(R,Z)-3-(N'-(2-hydroxy-3-(piperidin-1-yl)propoxy)carbamimidoyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (R,Z)-3-(N'-(2-hydroxy-3-(piperidin-1-yl)propoxy)carbamimidoyl)pyridine
• 英文别名: N'-[(2R)-2-hydroxy-3-piperidin-1-ylpropoxy]pyridine-3-carboximidamide
• 化学式: C₁₄H₂₂N₄O₂
• 分子量: 278.354
• InChiKey: MVLOQULXIYSERZ-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,Z)-3-(N'-(2-hydroxy-3-(piperidin-1-yl)propoxy)carbamimidoyl)pyridine 在 盐酸 、 甲烷磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.83h， 生成 (R,Z)-1-(3-(((chloro(pyridin-3-yl)methylene)amino)oxy)-2-hydroxypropyl)piperidine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  从手性缩水甘油基衍生物合成HSP辅助诱导剂阿莫洛莫的区域选择性和对映体专一性†

  摘要：

  从（R）-（-）-羟基乙酸缩水甘油基酯（11）报道了一种新的高效手性合成对映纯的arimoclomol（2），并完全保留了手性的完整性。针对一组代表性的药物靶标评估了arimoclomol（2）的脱靶药理学，并显示了与几种激酶的适度结合。药代动力学数据是在小鼠体内产生的，显示脑/血浆比例低。这些研究将有助于更好地了解疾病模型中2的PK-PD关系。

  DOI：

  10.1039/c7ob02578e
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶基偕胺肟 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (R,Z)-3-(N'-(2-hydroxy-3-(piperidin-1-yl)propoxy)carbamimidoyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  从手性缩水甘油基衍生物合成HSP辅助诱导剂阿莫洛莫的区域选择性和对映体专一性†

  摘要：

  从（R）-（-）-羟基乙酸缩水甘油基酯（11）报道了一种新的高效手性合成对映纯的arimoclomol（2），并完全保留了手性的完整性。针对一组代表性的药物靶标评估了arimoclomol（2）的脱靶药理学，并显示了与几种激酶的适度结合。药代动力学数据是在小鼠体内产生的，显示脑/血浆比例低。这些研究将有助于更好地了解疾病模型中2的PK-PD关系。

  DOI：

  10.1039/c7ob02578e

文献信息

• Regioselective and enantiospecific synthesis of the HSP co-inducer arimoclomol from chiral glycidyl derivatives
  作者：Benjamin N. Atkinson、Hannah L. Woodward、James Sipthorp、Paul V. Fish

  DOI：10.1039/c7ob02578e

  日期：——

  A new efficient chiral synthesis of enantiopure arimoclomol (2) is reported from (R)-(−)-glycidyl nosylate (11) with complete retention of chiral integrity. Off-target pharmacology of arimoclomol (2) was evaluated against a representative set of drug targets and showed modest binding to a few kinases. Pharmacokinetic data was generated in vivo in mouse and showed a low brain : plasma ratio. These studies

  从（R）-（-）-羟基乙酸缩水甘油基酯（11）报道了一种新的高效手性合成对映纯的arimoclomol（2），并完全保留了手性的完整性。针对一组代表性的药物靶标评估了arimoclomol（2）的脱靶药理学，并显示了与几种激酶的适度结合。药代动力学数据是在小鼠体内产生的，显示脑/血浆比例低。这些研究将有助于更好地了解疾病模型中2的PK-PD关系。