(1R,8S,10R)-15-oxatetracyclo[6.6.1.01,10.02,7]pentadeca-2,4,6-triene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (1R,8S,10R)-15-oxatetracyclo[6.6.1.01,10.02,7]pentadeca-2,4,6-triene
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: TYLNPPOJLWYXMA-DDTOSNHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-戊烯 在 溶剂黄146 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 四氯化钛 、 二异丙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (1R,8S,10R)-15-oxatetracyclo[6.6.1.01,10.02,7]pentadeca-2,4,6-triene
  参考文献：
  名称：

  Alkyl Isobenzofurans from Phthalides; Inter and Intramolecular Diels-Alder Reactions

  摘要：

  描述了一种将邻苯二甲酯1转化为烷基异苯并呋喃4的一般程序，并用九个例子进行了说明。因此，从邻苯二甲酯1一步生成的烷基苯丙烯化合物3在酸催化下与烷基异苯并呋喃4处于平衡状态，这些烷基异苯并呋喃4在适当的二烯亲合试剂的作用下被原位捕获，形成相互作用和分子内的Diels-Alder加成物5-9。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27438

文献信息

• Anionic Fries rearrangements of esters of ortho-iodobenzyl alcohols: rapid routes to oestrone methyl ether and its 9? epimer, and aryl naphthalide lignans
  作者：Stephen Horne、Russell Rodrigo

  DOI：10.1039/c39920000164

  日期：——

  A fast, general, low-temperature rearrangement of ortho-iodobenzyl esters, triggered by lithium–iodine exchange, leads to isobenzofurans which are intercepted in situ by inter and intramolecular Diels–Alder (IMDA) reactions to produce a variety of carbocycles including natural lignans and steroids.

  通过锂-碘交换引发的快速、通用、低温邻碘苄酯重排反应，生成异苯并呋喃，随后通过分子间和分子内迪尔斯-阿尔德（IMDA）反应当场截获，生成多种碳环化合物，包括天然木脂素和甾体。