[R-(R*,R*)]-alpha-乙基-beta-羟甲基-1-甲基-1H-咪唑-5-丁酸单钠盐 | 101769-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: [R-(R*,R*)]-alpha-乙基-beta-羟甲基-1-甲基-1H-咪唑-5-丁酸单钠盐
• 中文别名: 异棕榈酸钠盐；[R-(R*,R*)]-ALPHA-乙基-BETA-羟甲基-1-甲基-1H-咪唑-5-丁酸单钠盐
• 英文名称: sodium isopilocarpate
• 英文别名: D-erythro-2-ethyl-3-hydroxymethyl-4-(3-methyl-3H-imidazol-4-yl)-butyric acid ; sodium-salt；D-erythro-2-Aethyl-3-hydroxymethyl-4-(3-methyl-3H-imidazol-4-yl)-buttersaeure; Natrium-Salz；Isopilocarpic Acid Sodium Salt；sodium;(2R,3R)-2-ethyl-3-(hydroxymethyl)-4-(3-methylimidazol-4-yl)butanoate
• CAS: 101769-87-3
• 化学式: C₁₁H₁₇N₂O₃*Na
• 分子量: 248.257
• InChiKey: YGXGGGNCVNXKBE-KXNXZCPBSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.65
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙烷 、 [R-(R*,R*)]-alpha-乙基-beta-羟甲基-1-甲基-1H-咪唑-5-丁酸单钠盐 、 水 在 乙酸乙酯 、 水 、 碳酸氢钠 、 calcium sulfate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 Pilocarpic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bispilocarpic acid ester derivatives and process for their preparation

  摘要：

  本发明的对象是用于治疗青光眼的双吡洛卡品，其化学式为##STR1##其中，A）Y为氢或酰基##STR2##，W为--O--A--O--Z--Y'基团，其中Y'为氢或酰基##STR3##，基团R和R'具有不同的含义，可以相同或不同，A为脂肪族，芳香族或杂环桥接基团，--Z--Y'为##STR4##或B）W为OR，其中R的含义与上述相同，Y为##STR5##，其中R'的含义与上述相同，B的含义与A相同，Z'--OR'为##STR6##或C）W和Y一起表示##STR7##其中符号具有与上述相同的含义。

  公开号：

  US05436350A1
• 作为产物：
  描述：

  盐酸毛果芸香碱 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [R-(R*,R*)]-alpha-乙基-beta-羟甲基-1-甲基-1H-咪唑-5-丁酸单钠盐 、 sodium pilocarpate
  参考文献：
  名称：

  毛果芸香素前药I.毛果香酸酯的内酯化合成，理化性质和动力学。

  摘要：

  合成了多种果皮果酸烷基酯和芳烷基酯，并作为果皮果品的前体药物形式进行了评估，目的是通过增加角膜的通透性来改善果皮果品的眼生物利用度。发现该酯在pH 3.5-10的水溶液中经历定量环化成毛果芸香碱，环化速率是该酯的醇部分内的极性和空间效应的函数。在所研究的pH范围内，内酯化的速率与氢氧根离子活性成比例地增加，这与涉及醇盐离子对酯羰基部分的分子内亲核攻击的反应机理一致。在pH 7.4和37摄氏度下，观察到各种酯的内酯化半衰期为30分钟（对氯苄基酯）至1105分钟（正己基酯）。酯比毛果芸香碱明显更具亲脂性。结果表明，果皮酸酯可能是潜在有用的前药，尤其是当进一步衍生化以产生体外稳定的果皮二酯时。

  DOI：

  10.1002/jps.2600750109