ethyl (1S,5E,7S,10R)-13-methoxy-4-methyl-9-oxo-11-oxa-4-azapentacyclo[10.7.1.01,10.07,19.016,20]icosa-5,12,14,16(20),18-pentaene-6-carboxylate | 78914-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: ethyl (1S,5E,7S,10R)-13-methoxy-4-methyl-9-oxo-11-oxa-4-azapentacyclo[10.7.1.01,10.07,19.016,20]icosa-5,12,14,16(20),18-pentaene-6-carboxylate
• CAS: 78914-29-1
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₅
• 分子量: 395.455
• InChiKey: MYLOUXZJOSJQEY-OGDVKJGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  thebaine ethyl-propiolate adduct 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到ethyl (1S,5E,7S,10R)-13-methoxy-4-methyl-9-oxo-11-oxa-4-azapentacyclo[10.7.1.01,10.07,19.016,20]icosa-5,12,14,16(20),18-pentaene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Addition reaction of thebaine and related compounds with acetylenic dienophiles: the structure-reactivity relationship

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00150a006

文献信息

• Novel addition reaction of thebaine with acetylenic dienophiles: construction of a new morphine skeleton
  作者：Kenji Hayakawa、Shigenori Motohiro、Ikuo Fujii、Ken Kanematsu

  DOI：10.1021/ja00405a063

  日期：1981.7
• Thebaine and acetylenic dienophiles
  作者：Amrik Singh、Jordan Hirshfield、Karst Hoogsteen、Sydney Archer

  DOI：10.1021/jo00150a007

  日期：1983.1
• Addition reaction of thebaine and related compounds with acetylenic dienophiles: the structure-reactivity relationship
  作者：Kenji Hayakawa、Ikuo Fujii、Ken Kanematsu

  DOI：10.1021/jo00150a006

  日期：1983.1