[4-[(嘧啶-2-基氨基)甲基]苯基]甲醇 | 897657-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [4-[(嘧啶-2-基氨基)甲基]苯基]甲醇
• 英文名称: (4-((pyrimidin-2-ylamino)methyl)phenyl)methanol
• 英文别名: [4-[(pyrimidin-2-ylamino)methyl]phenyl]methanol
• CAS: 897657-96-4
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O
• 分子量: 215.255
• InChiKey: WSARVOLIODDIHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C (decomp)
• 沸点：
  447.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-[(嘧啶-2-基氨基)甲基]苯基]甲醇 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以94%的产率得到4-((pyrimidin-2-ylamino)methyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  双嘧啶胺：一类具有高特异性的新型趋化因子受体 4 型拮抗剂

  摘要：

  CXC 趋化因子受体 4 (CXCR4)/基质细胞衍生因子-1（SDF-1 或 CXCL12）相互作用和由此产生的细胞信号级联反应在转移和炎症中起关键作用。在先前发表的 CXCR4 拮抗剂5 (WZ811)的基础上，设计并合成了一系列新型非肽类抗 CXCR4 小分子以提高效力。根据大约5的结构-活性特征，发现了N , N '-(1, 4-亚苯基双(亚甲基)) dipyrimidin-2-amines 系列中更先进的化合物，并且显示出比5具有更高的 CXCR4 结合潜力和特异性。化合物26(508MCl) 是先导化合物，在三种体外试验中表现出亚纳摩尔的效力，包括竞争性结合、基质胶侵入和 Gα i环磷酸腺苷 (cAMP) 调节信号。此外，化合物26通过干扰三种小鼠模型中的 CXCR4 功能显示出有希望的效果：爪子炎症、Matrigel 栓塞血管生成和葡萄膜黑色素瘤微转移。这些数据表明，双嘧啶胺是独特的具有高效力和特异性的

  DOI：

  10.1021/jm100786g
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺,N,N'''-1,2-乙二基二[N-[3-[[4,6-二[丁基(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)氨基]-1,3,5-三嗪-2-基]氨基]丙基]-N,N''-二丁基-N,N''-二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)- 、 对苯二甲醛 在 溶剂黄146 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [4-[(嘧啶-2-基氨基)甲基]苯基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  仲胺和酰胺-磺酰胺衍生物的抗炎杂种

  摘要：

  CXCR4 / CXCL12趋化因子轴可以趋化性地将炎症细胞积聚到局部组织中，并调节炎症因子的释放。开发新型CXCR4调节剂可能提供控制炎症发展的理想策略。通过整合三个CXCR4调节剂的关键药效​​团，设计了一系列新型杂种。大多数化合物显示出有效的CXCR4结合亲和力。化合物7a的亲和力比AMD3100高1000倍，并显着抑制CXCR4阳性肿瘤细胞的侵袭。此外，在体内小鼠耳水肿评估中，化合物7a阻断了67％的小鼠耳朵发炎，并抑制了炎症细胞的积累。免疫印迹分析表明图7a以剂量依赖性方式抑制Akt和p44的CXCR4 / CXCL12介导的磷酸化。此外，化合物7a没有可观察到的细胞毒性，在我们的初步药代动力学研究中显示出良好的血浆稳定性。这些结果证实这是开发用于调节和减轻炎症的CXCR4调节剂的可行方法。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.085

文献信息

• [EN] TRICYCLIC AMINO CONTAINING COMPOUNDS FOR TREATMENT OR PREVENTION OF SYMPTOMS ASSOCIATED WITH ENDOCRINE DYSFUNCTION<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT DES ACIDES AMINÉS TRICYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT OU LA PRÉVENTION DE SYMPTÔMES ASSOCIÉS À UN DYSFONCTIONNEMENT ENDOCRINIEN
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2013070660A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The disclosure provides methods of use of certain compounds that are useful for treating certain symptoms of endocrine disturbances, and in particular those associated with hot flashes.

  本公开提供了使用某些化合物治疗内分泌紊乱的某些症状的方法，特别是与潮热相关的症状的方法。
• Chemokine receptor modulators
  申请人：Clark Michael P.

  公开号：US20080293711A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  The invention provides compounds of Formula (I) and pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I). These compounds are useful treating or preventing HIV infections, and in treating proliferative disorders such as inhibiting the metastasis of various cancers.

  本发明提供了化合物(I)及包含化合物(I)的药物组合物。这些化合物可用于治疗或预防HIV感染，并用于治疗增殖性疾病，如抑制各种癌症的转移。
• Tricyclic amino containing compounds for treatment or prevention of symptoms associated with endocrine dysfunction
  申请人：Emory University

  公开号：US10632120B2

  公开（公告）日：2020-04-28

  The disclosure provides methods of use of certain compounds that are useful for treating certain symptoms of endocrine disturbances, and in particular those associated with hot flashes.

  本公开提供了某些化合物的使用方法，这些化合物可用于治疗内分泌紊乱的某些症状，尤其是与潮热相关的症状。
• WO2008/112156
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• TRICYCLIC AMINO CONTAINING COMPOUNDS FOR TREATMENT OR PREVENTION OF SYMPTOMS ASSOCIATED WITH ENDOCRINE DYSFUNCTION
  申请人：Emory University

  公开号：EP2776387B1

  公开（公告）日：2017-02-01