螺[4.5]癸-6,9-二烯-8-酮 | 22073-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 螺[4.5]癸-6,9-二烯-8-酮
• 英文名称: spiro<4.5>deca-6,9-dien-8-one
• 英文别名: spiro[4.5]deca-6,9-dien-8-one；Spiro[4.5]deca-6,9-dien-8-on；Spiro<4.5>decadien-(1,4)-on-(3)；Spiro<4.5>decadien-(6.9)-on-(8)；8-Oxo-spiro<4.5>decadien-(6,9)；Cyclohexadien-(2,5)-on-(4)-spiro-cyclopentan
• CAS: 22073-43-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: VSNNEKVBNNZXJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  96-100 °C(Press: 1.1 Torr)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  螺[4.5]癸-6,9-二烯-8-酮 650.0 ℃ 、4.0 Pa 条件下， 以90%的产率得到5,6,7,8-四氢-2-萘酚
  参考文献：
  名称：

  螺环己二酮的闪蒸真空热解

  摘要：

  为了制备短桥羟基羟甲基环酮1b-d，通过快速真空热解（FVT）将螺环己二酮2b-d热解。代替1b-d，获得了可变量的4-（5-己烯基）苯酚（4b），β-羟基苯并环烯烃（5b-d）和4-（反式-1-烯基）苯酚（6c-d）。这些产物的形成是通过在中间双自由基3的形成下进行螺环键2的断裂来解释的，该中间双自由基3取决于脂族链的长度和温度，有几种途径可以异构化为自旋成对的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91398-5
• 作为产物：
  描述：

  p-(4-chlorobutyl)phenol 在 sodium hydroxide 作用下， 120.0~200.0 ℃ 、50.0 Pa 条件下， 以47%的产率得到螺[4.5]癸-6,9-二烯-8-酮
  参考文献：
  名称：

  Acid-labile ester monomer having spirocyclic structure, polymer, resist composition, and patterning process

  摘要：

  一种酸敏感酯单体，其为螺环结构，化学式为（1），其中Z为具有可聚合双键的一价基团，X为形成环戊烷、环己烷或去甲基环辛烷环的二价基团，R2为H或一价碳氢基团，R3和R4为H或一价碳氢基团，或者R3和R4结合在一起，代表形成环戊烷或环己烷环的二价基团，n为1或2。从酸敏感酯单体获得的聚合物在酸催化消除反应中具有很高的反应性，因此可以用于制备具有高分辨率的光刻胶组合物。

  公开号：

  US08791288B2

文献信息

• ACID-LABILE ESTER MONOMER HAVING SPIROCYCLIC STRUCTURE, POLYMER, RESIST COMPOSITION, AND PATTERNING PROCESS
  申请人：Kinsho Takeshi

  公开号：US20100304295A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  An acid-labile ester monomer of spirocyclic structure has formula (1) wherein Z is a monovalent group having a polymerizable double bond, X is a divalent group which forms a cyclopentane, cyclohexane or norbornane ring, R 2 is H or monovalent hydrocarbon, R 3 and R 4 are H or monovalent hydrocarbon, or R 3 and R 4 , taken together, stand for a divalent group which forms a cyclopentane or cyclohexane ring, and n is 1 or 2. A polymer obtained from the acid-labile ester monomer has so high reactivity in acid-catalyzed elimination reaction that the polymer may be used to formulate a resist composition having high resolution.

  一种酸敏感酯单体具有螺环结构，其化学式如下（1），其中Z是具有可聚合双键的一价基团，X是形成环戊烷、环己烷或诺邦烷环的二价基团，R2是H或一价碳氢基团，R3和R4是H或一价碳氢基团，或者R3和R4一起表示形成环戊烷或环己烷环的二价基团，n为1或2。从酸敏感酯单体获得的聚合物在酸催化消除反应中具有很高的反应性，因此可以用于制备具有高分辨率的抗蚀组合物。
• Novel dienone-phenol type rearrangement of 4,4-disubstituted cyclohexadienone system using thiosilane
  作者：Yasufumi Wada、Kouji Otani、Noriko Endo、Yasuyuki Kita、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1039/b915294f

  日期：——

  Thiosilane and a catalytic amount of a Bronsted acid mediate the novel domino-type rearrangement reaction of the 4,4-disubstituted cyclohexadienones to produce the 3,4-disubstituted benzenethioethers; the key step is 1,2-addition of thiosilane to dienone.

  硫代硅烷和催化量的布朗斯台德酸介导4,4-二取代的环己二酮的新型多米诺型重排反应，生成3,4-二取代的苯硫醚。关键步骤是将1，2-硫代硅烷添加到二烯酮中。
• Oxygen atom transfer from iodylbenzene to diphenyl diselenide - a convenient method for dehydrogenation of steroidal 3-ketones
  作者：Derek H. R. Barton、Jacek W. Morzycki、William B. Motherwell、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/c39810001044

  日期：——

  Steroidal 3-ketones are smoothly dehydrogenated in high yield using benzeneseleninic anhydride generated in situ by oxygen atom transfer from iodylbenzene, PhIO2, to catalytic amounts of diphenyl diselenide; use of meta-iodylbenzoic acid in the above cycle has led to the development of an economical and experimentally convenient method avoiding chromatographic separations and with recovery of the m-iodobenzoic

  使用通过氧原子从碘苯PhIO 2转移到催化量的二苯基二硒化物而就地生成的苯硒酸酐，可以平稳地高产率地将甾类3-酮脱氢。使用的元在上述周期-iodylbenzoic酸导致的经济的和实验上便利的方法避免了色谱分离，并与回收的发展米-iodobenzoic羧酸和二苯基二硒化物。
• THE FORMATION OF DIENONES THROUGH AR₁-PARTICIPATION
  作者：S. Winstein、R. Baird

  DOI：10.1021/ja01560a076

  日期：1957.2
• Barton, Derek H. R.; Godfrey, Christopher R. A.; Morzycki, Jacek W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 8, p. 1947 - 1952
  作者：Barton, Derek H. R.、Godfrey, Christopher R. A.、Morzycki, Jacek W.、Motherwell, William B.、Ley, Steven V.

  DOI：——

  日期：——