diacetyl obscuraminol A | 350478-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diacetyl obscuraminol A
• 英文别名: (2S,3R,6Z,9Z,12Z,15Z)-2-acetamidooctadeca-6,9,12,15-tetraen-3-yl acetate；diacetate of obscuraminol A；[(2S,3R,6Z,9Z,12Z,15Z)-2-acetamidooctadeca-6,9,12,15-tetraen-3-yl] acetate
• CAS: 350478-05-6
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₃
• 分子量: 361.525
• InChiKey: HQDNKZPSRKEKML-AMDVFJPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diacetyl obscuraminol A 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以7.0 mg的产率得到N-((5Z,8Z,11Z,14Z)-(1S,2R)-2-Hydroxy-1-methyl-heptadeca-5,8,11,14-tetraenyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Obscuraminols，从被囊动物新的不饱和氨基醇Pseudodistoma obscurum：结构和绝对构型

  摘要：

  来自塔里法岛（西班牙加的斯）的海鞘假单胞菌的研究导致了六种新的不饱和2-氨基-3-醇化合物（暗味胺基AF）的表征。其中五种为暗疮胺基B-F，作为其相应的二乙酰基衍生物被分离出来。通过光谱分析确定它们的结构，通过对恶唑烷酮衍生物的NOEDS研究确定它们的相对构型，并且通过将Mosher方法应用于N-乙酰基衍生物来确定它们的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00372-6
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (6Z,9Z,12Z,15Z)-2-aminooctadeca-6,9,12,15-tetraen-3-ol hydrochloride 在 吡啶 作用下， 生成 diacetyl obscuraminol A
  参考文献：
  名称：

  Obscuraminols，从被囊动物新的不饱和氨基醇Pseudodistoma obscurum：结构和绝对构型

  摘要：

  来自塔里法岛（西班牙加的斯）的海鞘假单胞菌的研究导致了六种新的不饱和2-氨基-3-醇化合物（暗味胺基AF）的表征。其中五种为暗疮胺基B-F，作为其相应的二乙酰基衍生物被分离出来。通过光谱分析确定它们的结构，通过对恶唑烷酮衍生物的NOEDS研究确定它们的相对构型，并且通过将Mosher方法应用于N-乙酰基衍生物来确定它们的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00372-6

文献信息

• Synthesis of obscuraminol A using an organocatalyzed enantioselective Henry reaction
  作者：Liudmila Filippova、Simen Antonsen、Yngve Stenstrøm、Trond Vidar Hansen

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.070

  日期：2016.10

  The first synthesis of the polyunsaturated amino alcohol natural product obscuraminol A is reported. This stereoselective synthesis was based on an anti- and enantioselective organocatalyzed Henry reaction followed by a chemoselective SmI2-mediated reduction that affected only the nitro-group of the Henry product. These efforts yielded obscuraminol A where the configuration of the all-Z skipped double

  报道了多不饱和氨基醇天然产物黑松香A的首次合成。该立体选择性合成是基于抗和对映选择性的有机催化的亨利反应，然后进行化学选择性的SmI 2介导的还原，该还原仅影响亨利产物的硝基。这些努力产生了obscuraminol A，其中从起始原料（即）保守了全Z跳过的双键的构型。（全-Z）-二十碳五，8、11、14、17-戊烯酸的乙酯。我们的合成证实了已报道的黑松香醇A的结构。
• Obscuraminols, new unsaturated amino alcohols from the tunicate Pseudodistoma obscurum: structure and absolute configuration
  作者：Leda Garrido、Eva Zubı́a、Marı́a J Ortega、Santiago Naranjo、Javier Salvá

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00372-6

  日期：2001.5

  obscurum from Tarifa Island (Cádiz, Spain) has led to the characterization of six new unsaturated 2-amino-3-ol compounds, the obscuraminols A-F. Five of them, the obscuraminols B–F, were isolated as their corresponding diacetyl derivatives. Their structures were established by spectroscopic analysis, their relative configurations by NOEDS study of oxazolidinone derivatives, and their absolute configurations

  来自塔里法岛（西班牙加的斯）的海鞘假单胞菌的研究导致了六种新的不饱和2-氨基-3-醇化合物（暗味胺基AF）的表征。其中五种为暗疮胺基B-F，作为其相应的二乙酰基衍生物被分离出来。通过光谱分析确定它们的结构，通过对恶唑烷酮衍生物的NOEDS研究确定它们的相对构型，并且通过将Mosher方法应用于N-乙酰基衍生物来确定它们的绝对构型。