(4S,5S)-4-ethenyl-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxane | 955030-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4S,5S)-4-ethenyl-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxane
• CAS: 955030-24-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: XDKWCSDJHLXORG-ARNFLCCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-ethenyl-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxane 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylpent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  交叉复分解方法用于合成他丹内酯和13-脱氧他诺内酯：C3-C16片段的立体选择性合成

  摘要：

  已经设计出统一的合成策略来同时合成他丹内酯和13-脱氧他诺酸酯，其中涉及交叉复分解反应作为关键步骤。我们在此报告了C3–C16片段（+）- 5b的立体选择性合成以及随后对C12–C13双键的操作，从而导致制备了两个他多酚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.156
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛 、 (2S,3S)-2-methyl-4-pentene-1,3-diol 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到(4S,5S)-4-ethenyl-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  交叉复分解方法用于合成他丹内酯和13-脱氧他诺内酯：C3-C16片段的立体选择性合成

  摘要：

  已经设计出统一的合成策略来同时合成他丹内酯和13-脱氧他诺酸酯，其中涉及交叉复分解反应作为关键步骤。我们在此报告了C3–C16片段（+）- 5b的立体选择性合成以及随后对C12–C13双键的操作，从而导致制备了两个他多酚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.156

文献信息

• A cross-metathesis approach for the synthesis of tedanolide and 13-deoxytedanolide: stereoselective synthesis of the C3–C16 segment
  作者：Vijay Kumar Nyavanandi、Prabhakar Nadipalli、Srinivas Nanduri、Andra Naidu、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.156

  日期：2007.9

  A unified synthetic strategy has been devised for the synthesis of both tedanolide and 13-deoxytedanolide, which involves a cross-metathesis reaction as the key step. We report herein the stereoselective synthesis of the C3–C16 segment (+)-5b and subsequent manipulation of the C12–C13 double bond leading to the preparation of both tedanolides.

  已经设计出统一的合成策略来同时合成他丹内酯和13-脱氧他诺酸酯，其中涉及交叉复分解反应作为关键步骤。我们在此报告了C3–C16片段（+）- 5b的立体选择性合成以及随后对C12–C13双键的操作，从而导致制备了两个他多酚。