N-benzyl-N-[(3R)-5-phenylmethoxypent-1-en-3-yl]prop-2-enamide | 952062-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-[(3R)-5-phenylmethoxypent-1-en-3-yl]prop-2-enamide
• CAS: 952062-47-4
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₂
• 分子量: 335.446
• InChiKey: JVOSMOGBOPXERJ-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-[(3R)-5-phenylmethoxypent-1-en-3-yl]prop-2-enamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2R)-1-benzyl-2-(2-phenylmethoxyethyl)-2H-pyrrol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Ir催化的烯丙基胺化/环封闭复分解：环状β-氨基醇衍生物对映选择性合成的新途径

  摘要：

  以Feringa（S a ，S c ，S c）-亚磷酰胺为手性配体，将（E）-4-苄氧基-2-丁烯基碳酸酯与苄胺进行Ir催化的烯丙基胺化反应，得到线性胺化的非手性产物N，O-二苄基-4-氨基-2-丁烯-1-醇区域选择性（线性/分支=> 99/1），而（E）-5-苄氧基-2-戊烯基碳酸甲酯显示完全相反的区域选择性（线性/分支=> 1 / 99）并提供旋光性（3 R）-N，O-二苄基化的3-氨基-1-戊烯-5-醇，具有很高的对映选择性（96％ee），用作通过闭环易位高效合成各种环状β-氨基醇衍生物的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/jo070998h
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-benzyloxy-2-pentenyl methyl carbonate 在 正丙胺 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 chiral binaphthyl-based reagent 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N-benzyl-N-[(3R)-5-phenylmethoxypent-1-en-3-yl]prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Ir催化的烯丙基胺化/环封闭复分解：环状β-氨基醇衍生物对映选择性合成的新途径

  摘要：

  以Feringa（S a ，S c ，S c）-亚磷酰胺为手性配体，将（E）-4-苄氧基-2-丁烯基碳酸酯与苄胺进行Ir催化的烯丙基胺化反应，得到线性胺化的非手性产物N，O-二苄基-4-氨基-2-丁烯-1-醇区域选择性（线性/分支=> 99/1），而（E）-5-苄氧基-2-戊烯基碳酸甲酯显示完全相反的区域选择性（线性/分支=> 1 / 99）并提供旋光性（3 R）-N，O-二苄基化的3-氨基-1-戊烯-5-醇，具有很高的对映选择性（96％ee），用作通过闭环易位高效合成各种环状β-氨基醇衍生物的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/jo070998h

文献信息

• Ir-Catalyzed Allylic Amination/Ring-Closing Metathesis:  A New Route to Enantioselective Synthesis of Cyclic β-Amino Alcohol Derivatives
  作者：Jun Hee Lee、Seunghoon Shin、Jahyo Kang、Sang-gi Lee

  DOI：10.1021/jo070998h

  日期：2007.9.1

  Ir-catalyzed allylic aminations of (E)-4-benzyloxy-2-butenyl methyl carbonate with benzylamine using Feringa's (Sa,Sc,Sc)-phosphoramidite as a chiral ligand afforded linear-aminated achiral product N,O-dibenzyl-4-amino-2-buten-1-ol regioselectively (linear/branched = >99/1), whereas the (E)-5-benzyloxy-2-pentenyl methyl carbonate showed completely opposite regioselectivity (linear/branched = >1/99)

  以Feringa（S a ，S c ，S c）-亚磷酰胺为手性配体，将（E）-4-苄氧基-2-丁烯基碳酸酯与苄胺进行Ir催化的烯丙基胺化反应，得到线性胺化的非手性产物N，O-二苄基-4-氨基-2-丁烯-1-醇区域选择性（线性/分支=> 99/1），而（E）-5-苄氧基-2-戊烯基碳酸甲酯显示完全相反的区域选择性（线性/分支=> 1 / 99）并提供旋光性（3 R）-N，O-二苄基化的3-氨基-1-戊烯-5-醇，具有很高的对映选择性（96％ee），用作通过闭环易位高效合成各种环状β-氨基醇衍生物的关键中间体。