5-(trifluoromethyl)-2-(2-hydroxy-3-allyl-5-tert-octylphenyl)-2H-benzotriazole | 286471-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(trifluoromethyl)-2-(2-hydroxy-3-allyl-5-tert-octylphenyl)-2H-benzotriazole
• 英文别名: 5-Trifluoromethyl-2-(2-hydroxy-3-allyl-5-tert-octyl-phenyl)-2H-benzotriazol；2-Prop-2-enyl-6-[5-(trifluoromethyl)benzotriazol-2-yl]-4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenol
• CAS: 286471-15-6
• 化学式: C₂₄H₂₈F₃N₃O
• 分子量: 431.501
• InChiKey: UPQPHMSNWAIDJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(trifluoromethyl)-2-(2-hydroxy-3-allyl-5-tert-octylphenyl)-2H-benzotriazole 在 甲烷磺酸 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以10%的产率得到2-[2-methyl-5-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)-2,3-dihydrobenzofuran-7-yl]-5-(trifluoromethyl)-2H-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  2-芳基苯并三唑中扭曲的分子内电荷转移状态：通过分子内电子转移而不是质子转移的荧光失活

  摘要：

  紫外线吸收剂，如 Tinuvin P (2-(2-hydroxy-5-methylphenyl)benzotriazole), 1，通过激发态分子内质子转移 (ESIPT) 使激发单重态失活，从而实现了其出色的光稳定性。在 2-芳基苯并三唑的 6' 位添加甲基基团揭示了这类分子中额外的激发单重态失活机制，不需要分子内氢键。一系列 6'-甲基-2-芳基苯并三唑的稳态荧光和荧光寿命测量为激发单重态失活的扭曲分子内电荷转移 (TICT) 机制提供了令人信服的证据。由于 6'甲基的空间要求，苯基和三唑环不再共面的构象是有利的。在化合物 11（2-（6-甲氧基-2,3-二甲基苯基）-2H-苯并三唑）的情况下，2'-甲氧基的存在会增强非平面性并导致较大的失活率。化合物 12 (2-(6-methoxy-2,3dimethylphenyl)-5-(trifluoromethyl)-2H-benzotriazole)

  DOI：

  10.1021/jp021000j
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-Allyloxy-5-(1,1,3,3-tetramethyl-butyl)-phenyl]-5-trifluoromethyl-2H-benzotriazole 反应 5.0h， 以86%的产率得到5-(trifluoromethyl)-2-(2-hydroxy-3-allyl-5-tert-octylphenyl)-2H-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  2-芳基苯并三唑中扭曲的分子内电荷转移状态：通过分子内电子转移而不是质子转移的荧光失活

  摘要：

  紫外线吸收剂，如 Tinuvin P (2-(2-hydroxy-5-methylphenyl)benzotriazole), 1，通过激发态分子内质子转移 (ESIPT) 使激发单重态失活，从而实现了其出色的光稳定性。在 2-芳基苯并三唑的 6' 位添加甲基基团揭示了这类分子中额外的激发单重态失活机制，不需要分子内氢键。一系列 6'-甲基-2-芳基苯并三唑的稳态荧光和荧光寿命测量为激发单重态失活的扭曲分子内电荷转移 (TICT) 机制提供了令人信服的证据。由于 6'甲基的空间要求，苯基和三唑环不再共面的构象是有利的。在化合物 11（2-（6-甲氧基-2,3-二甲基苯基）-2H-苯并三唑）的情况下，2'-甲氧基的存在会增强非平面性并导致较大的失活率。化合物 12 (2-(6-methoxy-2,3dimethylphenyl)-5-(trifluoromethyl)-2H-benzotriazole)

  DOI：

  10.1021/jp021000j

文献信息

• Bloom-resistant benzotriazole UV absorbers and compositions stabilized therewith
  申请人：——

  公开号：US20010023268A1

  公开（公告）日：2001-09-20

  Benzotriazole UV absorbers substituted with an ultra long ester or amide moiety wherein the ester or amide group is a hydrocarbyl group of 25 to 100 carbon atoms or is a group of alkyl of 25 to 100 carbon atoms interrupted by 5 to 39 oxygen atoms and terminated with an omega—OH or an omega—OR group exhibit excellent stabilization efficacy while they concomitantly do not bloom when incorporated into polyolefin films. These benzotriazole UV absorbers also provide excellent protection to white, dyed, dipped, unscented and/or scented candle wax from discoloration and degradation.

  苯并三唑UV吸收剂的取代基为超长酯或酰胺基团，其中酯或酰胺基团是由25至100个碳原子的烃基组成，或是由25至100个碳原子的烷基组成，中间由5至39个氧原子相间，并以ω—OH或ω—OR基团为末端。这些吸收剂展现出卓越的稳定性效果，同时在聚烯烃薄膜中不会出现开花现象。这些苯并三唑UV吸收剂还能为白色、染色、浸渍、无香味和/或有香味的蜡烛提供卓越的保护，防止其变色和降解。
• Benzotriazole UV absorbers having enhanced durability
  申请人：——

  公开号：US20020065341A1

  公开（公告）日：2002-05-30

  Benzotriazole UV absorbers which are substituted at the 5-position of the benzo ring by an electron withdrawing group exhibit enhanced durability and very low loss rates when incorporated into automotive coatings. This is particularly the case when the 3-position of the phenyl ring is also substituted by phenyl or phenylalkyl such as &agr;-cumyl. Compounds where the 5-position of the benzo ring are substituted by perfluoroalkyl such as trifluoromethyl are particularly of interest for both their enhanced durability and for their excellent solubility and excellent color properties in some thermoplastic compositions when the phenyl ring is substituted at the 3-position by hydrogen or tert-alkyl.

  若在苯环的5位取代了电子吸引基团的苯并三唑类UV吸收剂，在用于汽车涂料中可表现出持久性和非常低的损耗率。特别是当苯环的3位也被苯或苯基烷基（如α-叔丁基苯基）取代时，情况尤为如此。当苯环的3位被氢或叔烷基取代时，苯并三唑类化合物在5位被全氟烷基（如三氟甲基）取代的尤为引人关注，因为它们不仅持久性更强，而且在一些热塑性组合物中具有良好的溶解性和优异的色彩特性。
• Ultraviolet light absorbers
  申请人：——

  公开号：US20040192684A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  The present invention relates to novel ultraviolet light absorbers of the benzoxazinone, oxanilide, benzylidene malonate, quinazoline and benzotriazole classes. The invention also relates to polymer and photographic compositions stabilized against the deleterious effects of light induced degradation which comprise the novel ultraviolet light absorbers.

  本发明涉及苯并噁唑酮、氧苯酰亚胺、苯甲酸双酯、喹唑啉和苯并三唑类的新型紫外线吸收剂。该发明还涉及聚合物和摄影组合物，其稳定光诱导降解的不良影响，其中包括新型紫外线吸收剂。
• Photostable, silylated benzotriazole UV absorbers and compositions stabilized therewith
  申请人：——

  公开号：US20020115753A1

  公开（公告）日：2002-08-22

  Photostable, silylated benzotriazole compounds of formula (I) or (II) 1 where at least one of E 1 , E 2 , E 5 , E 8 , E 9 , G 2 and G 7 is a silylated group; and G 2 and/or G 7 is an electron withdrawing moiety or E 1 is &agr;-cumyl, are both photostable and particularly compatible in high performance coatings such as organopolysiloxanes.

  式(I)或(II)的光稳定性硅烷化苯并三唑化合物 1 其中 E 1 , E 2 , E 5 , E 8 , E 9 , G 2 和 G 7 是硅烷基化基团；而 G 2 和/或 G 7 是取电子基团或 E 1 是&agr;-cumyl，都具有光稳定性，特别适用于高性能涂料，如有机聚硅氧烷。
• Photo-cured and stabilized coatings
  申请人：——

  公开号：US20040235975A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  Photo-curable coating formulations which comprise a durable and/or red-shifted reactable hydroxyphenylbenzotriazole ultraviolet light absorber (UVA) are effectively photocured employing a combination of &agr;-hydroxy ketone and bisacylphosphine oxide photoinitiators. The reactable UVA's are reacted into the coating upon curing. The combination of the photoinitiators bis(2,4,6-trimethylbenzoyl)phenylphosphine oxide and 1-hydroxycyclohexylphenylketone is especially effective for this purpose.

  光固化涂料配方包含耐久性和/或红移反应性羟苯基苯并三唑紫外线吸收剂（UVA），采用&agr;-羟基酮和双酰氧化膦光引发剂的组合可有效地进行光固化。固化时，可反应的 UVA 会反应到涂层中。双（2,4,6-三甲基苯甲酰基）苯基氧化膦和 1-羟基环己基苯基酮的光引发剂组合在这方面特别有效。