[6aS,(-)]-8beta-氯-9alpha-乙烯基-2,6,6aalpha,7,8,9,10,10aalpha-八氢-10alpha-异氰基-6,6,9-三甲基萘并[1,2,3-cd]吲哚 | 92219-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: [6aS,(-)]-8beta-氯-9alpha-乙烯基-2,6,6aalpha,7,8,9,10,10aalpha-八氢-10alpha-异氰基-6,6,9-三甲基萘并[1,2,3-cd]吲哚
• 英文名称: hapalindole A
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R,7S)-5-chloro-4-ethenyl-3-isocyano-4,8,8-trimethyl-14-azatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-1(15),9(16),10,12-tetraene
• CAS: 92219-95-9
• 化学式: C₂₁H₂₃ClN₂
• 分子量: 338.88
• InChiKey: UGBGKUYYYCTXAK-DJNKVENRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [6aS,(-)]-8beta-氯-9alpha-乙烯基-2,6,6aalpha,7,8,9,10,10aalpha-八氢-10alpha-异氰基-6,6,9-三甲基萘并[1,2,3-cd]吲哚 在 甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到hapalindole A-formamide
  参考文献：
  名称：

  Acid-catalyzed reactions of hapalindoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00260a014
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-chloro-3-methyl-but-3-en-2-one 在 吡啶 、 光气 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸酐 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 [6aS,(-)]-8beta-氯-9alpha-乙烯基-2,6,6aalpha,7,8,9,10,10aalpha-八氢-10alpha-异氰基-6,6,9-三甲基萘并[1,2,3-cd]吲哚
  参考文献：
  名称：

  含氯 Hapalindoles K、A 和 G 的全合成

  摘要：

  一种常见的方法：标题化合物的合成（参见方案）的总体简洁性是通过吲哚的顺序亲电芳香取代和区域选择性和非对映选择性分子间 Diels-Alder 环加成反应来实现的，以建立关键前体——新戊基氯。立体选择性 Ritter 反应和脱水用于安装异腈装置。

  DOI：

  10.1002/anie.201100957

文献信息

• Biosynthesis of Ambiguine Indole Alkaloids in Cyanobacterium <i>Fischerella ambigua</i>
  作者：Matthew L. Hillwig、Qin Zhu、Xinyu Liu

  DOI：10.1021/cb400681n

  日期：2014.2.21

  kbp ambiguine (amb) biosynthetic gene cluster that harbors 32 protein-coding genes in its native producer Fischerella ambigua UTEX1903. Association of the amb cluster with ambiguine biosynthesis was confirmed by both bioinformatic analysis and in vitro characterizations of enzymes responsible for 3-((Z)-2′-isocyanoethenyl) indole and geranyl pyrophosphate biosynthesis and a C-2 indole dimethylallyltransferase

  Ambiguines属于哈巴吲哚型吲哚生物碱天然产物家族，许多成员在稠合的五环6-6-6-5-7环骨架中拥有多达八个连续的碳立体中心。在这里，我们报告鉴定了一个42 kbp的歧义素（amb）生物合成基因簇，该簇在其天然生产商Fischerella ambigua UTEX1903中包含32个蛋白质编码基因。该协会AMB与ambiguine生物合成簇通过两个生物信息学分析，并证实在体外（（ -负责3酶的表征ž）-2'- isocyanoethenyl）吲哚和焦磷酸香叶酯的生物合成和C-2的吲哚dimethylallyltransferase该区域专一调适内hapalindole g至ambiguine A.五非血红素铁依赖性加氧酶编码基因（包括4 Rieske型氧酶）的存在AMB簇表明，后期C–H活化可能是由于区域和立体特异性氯化，羟基化，环氧化和sp 2 –sp 3 C–C键形成而导致歧义素的结构多样性的原因。
• Hapalindoles
  申请人：UNIVERSITY OF HAWAII

  公开号：EP0171283A2

  公开（公告）日：1986-02-12

  New alkaloids called hapalindoles, which are antibacterial and antifungal agents, and methods of preparing these alkaloids by culturing the blue-green alga Hapalosiphon fontinalis ATCC 39694, are provided.

  本研究提供了名为 "hapalindoles "的新生物碱（可抗菌和抗真菌），以及通过培养蓝绿藻 Hapalosiphon fontinalis ATCC 39694 来制备这些生物碱的方法。
• New hapalindoles
  申请人：UNIVERSITY OF HAWAII

  公开号：EP0260964A2

  公开（公告）日：1988-03-23

  New alkaloids called hapalindoles J-Q and T-V, which are antibacterial and antifungal agents, and methods of preparing these alkaloids by culturing the blue-green alga Hapalosiphon fontinalis ATCC 39694, are provided.

  本研究提供了名为 "Hapalindoles J-Q "和 "T-V "的新生物碱，它们是抗菌剂和抗真菌剂，并提供了通过培养蓝绿藻 Hapalosiphon fontinalis ATCC 39694 来制备这些生物碱的方法。
• Hapalindole alkaloids as antifungal and antitumor agents
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0543516A1

  公开（公告）日：1993-05-26

  New hapalindole-type alkaloids called A89271 A-F and I are antifungal and antitumor agents. Methods for preparing them and for preparing hapalindoles G and H by culturing the blue-green alga Fischerella ambigua ATCC 55210 are provided. Methods for preparing A89271 factors B and F by culturing the blue-green alga Hapalosiphon hibernicus ATCC 55225 and a biologically pure culture of this alga are also provided. Further provided are methods and compositions for the inhibition of fungal growth and the treatment of susceptible neoplasms.

  名为 A89271 A-F 和 I 的新型合吲哚生物碱是一种抗真菌和抗肿瘤药物。 本研究提供了通过培养蓝绿藻 Fischerella ambigua ATCC 55210 来制备它们以及制备七叶吲哚 G 和 H 的方法。 还提供了通过培养蓝绿藻 Hapalosiphon hibernicus ATCC 55225 和该藻类的生物纯培养物制备 A89271 因子 B 和 F 的方法。 还提供了抑制真菌生长和治疗易感性肿瘤的方法和组合物。
• Processes and host cells for genome, pathway, and biomolecular engineering
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：US10370654B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.

  本公开提供了基因组工程的组合物和方法。