(E)-5-[1-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-4-yloxy]-2-{2-[5-cyano-2-(methoxymethoxy)phenyl]ethen-1-yl}-1-(ethanesulfonyl)indoline | 405888-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-5-[1-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-4-yloxy]-2-{2-[5-cyano-2-(methoxymethoxy)phenyl]ethen-1-yl}-1-(ethanesulfonyl)indoline
• 英文别名: tert-butyl 4-[[2-[(E)-2-[5-cyano-2-(methoxymethoxy)phenyl]ethenyl]-1-ethylsulfonyl-2,3-dihydroindol-5-yl]oxy]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 405888-04-2
• 化学式: C₃₁H₃₉N₃O₇S
• 分子量: 597.733
• InChiKey: LOEIAKRKZCGHCK-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-[1-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-4-yloxy]-2-{2-[5-cyano-2-(methoxymethoxy)phenyl]ethen-1-yl}-1-(ethanesulfonyl)indoline 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以514 mg的产率得到(E)-2-[2-(5-cyano-2-hydroxyphenyl)ethen-1-yl]-1-(ethanesulfonyl)-5-(piperidin-4-yloxy)indoline monohydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Cinnamylindoline Derivatives: Synthesis and Factor Xa (FXa) Inhibitory Activities

  摘要：

  合成了一系列肉桂基吲哚衍生物，并评估了它们对因子Xa (FXa) 的抑制活性及其对胰蛋白酶的选择性。其中一些新型衍生物表现出强效的FXa抑制活性及优良的选择性，尤其是(E)-2-{5-[1-(乙酰氨基)哌啶-4-氧基]-2-[2-(5-氨基-2-羟基苯基)乙烯-1-基]吲哚-1-基磺酰}乙酸（22f）具有2-羟基肉桂基结构，在体外表现出最强的FXa抑制活性。此外，22f在体外也表现出强效的抗凝活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.1494
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-[3-[(E)-4-[5-cyano-2-(methoxymethoxy)phenyl]-2-hydroxybut-3-enyl]-4-(ethylsulfonylamino)phenoxy]piperidine-1-carboxylate 在 三丁基膦 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-5-[1-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-4-yloxy]-2-{2-[5-cyano-2-(methoxymethoxy)phenyl]ethen-1-yl}-1-(ethanesulfonyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  Cinnamylindoline Derivatives: Synthesis and Factor Xa (FXa) Inhibitory Activities

  摘要：

  合成了一系列肉桂基吲哚衍生物，并评估了它们对因子Xa (FXa) 的抑制活性及其对胰蛋白酶的选择性。其中一些新型衍生物表现出强效的FXa抑制活性及优良的选择性，尤其是(E)-2-{5-[1-(乙酰氨基)哌啶-4-氧基]-2-[2-(5-氨基-2-羟基苯基)乙烯-1-基]吲哚-1-基磺酰}乙酸（22f）具有2-羟基肉桂基结构，在体外表现出最强的FXa抑制活性。此外，22f在体外也表现出强效的抗凝活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.1494