3-(1-hydroxyprop-2-enyl)cyclopentanone | 1334109-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(1-hydroxyprop-2-enyl)cyclopentanone
• 英文别名: 3-(1-hydroxyprop-2-enyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 1334109-14-6
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: NMLYVQYOMRKVEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-[3-(phenylselanyl)prop-1-enyl]cyclopentanone 在 吡啶 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以70%的产率得到3-(1-hydroxyprop-2-enyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  通过苯基硒基取代的乙烯基锆酸酯的金属转移产生的乙烯基有机铜酸盐的共轭加成：烯酮的 4 位官能化

  摘要：

  炔丙基硒化物 (1) 或 4-苯基硒基-1-丁炔 (2) 与 Cp2ZrHCl 的氢化锆化，然后原位金属转移为铜酸盐 (Me2Cu(CN)Li2) 并添加烯酮，导致形成 1,4-加合物收益良好。衍生自 1 的加合物用 H2O2 进行氧化，通过烯丙基硒化物的 [2,3] σ 重排得到烯丙醇衍生物。另一方面，源自 2 的产物的氧化通过氧化硒消除产生在 β 位具有共轭二烯部分的相应酮。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 22:545–552, 2011; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20720

  DOI：

  10.1002/hc.20720

文献信息

• Conjugate addition of vinylic organocuprates generated via transmetalation of phenylseleno-substituted vinylzirconates: Functionalization at the 4-position of enones
  作者：Masahito Segi、Masahiro Suzuki、Kazuki Shintaku、Hajime Maeda

  DOI：10.1002/hc.20720

  日期：——

  propargylic selenides (1) or 4-phenylseleno-1-butyne (2) with Cp2ZrHCl, followed by in situ transmetalation to cuprate (Me2Cu(CN)Li2) and addition of enones, led to the formation of 1,4-adducts in good yields. The adducts derived from 1 were subjected to oxidation with H2O2 to afford allylic alcohol derivatives via [2,3] sigmatropic rearrangement of allylic selenides. On the other hand, the oxidation

  炔丙基硒化物 (1) 或 4-苯基硒基-1-丁炔 (2) 与 Cp2ZrHCl 的氢化锆化，然后原位金属转移为铜酸盐 (Me2Cu(CN)Li2) 并添加烯酮，导致形成 1,4-加合物收益良好。衍生自 1 的加合物用 H2O2 进行氧化，通过烯丙基硒化物的 [2,3] σ 重排得到烯丙醇衍生物。另一方面，源自 2 的产物的氧化通过氧化硒消除产生在 β 位具有共轭二烯部分的相应酮。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 22:545–552, 2011; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20720