(4S,6S,8S,10R,12R,14R)-4,6,8,10,12,14-hexamethoxy-1-nonadecene | 127999-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,6S,8S,10R,12R,14R)-4,6,8,10,12,14-hexamethoxy-1-nonadecene
• 英文别名: (4S,6S,8S,10R,12R,14R)-4,6,8,10,12,14-hexamethoxynonadec-1-ene；Tolypothrix hexaether
• CAS: 127999-46-6
• 化学式: C₂₅H₅₀O₆
• 分子量: 446.668
• InChiKey: BBORWCLFCSBHRL-CQALGVAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R,6R,8R,10R,12R,14R)-1-iodo-2,4,6,8,10,12,14-heptamethoxynonadecane 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 (4S,6S,8S,10R,12R,14R)-4,6,8,10,12,14-hexamethoxy-1-nonadecene
  参考文献：
  名称：

  立体选择性醚转移在全同立构聚醚合成中的应用

  摘要：

  已经开发出一种高效、收敛的合成策略，可以合成一系列天然存在的全同立构多甲氧基化合物。醚转移和氢化物后处理能够在一个步骤中同时非对映选择性地生产两个甲氧基中心。即使在立体化学丰富的多氧化体系中也能观察到高产率和非对映选择性。从甲氧基甲基醚直接生成双甲基醚部分最大限度地减少了对典型保护基策略的需求和使用昂贵的甲基转移试剂。此外，同时生成末端初级碘化物可作为生成更高阶同类物的耦合伙伴。

  DOI：

  10.1021/jo100094d

文献信息

• Rapid Total Syntheses Utilizing “Supersilyl” Chemistry
  作者：Brian J. Albert、Yousuke Yamaoka、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.201007210

  日期：2011.3.7

  In short order: The shortest total syntheses of natural product EBC‐23 (see scheme, PMB=para‐methoxybenzyl, TMS=trimethylsilyl) and a polymethoxy‐1‐alkene to date have been accomplished in just ten total steps each from commercially available chemicals. The syntheses took advantage of highly diastereoselective supersilyl‐directed cascade polyaldol reactions.

  短期内：迄今为止最短的天然产物 EBC-23（见方案，PMB=对甲氧基苄基，TMS=三甲基甲硅烷基）和聚甲氧基 1-烯烃的全合成仅在十个总步骤中完成，每个步骤均来自市售化学品. 该合成利用了高度非对映选择性的超甲硅烷基引导的级联聚醛醇反应。
• Isotactic polymethoxy 1-alkenes from blue-green algae. Synthesis and absolute stereochemistry
  作者：Yuji Mori、Yasunori Kohchi、Makoto Suzuki、Shmuel Carmeli、Richard E. Moore、Gregory M. L. Patterson

  DOI：10.1021/jo00002a027

  日期：1991.1

  Novel isotactic polymethoxy-1-alkenes 1-4 were isolated from tolytoxin-producing blue-green algae belonging to the family Scytonemataceae. Scytonema mirabile produced 1 and 2, whereas 3 and 4 were isolated from S. burmanicum. The gross structures and relative stereochemistries were determined by mass and NMR spectral analyses. The absolute configurations of 1-4 were established by direct comparison with optically active synthetic samples.
• Application of Stereoselective Ether Transfer to the Synthesis of Isotactic Polyethers
  作者：Kai Liu、Joseph W. Arico、Richard E. Taylor

  DOI：10.1021/jo100094d

  日期：2010.6.18

  the synthesis of a series of naturally occurring isotactic polymethoxy compounds. Ether transfer followed by a hydride workup enables simultaneous, diastereoselective production of two methoxy centers in a single step. High yields and diastereoselectivity are observed even in stereochemically rich, polyoxygenated systems. Direct generation of bis-methyl ether moieties from methoxymethyl ethers minimizes

  已经开发出一种高效、收敛的合成策略，可以合成一系列天然存在的全同立构多甲氧基化合物。醚转移和氢化物后处理能够在一个步骤中同时非对映选择性地生产两个甲氧基中心。即使在立体化学丰富的多氧化体系中也能观察到高产率和非对映选择性。从甲氧基甲基醚直接生成双甲基醚部分最大限度地减少了对典型保护基策略的需求和使用昂贵的甲基转移试剂。此外，同时生成末端初级碘化物可作为生成更高阶同类物的耦合伙伴。