(6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methanamine hydrochloride | 14131-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methanamine hydrochloride
• 英文别名: (4-Methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl)methanamine;hydrochloride
• CAS: 14131-77-2
• 化学式: C₉H₁₇NO₄*ClH
• 分子量: 239.699
• InChiKey: PXUWNOKFXOXRDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.26
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-((6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methyl)-1,1-diphenylmethanimine 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以87 %的产率得到(6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  光催化胺化烷基卤化物以获得伯胺

  摘要：

  我们证明，肟酯衍生物在光催化条件下既可以用作卤素原子转移（XAT）剂，也可以用作亚胺源，使烷基卤化物发生自由基胺化，从而形成多种亚胺。后者的水解可直接获得相应的伯胺。从机理上讲，该反应被认为是通过形成芳基自由基中间体进行的，芳基自由基中间体负责通过 XAT 活化卤代烷。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02431

文献信息

• Photocatalyzed Amination of Alkyl Halides to Access Primary Amines
  作者：Lilian Geniller、Marc Taillefer、Florian Jaroschik、Alexis Prieto

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02431

  日期：2024.1.5

  oxime ester derivatives can be used as both a halogen atom transfer (XAT) agent and an imine source under photocatalytic conditions, allowing the radical amination of alkyl halides, resulting in the formation of a broad scope of imines. Hydrolysis of the latter gives direct access to the corresponding primary amines. Mechanistically, the reaction is believed to proceed through the formation of aryl

  我们证明，肟酯衍生物在光催化条件下既可以用作卤素原子转移（XAT）剂，也可以用作亚胺源，使烷基卤化物发生自由基胺化，从而形成多种亚胺。后者的水解可直接获得相应的伯胺。从机理上讲，该反应被认为是通过形成芳基自由基中间体进行的，芳基自由基中间体负责通过 XAT 活化卤代烷。