2-(4-oxo-2a,3,4,5-tetrahydropyrrolo[4,3,2-de]quinolin-1(2H)-yl)-N-(2'-oxo-1,1',2',3-tetrahydrospiro[indene-2,3'-pyrrolo[2,3-b]pyridin]-5-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-oxo-2a,3,4,5-tetrahydropyrrolo[4,3,2-de]quinolin-1(2H)-yl)-N-(2'-oxo-1,1',2',3-tetrahydrospiro[indene-2,3'-pyrrolo[2,3-b]pyridin]-5-yl)acetamide
• 英文别名: Epimer A；2-(6-oxo-2,7-diazatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),8(12),9-trien-2-yl)-N-[(2S)-2'-oxospiro[1,3-dihydroindene-2,3'-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine]-5-yl]acetamide
• 化学式: C₂₇H₂₃N₅O₃
• 分子量: 465.511
• InChiKey: YMMTXWRRJUTBEI-LYTHVRBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-5-amino-1,3-dihydrospiro[indene-2,3'-pyrrolo[2,3-b]pyridin]-2'(1'H)-one 、 lithium (4-oxo-2a,3,4,5-tetrahydropyrrolo[4,3,2-de]quinolin-1(2H)-yl)acetate 在 1-羟基苯并三唑 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(4-oxo-2a,3,4,5-tetrahydropyrrolo[4,3,2-de]quinolin-1(2H)-yl)-N-(2'-oxo-1,1',2',3-tetrahydrospiro[indene-2,3'-pyrrolo[2,3-b]pyridin]-5-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRICYCLIC ANILIDE SPIROLACTAM CGRP RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES DES RECEPTEURS CGRP SOUS FORME DE SPIROLACTAME D'ANILIDE TRICYCLIQUE

  摘要：

  公开号：

  WO2006031491A3

文献信息

• The identification of potent, orally bioavailable tricyclic CGRP receptor antagonists
  作者：Ian M. Bell、Rodney A. Bednar、Halea A. Corcoran、John F. Fay、Steven N. Gallicchio、Victor K. Johnston、James C. Hershey、Cynthia M. Miller-Stein、Eric L. Moore、Scott D. Mosser、Shane A. Roller、Christopher A. Salvatore、Cory R. Theberge、Bradley K. Wong、C. Blair Zartman、Stefanie A. Kane、Theresa M. Williams、Samuel L. Graham、Joseph P. Vacca

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.06.057

  日期：2009.8

  A series of tricyclic CGRP receptor antagonists was optimized in order to improve oral bioavailability. Attenuation of polar surface area and incorporation of a weakly basic indoline nitrogen led to compound 5, a potent antagonist with good oral bioavailability in three species. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] TRICYCLIC ANILIDE SPIROLACTAM CGRP RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RECEPTEURS CGRP SOUS FORME DE SPIROLACTAME D'ANILIDE TRICYCLIQUE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2006031491A3

  公开（公告）日：2006-11-09