[4-[2-(甲基氨基)乙氧基]苯基]甲醇 | 142558-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: [4-[2-(甲基氨基)乙氧基]苯基]甲醇
• 英文名称: 4-[2-(methylamino)ethoxypheny]methanol
• 英文别名: Benzenemethanol, 4-[2-(methylamino)ethoxy]-；[4-[2-(methylamino)ethoxy]phenyl]methanol
• CAS: 142558-11-0
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: LXAZCQKCMKWKAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-[2-(甲基氨基)乙氧基]苯基]甲醇 在 哌啶 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 罗格列酮
  参考文献：
  名称：

  An alternative synthetic route for an antidiabetic drug, rosiglitazone

  摘要：

  A convenient and scalable four-step novel route has been developed for the synthesis of rosiglitazone (8), an antidiabetic drug. This multistep route requires 4-fluoro benzaldehyde (4), 2,4-thiazolidinedione (6) and 2-chloro pyridine (1) as key reactants and gives overall better yield of rosiglitazone. In addition, some steps have been accelerated, which leads to an overall time saving of 10 h. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.12.020
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醇 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 Amberlyst H-15 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 [4-[2-(甲基氨基)乙氧基]苯基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  Polymer-assisted solution phase synthesis of the antihyperglycemic agent Rosiglitazone (Avandia™)

  摘要：

  具有商业重要性的抗高血糖药物罗格列酮1（商品名：Avandia™），已通过多步骤、聚合物辅助的溶液相合成法（PASP）以高纯度制备，过程中无需对任何中间体进行传统的色谱纯化。

  DOI：

  10.1039/b307549d

文献信息

• Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 4392-4395
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：BEECHAM GROUP plc

  公开号：EP0555264A1

  公开（公告）日：1993-08-18
• DEUTERIUM-ENRICHED ROSIGLITAZONE
  申请人：Czarnik Anthony W.

  公开号：US20090076093A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The present application describes deuterium-enriched rosiglitazone, pharmaceutically acceptable salt forms thereof, and methods of treating using the same.
• US5478851A
  申请人：——

  公开号：US5478851A

  公开（公告）日：1995-12-26
• [EN] NOVEL COMPOUNDS
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：WO1992007850A1

  公开（公告）日：1992-05-14

  (EN) A compound of formula (I) or a tautomeric form thereof and/or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and/or a pharmaceutically acceptable solvate thereof, wherein: A1 represents an alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, an aralkyl group wherein the alkylene or the aryl moiety may be substituted or unsubstituted or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group; A2 represents a benzene ring having in total up to three optional substituents; R1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aralkyl group wherein the alkyl or the aryl moiety may be substituted or unsubstituted, or a substituted or unsubstituted aryl group; or A1 together with R1 represents substituted or unsubstituted C3-4 polymethylene group, optional substituents for the polymethylene group being selected from alkyl or aryl or adjacent substituents together with the methylene carbon atoms to which they are attached form a substituted or unsubstituted phenylene group; R2 and R3 each represent hydrogen, or R2 and R3 together represent a bond; X represents O or S; and n represents an integer in the range of from 2 to 6; a process for preparing such a compound, a composition comprising such a compound and the use of such a compound and composition in medicine.(FR) L'invention se rapporte à un composé représenté par la formule (I) ou à une forme tautomère de ce composé et/ou à un sel pharmaceutiquement acceptable et/ou un solvate pharmaceutiquement acceptable de ce composé. Dans la formule (I), A1 représente un groupe alkyle, un groupe aryle substitué ou non, un groupe aralkyle dans lequel l'alkylène ou la fraction aryle peut être substitué ou non, ou un groupe hétérocyclique aromatique substitué ou non; A2 représente une chaîne fermée de benzène ayant au total jusqu'à trois substituants optionnels; R1 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle, un groupe aralkyle dans lequel l'alkyle ou la fraction aryle peut être substitué ou non, ou un groupe aryle substitué ou non; ou A1 représente, conjointement avec R1, un groupe polyméthylène C3-4 substitué ou non, les substituants optionnels pour le groupe polyméthylène étant choisis parmi alkyle ou aryle ou des substituants voisins formant, avec les atomes de carbone du méthylène auxquels ils sont liés, un groupe phénylène substitué ou non; R2 et R3 représentent chacun hydrogène ou R2 et R3 représentent ensemble une liaison; X représente O ou S; et n est égal à un nombre entier compris entre 2 et 6; l'invention décrit également un procédé de préparation de ce composé, une composition contenant ce composé et l'utilisation en médecine de ce composé et de cette composition.