螺[5.5]十一烷-3-羧酸 | 18244-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 螺[5.5]十一烷-3-羧酸
• 英文名称: spiro[5.5]undecane-3-carboxylic acid
• 英文别名: spiro[5.5] undecyl-3-carboxylic acid；3-Carboxyspiro<5.5>undecan；3-Carboxyspiro[5.5]undecan
• CAS: 18244-47-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: IMZALJRIJNIAON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.2±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  螺[5.5]十一烷-3-羧酸 在 草酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 N,N-Diethyl-3-carboxamidospiro<5.5>undecan
  参考文献：
  名称：

  Spirans。19.带有功能性基团的Spirans。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00275a028
• 作为产物：
  描述：

  螺[5.5]-3-十一酮 在 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 螺[5.5]十一烷-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  分子动力学模拟定向合理设计靶向甲型流感病毒 M2 耐药突变体的抑制剂

  摘要：

  甲型流感病毒 M2 (A/M2) 在病毒膜中形成同源四聚体质子选择性通道。一直是金刚烷胺、金刚乙胺等抗病毒药物的药物靶点。然而，目前的大多数甲型流感病毒都在药物结合位点旁边携带耐药突变，如 S31N、V27A 和 L26F 等，每一种都可能在给定的流感季节占主导地位。在这些突变中，V27A 突变在药物选择压力下的传染性病毒中普遍存在。到目前为止，尽管经过多年广泛的药物化学研究和高通量筛选，V27A 还没有被小分子抑制剂成功靶向。以药物结合的分子动力学 (MD) 模拟和药物结合对早期实验研究中 A/M2 动力学的影响为指导，我们设计了一系列有效的螺胺抑制剂，不仅针对 WT，还针对 A/M2-27A 和 L26F 突变体，其 IC(50) 与金刚烷胺对 WT 通道的抑制相似。这些抑制剂的效力在实验结合和斑块减少试验中得到了进一步证明。这些结果证明了 MD 模拟探测药物结合机制的能力，以及指导设计以前似乎不可成药的靶标抑制剂的能力。

  DOI：

  10.1021/ja204969m

文献信息

• Spirocyclic nitriles as protease inhibitors
  申请人：Schudok Manfred

  公开号：US20090275523A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The invention relates to substituted carbo- and heterocyclic spiro compounds of the formula Ia which inhibit thiol proteases, to processes for their preparation and to the use thereof as medicaments.

  这项发明涉及公式Ia的取代碳氢和杂环螺环化合物，其抑制硫醇蛋白酶，以及它们的制备方法和用作药物的用途。
• Inhibitors Of The Influenza A Virus M2 Proton Channel
  申请人：DeGrado William F.

  公开号：US20120028957A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  Provided are compounds that are capable of modulating the activity of the influenza A virus via interaction with the M2 transmembrane protein. Also provided are methods for treating an influenza A-affected disease state or infection comprising administering a composition comprising one or more compounds that have been identified as being capable of interaction with the M2 protein.

  提供的化合物能够通过与M2跨膜蛋白相互作用来调节流感A病毒的活性。还提供了治疗受流感A影响的疾病状态或感染的方法，包括给予包含已被确认为能够与M2蛋白相互作用的一个或多个化合物的组合物。
• Studies on hypolipidemic agents. V. Synthesis and esterase-inhibitory activity of 2-(1,4- and 4,4-dialkylcyclohexyl)-2-oxoethyl arenesulfonates.
  作者：KAZUO OGAWA、TADAFUMI TERADA、YOSHIYUKI MURANAKA、TOSHIHIRO HAMAKAWA、SETSURO FUJII

  DOI：10.1248/cpb.35.4130

  日期：——

  2- (1, t- and c-4-Dialkylcyclohex-r-1-yl) -2-oxoethyl arenesulfonates, 2- (4, 4-dialkylcyclohex-1-yl) -2-oxoethyl arenesulfonates and related compounds were synthesized and evaluated for esteraseand chymotrypsin-inhibitory activities in vitro and for hypolipidemic effect in vivo. The transisomers of 2- (1, 4-dialkylcyclohex-1-yl) -2-oxoethyl arenesulfonates showed much more potent esterase-inhibitory action (about 13 to 6200 times) than the cis-isomers as well as more potent hypolipidemic action (about 1.5 to 10 times) but the chymotrypsin-inhibitory actions of the two isomers were similarly low. On the other hand, the 2-oxoethyl arenesulfonates having a 4, 4- disubstituted cyclohexane ring mostly exhibited potent esterase-inhibitory action (order of IC50; 10-8 to 10-9M) and marked hypolipidemic effect (78% to 95% reductions of plasma triglyceride).

  合成了 2-（1，t- 和 c-4-二烷基环己-r-1-基）-2-氧代乙基异辛烷磺酸盐、2-（4，4-二烷基环己-1-基）-2-氧代乙基异辛烷磺酸盐和相关化合物，并对其体外酯酶和糜蛋白酶抑制活性以及体内降血脂作用进行了评估。2-（1, 4-二烷基环己-1-基）-2-氧代乙基甲磺酸酯的反式异构体显示出比顺式异构体更强的酯酶抑制作用（约 13 至 6200 倍）以及更强的降血脂作用（约 1.5 至 10 倍），但这两种异构体的糜蛋白酶抑制作用同样较低。另一方面，具有 4，4- 二取代环己烷环的 2-氧代乙基异磺酸盐大多具有强效的酯酶抑制作用（按 IC50 的顺序排列；10-8 至 10-9M）和明显的降血脂作用（血浆甘油三酯降低 78% 至 95%）。
• Monospiroalkyl derivatives of prostaglandins
  申请人：Miles Laboratories, Inc.

  公开号：US04098823A1

  公开（公告）日：1978-07-04

  Novel monospiroalkyl analogues or derivatives of prostaglandin A, E and F are useful modifiers of smooth muscle activity. The compounds have valuable pharmacalogical properties as platelet antiaggregating agents and gastric antisecretory agents. The compounds are also valuable pharmacological agents for increasing femoral blood flow and decreasing blood pressure and heart rate.

  新型单螺环烷基前列腺素A、E和F的衍生物或类似物是有用的平滑肌活性调节剂。这些化合物具有有价值的药理学特性，可作为血小板抗聚集剂和胃抗分泌剂。这些化合物还是有价值的药理学剂，可增加股动脉血流量，降低血压和心率。
• INHIBITION OF INFLUENZA M2 PROTON CHANNEL
  申请人：DeGrado William F.

  公开号：US20110288111A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  Provided are compounds that are capable of modulating the activity of the influenza A virus via interaction with the M2 transmembrane protein. Also provided are methods for treating an influenza A-affected disease state or infection comprising administering a composition comprising one or more compounds that have been identified as being capable of interaction with the M2 protein.

  提供了一些化合物，这些化合物能够通过与M2跨膜蛋白相互作用来调节甲型流感病毒的活性。同时还提供了一种治疗甲型流感受影响的疾病状态或感染的方法，包括给予含有已被鉴定为能够与M2蛋白相互作用的一个或多个化合物的组合物。

表征谱图