.005 至 10 摩尔％（以羟芳基为基准）的催化剂存在下，任选在溶剂存在 下反应，其特征在于所使用的催化剂为以下组成的化合物：胺或铵盐、羧酸和硫代羧酸的酰胺及磷的氧酸、非芳香族含 N 杂环及其盐、胍、酰胺、硫代羧酸和磷的氧酸的酰胺、非芳香族含 N 杂环及其盐，以及胍类、脒类和氮杂环胺类及其盐类，砜类、砜醚类和砜盐类，伯、仲、 叔膦类及其盐类，氧化膦类，硫化膦类或磷酸酯类。
• Starting compounds for preparing cephem compounds and processes for their preparation
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0009671A2

  公开（公告）日：1980-04-16

  Compounds of formula (I) are used in the preparation of cephalosporins of formula (II) which are precursors of cephalosporins of formula (III) which show a pharmacological activity: wherein: X' = hydrogen or halogen A1, A2 = acetal residue which may be linked together R, = aliphatic hydrocarbon group which may have suitable substituents Y' = carbonyl or protected carbonyl group R2 = carboxyl or protected carboxyl group R. = hydroxy, acyloxy or methylene

  式(I)化合物用于制备式(II)头孢菌素，而式(II)头孢菌素是具有药理活性的式(III)头孢菌素的前体： 其中 X' = 氢或卤素 A1、A2 = 可连接在一起的缩醛残基 R, = 脂肪族烃基，可带有合适的取代基 Y' = 羰基或受保护的羰基 R2 = 羧基或受保护的羧基 R. = 羟基、酰氧基或亚甲基