(R,Z)-3-(N'-(2-hydroxy-3-(piperidin-1-yl)propoxy)carboximidoyl chloride)pyridine | 191160-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (R,Z)-3-(N'-(2-hydroxy-3-(piperidin-1-yl)propoxy)carboximidoyl chloride)pyridine
• 英文别名: (R)-(+)-bimoclomol；3-Pyridinecarboximidoyl chloride, N-((2R)-2-hydroxy-3-(1-piperidinyl)propoxy)-；(3Z)-N-[(2R)-2-hydroxy-3-piperidin-1-ylpropoxy]pyridine-3-carboximidoyl chloride
• CAS: 191160-00-6
• 化学式: C₁₄H₂₀ClN₃O₂
• 分子量: 297.785
• InChiKey: NMOVJBAGBXIKCG-CLBVAXQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(R,Z)-3-(N'-(2-hydroxy-3-(piperidin-1-yl)propoxy)carbamimidoyl)pyridine	——	C14H22N4O2	278.354

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(R,Z)-3-(N'-(2-hydroxy-3-(piperidin-1-yl)propoxy)carboximidoyl chloride)pyridine-1-oxide	289893-25-0	C14H20ClN3O3	313.784

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,Z)-3-(N'-(2-hydroxy-3-(piperidin-1-yl)propoxy)carboximidoyl chloride)pyridine 在 苯磺酸 、 双氧水 、 尿素 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.5h， 以55%的产率得到(R,Z)-3-(N'-(2-hydroxy-3-(piperidin-1-yl)propoxy)carboximidoyl chloride)pyridine-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  从手性缩水甘油基衍生物合成HSP辅助诱导剂阿莫洛莫的区域选择性和对映体专一性†

  摘要：

  从（R）-（-）-羟基乙酸缩水甘油基酯（11）报道了一种新的高效手性合成对映纯的arimoclomol（2），并完全保留了手性的完整性。针对一组代表性的药物靶标评估了arimoclomol（2）的脱靶药理学，并显示了与几种激酶的适度结合。药代动力学数据是在小鼠体内产生的，显示脑/血浆比例低。这些研究将有助于更好地了解疾病模型中2的PK-PD关系。

  DOI：

  10.1039/c7ob02578e
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基吡啶 在 盐酸 、 巯基乙酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 26.75h， 生成 (R,Z)-3-(N'-(2-hydroxy-3-(piperidin-1-yl)propoxy)carboximidoyl chloride)pyridine
  参考文献：
  名称：

  从手性缩水甘油基衍生物合成HSP辅助诱导剂阿莫洛莫的区域选择性和对映体专一性†

  摘要：

  从（R）-（-）-羟基乙酸缩水甘油基酯（11）报道了一种新的高效手性合成对映纯的arimoclomol（2），并完全保留了手性的完整性。针对一组代表性的药物靶标评估了arimoclomol（2）的脱靶药理学，并显示了与几种激酶的适度结合。药代动力学数据是在小鼠体内产生的，显示脑/血浆比例低。这些研究将有助于更好地了解疾病模型中2的PK-PD关系。

  DOI：

  10.1039/c7ob02578e

文献信息

• Heat shock proteins and cholesterol homeostasis
  申请人：Orphazyme A/S

  公开号：US10898476B2

  公开（公告）日：2021-01-26

  Provided herewith are bioactive agents that increase the intracellular concentration and/or activity of one or more heat shock proteins, including Hsp70, for use in the treatment of a disease associated with dysregulation of cholesterol homeostasis.

  本文提供的生物活性剂可提高一种或多种热休克蛋白（包括 Hsp70）的细胞内浓度和/或活性，用于治疗与胆固醇平衡失调有关的疾病。
• HEAT SHOCK PROTEINS AND CHOLESTEROL HOMEOSTASIS
  申请人：Orphazyme A/S

  公开号：EP3442530A1

  公开（公告）日：2019-02-20
• HEAT SHOCK PROTEIN INDUCERS AND FRONTOTEMPORAL DISORDERS
  申请人：Orphazyme A/S

  公开号：EP3630105A1

  公开（公告）日：2020-04-08
• HSP70 PROTEIN LEVELS IN PBMC SAMPLES AS BIOMARKER FOR DISEASE
  申请人：Orphazyme A/S

  公开号：EP3803406A1

  公开（公告）日：2021-04-14
• [EN] HEAT SHOCK PROTEINS AND CHOLESTEROL HOMEOSTASIS<br/>[FR] PROTÉINES DE CHOC THERMIQUE ET HOMÉOSTASIE DU CHOLESTÉROL
  申请人：ORPHAZYME APS

  公开号：WO2017178029A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  Provided herewith are bioactive agents that increase the intracellular concentration and/or activity of one or more heat shock proteins, including Hsp70, for use in the treatment of a disease associated with dysregulation of cholesterol homeostasis.