N-((5Z,8Z,11Z,14Z)-(1S,2R)-2-Hydroxy-1-methyl-heptadeca-5,8,11,14-tetraenyl)-acetamide | 350478-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-((5Z,8Z,11Z,14Z)-(1S,2R)-2-Hydroxy-1-methyl-heptadeca-5,8,11,14-tetraenyl)-acetamide
• 英文别名: N-[(2S,3R,6Z,9Z,12Z,15Z)-3-hydroxyoctadeca-6,9,12,15-tetraen-2-yl]acetamide
• CAS: 350478-12-5
• 化学式: C₂₀H₃₃NO₂
• 分子量: 319.488
• InChiKey: UQAALXHUTYULGG-OFJMXMCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 、 N-((5Z,8Z,11Z,14Z)-(1S,2R)-2-Hydroxy-1-methyl-heptadeca-5,8,11,14-tetraenyl)-acetamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以4.2 mg的产率得到(R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (4Z,7Z,10Z,13Z)-(R)-1-((S)-1-acetylamino-ethyl)-hexadeca-4,7,10,13-tetraenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Obscuraminols，从被囊动物新的不饱和氨基醇Pseudodistoma obscurum：结构和绝对构型

  摘要：

  来自塔里法岛（西班牙加的斯）的海鞘假单胞菌的研究导致了六种新的不饱和2-氨基-3-醇化合物（暗味胺基AF）的表征。其中五种为暗疮胺基B-F，作为其相应的二乙酰基衍生物被分离出来。通过光谱分析确定它们的结构，通过对恶唑烷酮衍生物的NOEDS研究确定它们的相对构型，并且通过将Mosher方法应用于N-乙酰基衍生物来确定它们的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00372-6
• 作为产物：
  描述：

  (6Z,9Z,12Z,15Z)-2-aminooctadeca-6,9,12,15-tetraen-3-ol hydrochloride 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-((5Z,8Z,11Z,14Z)-(1S,2R)-2-Hydroxy-1-methyl-heptadeca-5,8,11,14-tetraenyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Obscuraminols，从被囊动物新的不饱和氨基醇Pseudodistoma obscurum：结构和绝对构型

  摘要：

  来自塔里法岛（西班牙加的斯）的海鞘假单胞菌的研究导致了六种新的不饱和2-氨基-3-醇化合物（暗味胺基AF）的表征。其中五种为暗疮胺基B-F，作为其相应的二乙酰基衍生物被分离出来。通过光谱分析确定它们的结构，通过对恶唑烷酮衍生物的NOEDS研究确定它们的相对构型，并且通过将Mosher方法应用于N-乙酰基衍生物来确定它们的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00372-6