[4-[2-(二甲基氨基)乙氧基]苯基](4-羟基苯基)甲酮 | 173163-13-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [4-[2-(二甲基氨基)乙氧基]苯基](4-羟基苯基)甲酮
• 中文别名: [4-[2-（二甲氨基氨基）乙氧基]苯基]（4-羟苯基）甲酮
• 英文名称: (4-(2-(dimethylamino)ethoxy)phenyl)(4-hydroxyphenyl)methanone
• 英文别名: [4-[2-(Dimethylamino)ethoxy]phenyl](4-hydroxyphenyl)methanone；[4-[2-(dimethylamino)ethoxy]phenyl]-(4-hydroxyphenyl)methanone
• CAS: 173163-13-8
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: VBBSPGVSLKBZRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154 - 156°C
• 沸点：
  456.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（略微加热）、甲醇（略微加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C，密封保存。

制备方法与用途

[a> 应用 ] 4-(2-(二甲氨基乙氧基)苯基)-(4-羟苯基)甲酮是一种有机合成中间体及医药中间体，可应用于实验室研发和化工生产过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-[2-(二甲基氨基)乙氧基]苯基](4-羟基苯基)甲酮 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 反应 19.5h， 生成 4-羟基三苯氧胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tamoxifen and 4-hydroxytamoxifen using super-base-metalated propylbenzene

  摘要：

  Propylbenzene is metalated regioselectively at the alpha-carbon using the n-BuLi-t-BuOK-TMEDA super-base combination; the resulting carbanion condenses with functionalised benzophenones to provide direct syntheses of tamoxifen and 4-hydroxytamoxifen

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01759-b
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二羟基二苯甲酮 、 2-氯-N,N-二甲基乙胺 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [4-[2-(二甲基氨基)乙氧基]苯基](4-羟基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tamoxifen and 4-hydroxytamoxifen using super-base-metalated propylbenzene

  摘要：

  Propylbenzene is metalated regioselectively at the alpha-carbon using the n-BuLi-t-BuOK-TMEDA super-base combination; the resulting carbanion condenses with functionalised benzophenones to provide direct syntheses of tamoxifen and 4-hydroxytamoxifen

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01759-b

文献信息

• Replacing the Z-phenyl Ring in Tamoxifen® with a para-Connected NCN Pincer-Pt-Cl Grouping by Post-Modification
  作者：Guido D. Batema、Ties J. Korstanje、Gabriela Guillena、Gema Rodríguez、Martin Lutz、Gerard P. M. van Klink、Robert A. Gossage、Gerard van Koten

  DOI：10.3390/molecules26071888

  日期：——

  unexpected formation of 3,3′,5,5′-tetra[(dimethylamino)methyl]-4,4′-bis(platinum halide)-benzophenone (halide = Br or Cl), referred to hereafter as the bispincer-benzophenone complex 13. This material was further characterized using X-ray crystal structure determination. The applicability of the pincer complexes in the McMurry reaction is shown to open a route towards the synthesis of tamoxifen-type derivatives

  后修饰一系列NCN钳式铂（II）配合物[PtX（NCN-R-4）]（NCN = [C 6 H 2（CH 2 NMe 2）2 -2,6] – –，R = C （O）H，C（O）Me和C（O）的Et），X =氯-或Br -的）对位研究了使用McMurry反应的位置。同样描述了上述两个新的[PtCl（NCN-R-4）]（R = C（O）Me和C（O）Et）配合物的合成路线。系统地评估了涉及这些钳形复合物的McMurry反应的效用和局限性。预测的[PtBr（NCN-C（O）H-4）的“均偶联”反应导致意外形成3,3'，5,5'-四[（二甲基氨基）甲基] -4,4 ′-双（卤化铂）-二苯甲酮（卤化物= Br或Cl），以下称为bispincer-二苯甲酮复合物13。使用X射线晶体结构测定进一步表征该材料。钳式配合物在McMurry反应中的适用性为他莫西芬型衍生物的合成开辟了一条途径，其中他莫昔芬的一个
• Bis-arylidene Oxindoles as Anti-Breast-Cancer Agents Acting via the Estrogen Receptor
  作者：Abhishek Pal、Anirban Ganguly、Avijit Ghosh、Md Yousuf、Bhowmira Rathore、Rajkumar Banerjee、Susanta Adhikari

  DOI：10.1002/cmdc.201400003

  日期：2014.4

  MCF‐7 cancer cells. These oxindoles inhibit ER transactivation, and their anticancer activities are inhibited in ER‐depleted MCF‐7 cells. Some of these nonsteroidal molecules also exhibit essential properties of selective ER down‐regulation. From the development of two series of bis‐arylidene oxindole‐based compounds, we report a new series of anticancer agents for estrogen‐responsive breast cancer

  我们报道了一个新的双亚芳基羟吲哚衍生物家族，它们在ER阳性（ER +）乳腺癌细胞中以低纳摩尔浓度显示出高选择性的雌激素受体（ER）介导的抗癌活性。就细胞生长抑制而言，IC 50ER +乳腺癌细胞中这些化合物的值比ER阴性（ER-）乳腺癌细胞和非癌细胞中的化合物低2至3个数量级。与已知的双亚芳基药物相比，这些化合物在ER + MCF-7癌细胞中的毒性比他莫昔芬高至少三个数量级，并且比4-羟基他莫昔芬高1.5–4倍。这些羟吲哚会抑制ER的反式激活，并在ER耗尽的MCF-7细胞中抑制其抗癌活性。这些非甾体分子中的一些还具有选择性ER下调的基本特性。通过开发基于双芳基二氧杂吲哚的两个系列化合物，我们报道了一系列新的抗雌激素反应性乳腺癌抗癌药。
• Incorporation of histone deacetylase inhibitory activity into the core of tamoxifen – A new hybrid design paradigm
  作者：Anthony F. Palermo、Marine Diennet、Mohamed El Ezzy、Benjamin M. Williams、David Cotnoir-White、Sylvie Mader、James L. Gleason

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.07.026

  日期：2018.8

  appending zinc binding groups to the 4-hydroxystilbene core of 4-hydroxytamoxifen. The resulting hybrids were fully bifunctional, and displayed high nanomolar to low micromolar IC50 values against both the estrogen receptor α (ERα) and HDACs in vitro and in cell-based assays. The hybrids were antiproliferative against ER+ MCF-7 breast cancer cells, with hybrid 28b possessing an improved activity profile

  通过将锌结合基团附加到 4-羟基三苯氧胺的 4-羟基二苯乙烯核心，设计了混合抗雌激素/组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 抑制剂。由此产生的杂交体是完全双功能的，并在体外和基于细胞的测定中显示出针对雌激素受体α（ERα）和 HDAC 的高纳摩尔至低微摩尔 IC 50值。杂交体对 ER+ MCF-7 乳腺癌细胞具有抗增殖作用，与4-羟基三苯氧胺或 SAHA 相比，杂交体28b具有改进的活性谱。Hybrid 28b显示出反映 ERα 和 HDAC 抑制的基因表达模式。
• [EN] TOPICAL COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT<br/>[FR] COMPOSITIONS TOPIQUES ET MÉTHODES DE TRAITEMENT
  申请人：ATOSSA GENETICS INC

  公开号：WO2019051370A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  The present disclosure provides novel topical compositions comprising endoxifen and salts and solvates thereof and methods for making the compositions. Certain compounds have been combined to make a stable topical compositions comprising endoxifen. The present disclosure also provides methods for treatment of hormone-dependent breast and hormone-dependent reproductive tract disorders.

  本公开提供了包含恩多西芬及其盐和溶剂化物的新型局部组合物，并提供了制备该组合物的方法。某些化合物已被组合以制备稳定的局部组合物，其中包括恩多西芬。本公开还提供了治疗激素依赖性乳腺癌和激素依赖性生殖道疾病的方法。
• Novel estrogen receptor ligand binding domain variants and novel ligands and pharmaceutical compositions
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2060582A1

  公开（公告）日：2009-05-20

  Mutants of steroid receptor ligand binding domains and synthetic ligands which have specific binding affinities for these receptors are provided. The use of these LBD-ligand combinations for construction of selective 'molecular gene switches' is disclosed. Methods of regulating gene function using these switches are provided.

  本研究提供了类固醇受体配体结合结构域的突变体以及与这些受体具有特异性结合亲和力的合成配体。公开了利用这些 LBD-配体组合构建选择性 "分子基因开关 "的方法。还提供了利用这些开关调节基因功能的方法。