1-But-3-enylsulfonyl-4-chlorobenzene | 1058680-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-But-3-enylsulfonyl-4-chlorobenzene
• CAS: 1058680-99-1
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₂S
• 分子量: 230.715
• InChiKey: LBDAKVKFRUUJAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-But-3-enylsulfonyl-4-chlorobenzene 在 Oxone 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  双环丁烷的光化学选择性二氟烷基化反应：用于药物发现的功能化生物等排体的直接可持续途径

  摘要：

  在有机和绿色化学领域，鉴于其独特的结构特性和生物相关性，环丁烷的官能化提出了重大挑战。特别是，由于二氟甲基在药物设计和合成方面的潜力，将二氟甲基引入环丁烷骨架是一个新兴的研究领域。然而，二氟甲基环丁烷的构建严重依赖于环丁基酮的对环境造成负担的氟化。有效且直接地将二氟甲​​基引入环丁烷的方法仍有待探索。本研究引入了一种新颖的光化学方案，利用绿色溶剂控制反应，对双环丁烷进行选择性二氟甲基化或溴二氟甲基化。值得注意的是，该方法展现了绿色化学和有机化学的优点，例如可再生可见光作为反应动力、高原子经济性和完全受控的化学选择性。这项工作还揭示了实现卓越选择性背后的机制。这项研究强调了二氟甲基环丁烷支架作为生物等排体的重要性，不仅拓宽了有机合成中的化学空间，而且为药物发现提供了新途径。研究结果证明了该方法的稳健性和多功能性，包括其对药物修饰的适用性，解决了复杂药用分子绿色合成中的关键差距。

  DOI：

  10.1039/d4gc00703d
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯磺酰氯 在 碳酸氢钠 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-But-3-enylsulfonyl-4-chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  通过光致氢原子转移的过渡金属自由基 α-氧 C-H 环丁基化

  摘要：

  描述了双环[1.1.0]丁烷（BCB）化合物的无过渡金属光诱导自由基介导的α-氧基C-H环丁基化反应。在该协议中，通过光催化条件激活包括醚和醇在内的α-氧基 C( sp 3 )-H 基序，释放 BCB 的环应变并以 40-80% 的产率生成 1,3-二取代环丁烷。对照实验和 Stern-Volmer 猝灭实验表明，该反应通过光致氢原子转移 (HAT) 过程生成以 α-氧碳为中心的自由基中间体进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200281

文献信息

• Hydride Affinities of Cumulated, Isolated, and Conjugated Dienes in Acetonitrile
  作者：Xiao-Qing Zhu、Hao Liang、Yan Zhu、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/jo801536m

  日期：2008.11.7

  The hydride affinities (defined as the enthalpy changes in this work) of 15 polarized dienes [five phenyl sulfone substituted allenes (1a), the corresponding five isolated dienes (1b), and the corresponding five conjugated dienes (1c)] in acetonitrile solution were determined by titration calorimetry for the first time. The results display that the hydride affinity scales of the 15 dienes in acetonitrile

  在乙腈溶液中的15个极化二烯[五个苯基砜取代的烯（1a），相应的五个分离的二烯（1b）和相应的五个共轭的二烯（1c）]的氢化物亲和力（定义为该工作中的焓变）为首次通过滴定热法测定。结果显示，乙二酮中15种二烯的氢化物亲和度范围对于1a为-71.6至-73.9 kcal / mol，对于1b为-46.2至-49.7 kcal / mol，对于-a为-45.0至-46.5 kcal / mol。从图1c中可以看出，这表明累积的二烯（1a）的氢化物获取能力不仅比相应的共轭二烯（1c）要大得多，而且比相应的分离的二烯（1b）要大得多。还通过使用相对热力学循环，根据赫斯定律评估了15个二烯的氢亲和力以及乙二烯（1（-*））中的自由基阴离子的氢亲和力和质子亲和力。结果显示：（i）中性二烯1的氢亲合力对于1a而言为-44.5至-45.6kcal / mol，对于1b而言为-20.4至-21.4kcal /
• Strain-release amination
  作者：Ryan Gianatassio、Justin M. Lopchuk、Jie Wang、Chung-Mao Pan、Lara R. Malins、Liher Prieto、Thomas A. Brandt、Michael R. Collins、Gary M. Gallego、Neal W. Sach、Jillian E. Spangler、Huichin Zhu、Jinjiang Zhu、Phil S. Baran

  DOI：10.1126/science.aad6252

  日期：2016.1.15

  to learn just how tightly carbon atoms can be bound together. For instance, it's possible to form a bond between two opposite corners of an already strained four-membered ring to make an edge-sharing pair of triangles. Gianatassio et al. have now devised a general use for these and related molecular curiosities. They show that appropriately modified nitrogen centers can pop open the most highly strained

  打开一个环以固定另一个 好奇的化学家长期以来一直试图了解碳原子可以结合在一起的紧密程度。例如，可以在已经拉紧的四元环的两个相对角之间形成键，以形成共享边的三角形对。贾纳塔西奥等人。现在已经设计了这些和相关分子好奇心的一般用途。他们表明，适当修饰的氮中心可以打开张力最高的键，而使张力较小的环基序完好无损。通过这种方式，小环可以作为一种方便的化合物多样化元素出现，包括新的候选药物。科学，这个问题 p。241 通过使用更高张力的前体，将张力环附加到具有药用价值的化合物上。为了优化候选药物，现代药物化学家越来越多地转向一个非常规的结构主题：小而紧张的环系统。然而，引入取代基如双环 [1.1.1] 戊烷、氮杂环丁烷或环丁烷的难度通常超过合成母体支架本身的挑战。因此，迫切需要通用方法来快速直接地将这些基团附加到核心支架上。在这里，我们报告了一种利用有效弹簧加载的 C-C 和 C-N 键与药物化学中最常
• Transition Metal‐Free Radical α‐Oxy C−H Cyclobutylation via Photoinduced Hydrogen Atom Transfer
  作者：Han Gao、Lin Guo、Chengcheng Shi、Yining Zhu、Chao Yang、Wujiong Xia

  DOI：10.1002/adsc.202200281

  日期：2022.7.5

  C−H cyclobutylation reaction of bicyclo[1.1.0]butane (BCB) compounds was described. In this protocol, α-oxy C(sp3)−H motifs including ethers and alcohols were activated via photocatalytic conditions, releasing the ring strain of BCBs and generating 1,3-disubstituted cyclobutanes in 40–80% yields. Control experiments and Stern-Volmer quenching experiments indicated that the reaction proceeded through

  描述了双环[1.1.0]丁烷（BCB）化合物的无过渡金属光诱导自由基介导的α-氧基C-H环丁基化反应。在该协议中，通过光催化条件激活包括醚和醇在内的α-氧基 C( sp 3 )-H 基序，释放 BCB 的环应变并以 40-80% 的产率生成 1,3-二取代环丁烷。对照实验和 Stern-Volmer 猝灭实验表明，该反应通过光致氢原子转移 (HAT) 过程生成以 α-氧碳为中心的自由基中间体进行。
• US4160846A
  申请人：——

  公开号：US4160846A

  公开（公告）日：1979-07-10
• US4260552A
  申请人：——

  公开号：US4260552A

  公开（公告）日：1981-04-07