diacetyl obscuraminol A | 350478-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diacetyl obscuraminol A
• 英文别名: (2S,3R,6Z,9Z,12Z,15Z)-2-acetamidooctadeca-6,9,12,15-tetraen-3-yl acetate；diacetate of obscuraminol A；[(2S,3R,6Z,9Z,12Z,15Z)-2-acetamidooctadeca-6,9,12,15-tetraen-3-yl] acetate
• CAS: 350478-05-6
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₃
• 分子量: 361.525
• InChiKey: HQDNKZPSRKEKML-AMDVFJPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diacetyl obscuraminol A 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以7.0 mg的产率得到N-((5Z,8Z,11Z,14Z)-(1S,2R)-2-Hydroxy-1-methyl-heptadeca-5,8,11,14-tetraenyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Obscuraminols，从被囊动物新的不饱和氨基醇Pseudodistoma obscurum：结构和绝对构型

  摘要：

  来自塔里法岛（西班牙加的斯）的海鞘假单胞菌的研究导致了六种新的不饱和2-氨基-3-醇化合物（暗味胺基AF）的表征。其中五种为暗疮胺基B-F，作为其相应的二乙酰基衍生物被分离出来。通过光谱分析确定它们的结构，通过对恶唑烷酮衍生物的NOEDS研究确定它们的相对构型，并且通过将Mosher方法应用于N-乙酰基衍生物来确定它们的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00372-6
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (6Z,9Z,12Z,15Z)-2-aminooctadeca-6,9,12,15-tetraen-3-ol hydrochloride 在 吡啶 作用下， 生成 diacetyl obscuraminol A
  参考文献：
  名称：

  Obscuraminols，从被囊动物新的不饱和氨基醇Pseudodistoma obscurum：结构和绝对构型

  摘要：

  来自塔里法岛（西班牙加的斯）的海鞘假单胞菌的研究导致了六种新的不饱和2-氨基-3-醇化合物（暗味胺基AF）的表征。其中五种为暗疮胺基B-F，作为其相应的二乙酰基衍生物被分离出来。通过光谱分析确定它们的结构，通过对恶唑烷酮衍生物的NOEDS研究确定它们的相对构型，并且通过将Mosher方法应用于N-乙酰基衍生物来确定它们的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00372-6

文献信息

• Synthesis of obscuraminol A using an organocatalyzed enantioselective Henry reaction
  作者：Liudmila Filippova、Simen Antonsen、Yngve Stenstrøm、Trond Vidar Hansen

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.070

  日期：2016.10

  The first synthesis of the polyunsaturated amino alcohol natural product obscuraminol A is reported. This stereoselective synthesis was based on an anti- and enantioselective organocatalyzed Henry reaction followed by a chemoselective SmI2-mediated reduction that affected only the nitro-group of the Henry product. These efforts yielded obscuraminol A where the configuration of the all-Z skipped double

  报道了多不饱和氨基醇天然产物黑松香A的首次合成。该立体选择性合成是基于抗和对映选择性的有机催化的亨利反应，然后进行化学选择性的SmI 2介导的还原，该还原仅影响亨利产物的硝基。这些努力产生了obscuraminol A，其中从起始原料（即）保守了全Z跳过的双键的构型。（全-Z）-二十碳五，8、11、14、17-戊烯酸的乙酯。我们的合成证实了已报道的黑松香醇A的结构。