Alizarinsulfonate | 130-22-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 生物染料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: Alizarinsulfonate
• 英文别名: sodium;3,4-dihydroxy-9,10-dioxoanthracene-2-sulfonic acid
• CAS: 130-22-3
• 化学式: C14H8NaO7S+
• mdl: MFCD00013049
• 分子量: 343.27
• InChiKey: HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >250°C
• 沸点：
  287-289°C
• 溶解度：
  水中的溶解度为1mg/mL
• 最大波长(λmax)：
  556nm, 596nm, 423nm, 546nm

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914400090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  CB1095300
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

使用历史

1869年，德国化学家卡尔·格雷贝和卡尔·里伯曼从煤焦油中提炼出了蒽，并通过氧化和碱熔合制成了茜素红。这一过程使茜素红成为首个被人工合成的天然染料，极大地冲击了传统的植物染料行业。茜素红不仅能够大规模生产，而且价格便宜，迅速满足了日益增长的商业需求，导致天然茜素红的需求大幅下降，欧洲大片的茜草田被迫改种其他作物。

如今，茜素红仍然被用作织物染料，但在众多人工染料的竞争下，它的地位已经大不如前。从欧洲茜草根部提取的茜素红曾被用作食品添加剂着色剂，但因研究发现其存在致癌风险，已被日本和欧美国家禁止使用。目前，商用茜素红主要用于织物染色、制作“深茜红”（madder lake）绘画颜料以及进行成骨细胞茜素红染色实验。

制备

一种水溶性茜素红S的制备方法如下：

1. 在10000毫升三口烧瓶中加入2500克发烟硫酸（20% SO3重量百分比），在常温下边搅拌边加入1000克茜素粉末，约需30分钟加完。将反应温度升至42℃并在110℃加热4-5小时。

2. 反应完毕后，将产物加入10升水中，过滤沉淀物（微量），将滤液在40℃下加入氯化钠进行盐析。冷却并放置过夜后，再进行过滤，并用1000毫升10%氯化钠水溶液洗涤，最终得到约4050克糊状物。

3. 最后去除其中的食盐等杂质，并用乙醇和乙醚洗涤、干燥，得到茜素红S。

毒性

茜素红S在浓度为400 mg/L时96小时死亡率为零；当浓度达到900 mg/L时，在72小时内所有扁吻鱼幼鱼全部死亡。另外，茜素红S对扁吻鱼幼鱼的半致死浓度分别为：24小时788 mg/L、48小时718 mg/L、72小时651 mg/L、96小时618 mg/L；其安全质量浓度为179 mg/L。这表明茜素红S对扁吻鱼幼鱼的毒性较低，适合作为其标记放流使用。实际操作中建议选用浓度在179-400 mg/L之间作为标记物，以确保存活率的同时取得较好的标记效果。

用途

茜素红S主要用于粗纺、精纺、地毯和毛毯中的拼色染料；也用于生化研究领域；此外还作为一种酸碱指示剂，pH值3.7～5.2时呈黄色，在加盐酸后变为橙黄色，加入氢氧化钠后变成蓝色。其溶液在氨水中呈紫色，主要用于测定氟化物、显微染色和神经组织的活体染色等实验中。