(2S,3S,4S,5R)-2,3,4,5-Tetrahydroxy-hexanedioic acid dipropyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R)-2,3,4,5-Tetrahydroxy-hexanedioic acid dipropyl ester
• 英文别名: dipropyl (2S,3S,4S,5R)-2,3,4,5-tetrahydroxyhexanedioate
• 化学式: C₁₂H₂₂O₈
• 分子量: 294.302
• InChiKey: WMNJSTKRHJRJAD-AATLWQCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙醇 、 monopotassium D-glucarate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (2S,3S,4S,5R)-2,3,4,5-Tetrahydroxy-hexanedioic acid dipropyl ester
  参考文献：
  名称：

  醛酸将H2不含H2的Re基催化脱羟基生成粘康酸酯和己二酸酯。

  摘要：

  作为最需要的二元羧酸之一，己二酸可以直接由可再生资源生产。来自（半）纤维素的己糖被氧化成醛酸，随后被催化脱羟基。迄今为止，均相地进行，我们提出了将醛酸转化成粘康酸和己二酸的第一个非均相催化方法。还通过热过滤试验研究了固体预还原催化剂中浸出的稀土元素的贡献，发现其对脱羟基没有活性。腐蚀性或危险性（HBr / H 2）避免使用试剂，并在惰性气氛中使用简单的醇和固体Re / C催化剂。在120°C下，羧基被酯化保护，这可防止在没有水或酸性位点的情况下内酯化。脱羟基和部分氢化产生单己酸（93％）。为了使己二酸完全氢化，需要高出16％的活化势垒。

  DOI：

  10.1002/anie.202010035

文献信息

• ALPHA HYDROXYACID ESTERS FOR SKIN AGING
  申请人：Yu, Ruey J., Dr.

  公开号：EP0831767A1

  公开（公告）日：1998-04-01
• EP0831767A4
  申请人：——

  公开号：EP0831767A4

  公开（公告）日：2000-05-17
• US5686489A
  申请人：——

  公开号：US5686489A

  公开（公告）日：1997-11-11
• [EN] ALPHA HYDROXYACID ESTERS FOR SKIN AGING<br/>[FR] ESTERS D'ALPHA HYDROXYACIDE UTILISES POUR TRAITER LE VIEILLISSEMENT DE LA PEAU
  申请人：YU, Ruey, J.

  公开号：WO1996040047A1

  公开（公告）日：1996-12-19

  (EN) Alpha hydroxyacid esters and related compounds on topical application induced increased skin thickness due to new biosyntheses of dermal components including glycosaminoglycans, proteoglycans, collagen and elastin. Such dermal effects are desirable and beneficial for topical use and treatment of aging related integumental changes including age spots, skin lines, wrinkles, photoaging and aging skin.(FR) L'invention concerne des esters d'alpha hydroxyacide et des composés associés qui, dans des applications topiques, permettent d'augmenter l'épaisseur de la peau, grâce à de nouvelles biosynthèses de composants dermiques comprenant des glycosaminoglycanes, des protéoglycanes, du collagène et de l'élastine. Ces effets dermiques sont souhaitables et bénéfiques pour une application topique et pour le traitement des modifications tégumentaires liées au vieillissement. Ces modifications comprennent les tâches de vieillissement, les ridules, les rides, le photovieillissement et le vieillissement de la peau.