(2R,3S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylpent-4-enal | 955030-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylpent-4-enal
• CAS: 955030-25-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: JGQIOASVMKMLFI-FZMZJTMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylpent-4-enal 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2R,3S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylpent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  全合成氟维他命A 1

  摘要：

  本文报道了高效的和高度立体控制的氟维新碱A 1的收敛合成。在fluvirucinine A 1中，分别从15个步骤和7个步骤分别从衍生自（S）-Roche酯的常见中间体6中获得C 5 -C 13和C 1 -C 4片段。关键步骤包括Evans不对称烷基化，Sharpless不对称环氧化，酰胺化和用于大环化的闭环复分解反应（RCM）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.06.087
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methylpent-1-en-3-ol 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2R,3S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylpent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  全合成氟维他命A 1

  摘要：

  本文报道了高效的和高度立体控制的氟维新碱A 1的收敛合成。在fluvirucinine A 1中，分别从15个步骤和7个步骤分别从衍生自（S）-Roche酯的常见中间体6中获得C 5 -C 13和C 1 -C 4片段。关键步骤包括Evans不对称烷基化，Sharpless不对称环氧化，酰胺化和用于大环化的闭环复分解反应（RCM）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.06.087

文献信息

• A cross-metathesis approach for the synthesis of tedanolide and 13-deoxytedanolide: stereoselective synthesis of the C3–C16 segment
  作者：Vijay Kumar Nyavanandi、Prabhakar Nadipalli、Srinivas Nanduri、Andra Naidu、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.156

  日期：2007.9

  A unified synthetic strategy has been devised for the synthesis of both tedanolide and 13-deoxytedanolide, which involves a cross-metathesis reaction as the key step. We report herein the stereoselective synthesis of the C3–C16 segment (+)-5b and subsequent manipulation of the C12–C13 double bond leading to the preparation of both tedanolides.

  已经设计出统一的合成策略来同时合成他丹内酯和13-脱氧他诺酸酯，其中涉及交叉复分解反应作为关键步骤。我们在此报告了C3–C16片段（+）- 5b的立体选择性合成以及随后对C12–C13双键的操作，从而导致制备了两个他多酚。
• Total synthesis of fluvirucinine A1
  作者：Palakodety Radha Krishna、Kadimi Anitha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.087

  日期：2011.8

  An efficient and highly stereocontrolled convergent synthesis of fluvirucinine A1 is reported herein. In fluvirucinine A1 both C5–C13 and C1–C4 fragments were accessed from a common intermediate 6 derived from (S)-Roche ester in 15 and 7 steps, respectively. The key steps involve Evans asymmetric alkylation, Sharpless asymmetric epoxidation, amidation and a ring-closing metathesis reaction (RCM) for

  本文报道了高效的和高度立体控制的氟维新碱A 1的收敛合成。在fluvirucinine A 1中，分别从15个步骤和7个步骤分别从衍生自（S）-Roche酯的常见中间体6中获得C 5 -C 13和C 1 -C 4片段。关键步骤包括Evans不对称烷基化，Sharpless不对称环氧化，酰胺化和用于大环化的闭环复分解反应（RCM）。