3-Benzyl-5-methoxy-1H-indole-2-carboxylic acid hydrazide | 683206-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-Benzyl-5-methoxy-1H-indole-2-carboxylic acid hydrazide
• 英文别名: 3-benzyl-5-methoxy-1H-indole-2-carbohydrazide
• CAS: 683206-72-6
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₂
• 分子量: 295.341
• InChiKey: DWIQVMBVKOKWOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  80.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  原甲酸三乙酯 、 3-Benzyl-5-methoxy-1H-indole-2-carboxylic acid hydrazide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到10-Benzyl-8-methoxy-2H-[1,2,4]triazino[4,5-a]indol-1-one
  参考文献：
  名称：

  3-苄基吲哚-2-碳酰肼的反应：合成新的10-苄基-1,2-二氢-1-氧代-1,2,4-三嗪[4,5- a ]吲哚和3-苄基-2-（ 1,3,4-恶二唑-2-基）吲哚

  摘要：

  3-苄基吲哚-2-碳酰肼（4）与原甲酸三乙酯在极性溶剂（如DMF）中反应仅生成10-苄基-1,2-二氢-1-氧代-1,2,4-三嗪基[4,5- a ]吲哚（5）而（4）在DMF中与原乙酸三乙酯反应生成10-苄基-4-甲基-1,2-二氢-1-氧代-1,2,4-三嗪基[4,5- a ]吲哚（ 5）和3-苄基-2-（5-甲基-1,3,4-恶二唑-2-基）吲哚（6）而不是仅预期的三嗪并吲哚。还通过与过量的原酸酯回流（4）来合成恶二唑基羟吲哚（6）。所形成的化合物的结构通过其分析和光谱数据表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410102
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-benzyl-5-methoxy-1H-indole-2-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到3-Benzyl-5-methoxy-1H-indole-2-carboxylic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  3-苄基吲哚-2-碳酰肼的反应：合成新的10-苄基-1,2-二氢-1-氧代-1,2,4-三嗪[4,5- a ]吲哚和3-苄基-2-（ 1,3,4-恶二唑-2-基）吲哚

  摘要：

  3-苄基吲哚-2-碳酰肼（4）与原甲酸三乙酯在极性溶剂（如DMF）中反应仅生成10-苄基-1,2-二氢-1-氧代-1,2,4-三嗪基[4,5- a ]吲哚（5）而（4）在DMF中与原乙酸三乙酯反应生成10-苄基-4-甲基-1,2-二氢-1-氧代-1,2,4-三嗪基[4,5- a ]吲哚（ 5）和3-苄基-2-（5-甲基-1,3,4-恶二唑-2-基）吲哚（6）而不是仅预期的三嗪并吲哚。还通过与过量的原酸酯回流（4）来合成恶二唑基羟吲哚（6）。所形成的化合物的结构通过其分析和光谱数据表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410102