4-Chloro-2-(2-methoxyphenoxy)benzoic acid | 57317-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Chloro-2-(2-methoxyphenoxy)benzoic acid
• CAS: 57317-65-4
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₄
• mdl: MFCD17165328
• 分子量: 278.692
• InChiKey: STVBPRBJJRMXRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chloro-2-(2-methoxyphenoxy)benzoic acid 在 硫酸 作用下， 反应 48.0h， 生成 3-chloro-5-hydroxy-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  an吨酮的一些哌嗪衍生物的合成及药理性质的初步评价

  摘要：

  合成了一系列9种黄酮的哌嗪衍生物，并评估了其心血管活性。进行了以下药理实验：肾上腺素诱发的心律失常模型（大鼠，静脉注射）对肾上腺素受体的结合亲和力，对正常心电图的影响，对动脉血压的影响和预防性抗心律不齐活性。三种化合物揭示α纳摩尔亲和力1 -肾上腺素能受体，将其用最强的心血管（抗心律失常和低血压）在动物模型活性相关。最有前途的化合物是4-（3-（4-（2-（甲氧基苯基）哌嗪-1-基）丙氧基）-9 H-黄体酮-9-盐酸盐（12），具有ED 50的抗心律失常活性。肾上腺素引起的心律不齐的心律失常值为0.69 mg / kg（大鼠，静脉注射）。其他合成的x吨酮衍生物，即（R，S）-4-（2-羟基-3-（4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基）丙氧基）-9 H-黄嘌呤-9-盐酸盐（10）和（R，S）-4-（2-乙酰氧基-3-（4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基）丙氧基）-9 H-黄嘌呤-9-盐酸盐（1

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.11.014
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲酸 、 木榴油 在 copper(I) oxide 、 sodium ethanolate 、 铜 作用下， 生成 4-Chloro-2-(2-methoxyphenoxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  一些新合成的x吨酮的抗幽门螺杆菌活性。

  摘要：

  合成了一系列20种黄嘌呤衍生物，并评估了其抗幽门螺杆菌（H. pylori）的活性。使用Kirby-Bauer方法（琼脂圆盘扩散法）进行了定性和定量体外测试。筛选针对幽门螺杆菌的克拉霉素和/或甲硝唑抗性菌株的测试化合物。作为参考，检查了革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性菌（大肠杆菌）。根据微生物学测定，氧杂蒽酮可被认为是潜在的抗H抗体。幽门螺杆菌制剂。它们对所检验的菌株显示出显着的活性，对甲硝唑的抗细菌性比克拉霉素高。对于以下化合物，观察到的最低MIC值高达20 mg l-1：3、4、8、9、12 19（针对甲硝唑抗性菌株）和化合物10（针对克拉霉素抗性菌株）。这些用于筛选an吨酮衍生物的初步结果，是对大量化合物的构效关系进行研究的一部分。随后将进行微生物学测定，以确定氧杂蒽酮对幽门螺杆菌的作用机理。《抗生素杂志》在线提前出版，2016年3月30日；doi：10.1038 / ja

  DOI：

  10.1038/ja.2016.36

文献信息

• Synthesis and preliminary evaluation of pharmacological properties of some piperazine derivatives of xanthone
  作者：Natalia Szkaradek、Anna Rapacz、Karolina Pytka、Barbara Filipek、Agata Siwek、Marek Cegła、Henryk Marona

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.11.014

  日期：2013.1

  erazine-1-yl)propoxy)-9H-xanthen-9-one hydrochloride (12) which revealed antiarrhythmic activity with ED50 value of 0.69 mg/kg in adrenaline induced arrhythmia (rats, iv). Other synthesized xanthone derivatives, that is, (R,S)-4-(2-hydroxy-3-(4-(2-methoxyphenyl)piperazine-1-yl)propoxy)-9H-xanthen-9-one hydrochloride (10) and (R,S)-4-(2-acetoxy-3-(4-(2-methoxyphenyl)piperazine-1-yl)propoxy)-9H-xanthen-9-one

  合成了一系列9种黄酮的哌嗪衍生物，并评估了其心血管活性。进行了以下药理实验：肾上腺素诱发的心律失常模型（大鼠，静脉注射）对肾上腺素受体的结合亲和力，对正常心电图的影响，对动脉血压的影响和预防性抗心律不齐活性。三种化合物揭示α纳摩尔亲和力1 -肾上腺素能受体，将其用最强的心血管（抗心律失常和低血压）在动物模型活性相关。最有前途的化合物是4-（3-（4-（2-（甲氧基苯基）哌嗪-1-基）丙氧基）-9 H-黄体酮-9-盐酸盐（12），具有ED 50的抗心律失常活性。肾上腺素引起的心律不齐的心律失常值为0.69 mg / kg（大鼠，静脉注射）。其他合成的x吨酮衍生物，即（R，S）-4-（2-羟基-3-（4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基）丙氧基）-9 H-黄嘌呤-9-盐酸盐（10）和（R，S）-4-（2-乙酰氧基-3-（4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基）丙氧基）-9 H-黄嘌呤-9-盐酸盐（1
• Cardiovascular activity of the chiral xanthone derivatives
  作者：Natalia Szkaradek、Anna Rapacz、Karolina Pytka、Barbara Filipek、Dorota Żelaszczyk、Przemysław Szafrański、Karolina Słoczyńska、Henryk Marona

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.09.005

  日期：2015.10

  A series of 6 derivatives of xanthone were synthesized and evaluated for cardiovascular activity. The following pharmacological experiments were conducted: the binding affinity for adrenoceptors, the influence on the normal electrocardiogram, the effect on the arterial blood pressure, the effect on blood pressor response and prophylactic antiarrhythmic activity in adrenaline induced model of arrhythmia (rats, iv). Two compounds revealed nanomolar affinity for alpha(1)-adrenoceptor which was correlated with the strongest cardiovascular (antiarrhythmic and hypotensive) activity in animals' models. They were enantiomers of previously described (R, S)-4-(2-hydroxy-3-(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)propoxy)- 9H-xanthen-9-one hydrochloride and revealed similar antiarrhythmic potential in adrenaline induced model of arrhythmia in rats after intravenous injection (ED50 = 0.53 mg/kg and 0.81 mg/kg, respectively). These values were lower than values obtained for reference drug urapidil. These compounds were more active in this experiment than urapidil (ED50 = 1.26 mg/kg). The compound 5 administered iv at doses of 0.62-2.5 mg/kg at the peak of arrhythmia prevented and/or reduced the number of premature ventricular beats in a statistically significant manner. The ED50 value was 1.20 mg/kg. The S-enantiomer (6) given at the same doses did not show therapeutic antiarrhythmic activity in this model.These compounds significantly decreased the systolic and diastolic blood pressure throughout the whole observation period in anesthetized, normotensive rats. The studied enantiomers showed higher toxicity than urapidil, but imperceptibly higher that another cardiovascular drugs, that is, carvedilol or propranolol. They were also evaluated for mutagenic potential in the Ames (Salmonella) test. It was found that at the concentrations tested the compounds were non mutagenic when compared to solvent control.Results were quite promising and suggested that in the group of xanthone derivatives new potential antiarrhythmics and hypotensives might be found. (c) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US4268514A
  申请人：——

  公开号：US4268514A

  公开（公告）日：1981-05-19
• Anti-Helicobacter pylori activity of some newly synthesized derivatives of xanthone
  作者：Karolina Klesiewicz、Elżbieta Karczewska、Alicja Budak、Henryk Marona、Natalia Szkaradek

  DOI：10.1038/ja.2016.36

  日期：2016.11

  and the compound 10 (against the clarithromycin-resistant strain). These preliminary results for screening of xanthone derivatives form a part of an ongoing study of the structure-activity relationships of a large group of compounds. Microbiological assays will be conducted afterwards to determine the mechanism of xanthones' action against H. pylori.The Journal of Antibiotics advance online publication

  合成了一系列20种黄嘌呤衍生物，并评估了其抗幽门螺杆菌（H. pylori）的活性。使用Kirby-Bauer方法（琼脂圆盘扩散法）进行了定性和定量体外测试。筛选针对幽门螺杆菌的克拉霉素和/或甲硝唑抗性菌株的测试化合物。作为参考，检查了革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性菌（大肠杆菌）。根据微生物学测定，氧杂蒽酮可被认为是潜在的抗H抗体。幽门螺杆菌制剂。它们对所检验的菌株显示出显着的活性，对甲硝唑的抗细菌性比克拉霉素高。对于以下化合物，观察到的最低MIC值高达20 mg l-1：3、4、8、9、12 19（针对甲硝唑抗性菌株）和化合物10（针对克拉霉素抗性菌株）。这些用于筛选an吨酮衍生物的初步结果，是对大量化合物的构效关系进行研究的一部分。随后将进行微生物学测定，以确定氧杂蒽酮对幽门螺杆菌的作用机理。《抗生素杂志》在线提前出版，2016年3月30日；doi：10.1038 / ja