[R-(R*,R*)]-酒石酸双十二烷基酯 | 66584-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: [R-(R*,R*)]-酒石酸双十二烷基酯
• 英文名称: (R,R)-di-n-dodecyl tartrate
• 英文别名: (2R,3R)-didodecyl tartarate；L_g-tartaric acid didodecyl ester；L_g-Weinsaeure-didodecylester；didodecyl (R-(R*,R*))-tartrate；Dilauryl tartrate；didodecyl (2R,3R)-2,3-dihydroxybutanedioate
• CAS: 66584-29-0
• 化学式: C₂₈H₅₄O₆
• 分子量: 486.733
• InChiKey: XDQOYCJMMFRBQS-CLJLJLNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2918130000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [R-(R*,R*)]-酒石酸双十二烷基酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以30%的产率得到(2R,3R)-dodecyl tartarate
  参考文献：
  名称：

  二羧酸酯作为透皮渗透促进剂：链数和几何异构体的影响

  摘要：

  研究了基于二羧酸酯的一系列透皮渗透促进剂。单链两亲物明显比双链两亲物更有效。马来酸单十二烷基酯（一种顺式衍生物）比其反式异构体是一种更有效的增强剂，而琥珀酸酯的活性在很大程度上取决于供体媒介物。在非对映异构的酒石酸和内消旋酒石酸衍生物之间没有发现差异。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.11.083
• 作为产物：
  描述：

  L-酒石酸 、 十二烷醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 2.0h， 以52%的产率得到[R-(R*,R*)]-酒石酸双十二烷基酯
  参考文献：
  名称：

  二羧酸酯作为透皮渗透促进剂：链数和几何异构体的影响

  摘要：

  研究了基于二羧酸酯的一系列透皮渗透促进剂。单链两亲物明显比双链两亲物更有效。马来酸单十二烷基酯（一种顺式衍生物）比其反式异构体是一种更有效的增强剂，而琥珀酸酯的活性在很大程度上取决于供体媒介物。在非对映异构的酒石酸和内消旋酒石酸衍生物之间没有发现差异。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.11.083

文献信息

• Mechanism of asymmetric epoxidation. 2. Catalyst structure
  作者：M. G. Finn、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1021/ja00001a019

  日期：1991.1

  equimolar mixtures of titanium tetraalkoxides and dialkyl tartrate esters is shown to be [Ti(tartrate)(OR) 2 ] 2 , which is identified as the active catalyst for asymmetric epoxidation of allylic alcohols by tertiary alkyl hydroperoxides. The solution-phase structure of this species is consistent with the results on an X-ray structural determination of a titanium tartramide complex reported previously, as

  四烷氧基钛和酒石酸二烷基酯的等摩尔混合物中的主要物质显示为[Ti(酒石酸盐)(OR) 2 ] 2 ，它被确定为叔烷基氢过氧化物对烯丙醇不对称环氧化的活性催化剂。该物种的溶液相结构与先前报道的酒石酰胺钛配合物的 X 射线结构测定结果一致，如通过 IR 和 1 H、 13 C 和 17 O NMR 光谱分析。报告了钛 (IV) 醇盐和烷基过氧化物配合物的前 17 O NMR 光谱，以及对不对称环氧化反应的二次氘同位素效应研究的结果。提出了关于不对称环氧化机制的一般结论
• Preparation, Physicochemical Properties, and Transfection Activities of Tartaric Acid-Based Cationic Lipids as Effective Nonviral Gene Delivery Vectors
  作者：Ning Wan、Yi-Yang Jia、Yi-Lin Hou、Xi-Xi Ma、Yong-Sheng He、Chen Li、Si-Yuan Zhou、Bang-Le Zhang

  DOI：10.1248/bpb.b16-00007

  日期：——

  In this work two novel cationic lipids using natural tartaric acid as linking backbone were synthesized. These cationic lipids were simply constructed by tartaric acid backbone using head group 6-aminocaproic acid and saturated hydrocarbon chains dodecanol (T-C12-AH) or hexadecanol (T-C16-AH). The physicochemical properties, gel electrophoresis, transfection activities, and cytotoxicity of cationic liposomes were tested. The optimum formulation for T-C12-AH and T-C16-AH was at cationic lipid/dioleoylphosphatidylethanolamine (DOPE) molar ratio of 1 : 0.5 and 1 : 2, respectively, and N/P charge molar ratio of 1 : 1 and 1 : 1, respectively. Under optimized conditions, T-C12-AH and T-C16-AH showed effective gene transfection capabilities, superior or comparable to that of commercially available transfecting reagent 3β-[N-(N′,N′-dimethylaminoethyl)carbamoyl]cholesterol (DC-Chol) and N-[2,3-dioleoyloxypropyl]-N,N,N-trimethylammonium chloride (DOTAP). The results demonstrated that the two novel tartaric acid-based cationic lipids exhibited low toxicity and efficient transfection performance, offering an excellent prospect as nonviral vectors for gene delivery.

  本研究以天然酒石酸为连接骨架，合成了两种新型阳离子脂质。这些阳离子脂质是以酒石酸为骨架，用头基团 6-氨基己酸和饱和烃链十二醇（T-C12-AH）或十六醇（T-C16-AH）简单构建而成。测试了阳离子脂质体的理化性质、凝胶电泳、转染活性和细胞毒性。T-C12-AH和T-C16-AH的最佳配方是阳离子脂质/二油酰磷脂酰乙醇胺（DOPE）摩尔比为1 ：0.5 和 1 : 2，N/P 电荷摩尔比分别为 1 ：1 和 1 ：1 : 1。在优化条件下，T-C12-AH 和 T-C16-AH 显示出有效的基因转染能力，优于或相当于市售转染试剂 3β-[N-(N′,N′-二甲基氨基乙基)氨基甲酰基]胆固醇（DC-Chol）和 N-[2,3-二油酰氧基丙基]-N,N,N-三甲基氯化铵（DOTAP）。研究结果表明，这两种新型酒石酸基阳离子脂质具有低毒性和高效转染性能，可作为基因递送的非病毒载体，前景十分广阔。
• Hydroxy carboxylic acid esters of long chain alcohols
  申请人：DU PONT

  公开号：US02122716A1

  公开（公告）日：1938-07-05