1-(4-Dimethylamino-2,3,5,6-tetrafluoro-phenyl)-ethanone | 28012-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-Dimethylamino-2,3,5,6-tetrafluoro-phenyl)-ethanone
• 英文别名: 1-[4-(Dimethylamino)-2,3,5,6-tetrafluorophenyl]ethanone
• CAS: 28012-09-1
• 化学式: C₁₀H₉F₄NO
• 分子量: 235.181
• InChiKey: CHYYBKZVDNFPHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',3',4',5',6'-五氟苯乙酮 、 二甲胺 以 硝基甲烷 为溶剂， 生成 1-(4-Dimethylamino-2,3,5,6-tetrafluoro-phenyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Kobrina,L.S. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1970, vol. 6, p. 510 - 517

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photoassisted Charge Transfer Between DMF and Substrate: Facile and Selective <i>N</i> , <i>N</i> ‐Dimethylamination of Fluoroarenes
  作者：Tharique N. Ansari、Sudripet Sharma、Pranjal P. Bora、Deborah Ogulu、Saurav Parmar、Fabrice Gallou、Pawel M. Kozlowski、Sachin Handa

  DOI：10.1002/cssc.202100761

  日期：2021.7.6

  A reversible Van der Waals complex formation between the electron-deficient fluorinated aromatic ring and N,N-dimethylformamide (DMF) molecules followed by light irradiation resulted in charge transfer (CT) process. The complex was stabilized by ammonium formate and further decomposed to form the C−N bond. Control experiments revealed that the simultaneous SNAr pathway also contributes to product formation

  缺电子的氟化芳环和N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 分子之间形成可逆的范德华复合物，然后进行光照射，导致电荷转移 (CT) 过程。配合物被甲酸铵稳定并进一步分解形成CN键。对照实验表明，同步的 S N Ar 途径也有助于产物的形成。这种方法温和、不含金属，对各种基材的胺化都很有效。该方法的重现性也在克级反应中得到验证。CT 状态得到控制 UV/Vis 光谱和计算研究的支持。
• Kobrina,L.S. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1970, vol. 6, p. 510 - 517
  作者：Kobrina,L.S. et al.

  DOI：——

  日期：——