tert-butyl N-[(4S,5S)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-3-hydroxy-5-methylhept-1-en-4-yl]carbamate | 359448-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl N-[(4S,5S)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-3-hydroxy-5-methylhept-1-en-4-yl]carbamate
• CAS: 359448-31-0
• 化学式: C₂₁H₃₅NO₃Si
• 分子量: 377.599
• InChiKey: ADXPHUWKMZCTFD-UDWUOZNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(4S,5S)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-3-hydroxy-5-methylhept-1-en-4-yl]carbamate 在 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 三乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 167.0h， 生成 [(1S,2S,3S,5S)-5-Amino-1-((S)-sec-butyl)-2,3-dihydroxy-5-phenyl-pentyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  从同手性 α-氨基酰基硅烷非对映选择性合成二氨基 1,2-二醇

  摘要：

  我们开发了一种从同手性 a-氨基酰基硅烷开始合成立体二氨基 1,2-二醇的新途径。乙烯基化加合物与氧化苯甲腈的 [3+2] 环加成和还原开环构成反应序列的关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2001-14644
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 (2S,3S)-3-methyl-2-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]pentanoyldimethylphenylsilane 在 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到tert-butyl N-[(4S,5S)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-3-hydroxy-5-methylhept-1-en-4-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  从同手性 α-氨基酰基硅烷非对映选择性合成二氨基 1,2-二醇

  摘要：

  我们开发了一种从同手性 a-氨基酰基硅烷开始合成立体二氨基 1,2-二醇的新途径。乙烯基化加合物与氧化苯甲腈的 [3+2] 环加成和还原开环构成反应序列的关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2001-14644

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Diamino 1,2-Diols from Homochiral α-Aminoacylsilanes
  作者：Bianca F. Bonini、Mauro Comes-Franchini、Mariafrancesca Fochi、Lodovico Lunazzi、Andrea Mazzanti、Germana Mazzanti、Alfredo Ricci、Greta Varchi

  DOI：10.1055/s-2001-14644

  日期：——

  We have developed a new synthetic access to stereodefined diamino 1,2-diols starting from homochiral a-aminoacylsilanes. A [3+2] cycloaddition with benzo nitrile oxide of the vinylated adducts and a reductive ring opening constitute key steps of the reaction sequence.

  我们开发了一种从同手性 a-氨基酰基硅烷开始合成立体二氨基 1,2-二醇的新途径。乙烯基化加合物与氧化苯甲腈的 [3+2] 环加成和还原开环构成反应序列的关键步骤。