N-phenacyl-2-propylpyridinium bromide | 7496-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-phenacyl-2-propylpyridinium bromide
• 英文别名: 1-(2-Oxo-2-phenylethyl)-2-propylpyridin-1-ium bromide；1-phenyl-2-(2-propylpyridin-1-ium-1-yl)ethanone;bromide
• CAS: 7496-87-9
• 化学式: Br*C₁₆H₁₈NO
• 分子量: 320.229
• InChiKey: GFFLHKANBGOPSZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.19
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenacyl-2-propylpyridinium bromide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以76 %的产率得到1-ethyl-2-phenylindolizine
  参考文献：
  名称：

  4-烷基取代的 3-芳基环[3.2.2] 嗪-1,2-二羧酸及其钠盐作为新型 π 扩展蓝绿色荧光团：合成、光谱学、log D7.4 分布系数和细胞毒性

  摘要：

  3-芳基环[3.2.2]azine-1,2-二羧酸家族已被一系列4-烷基取代衍生物扩展。也合成了相应的水溶性钠盐。所得化合物的特征在于高达 450 nm (lg ε 4–4.5) 的强光吸收， 在 430–550 nm 区域 (Φ F 10–30 %) 具有明显的蓝绿色荧光，具有良好的细胞吸收，实验确定的值log D 7.4分布系数范围从 -0.5 到 1.3，HeLa 细胞中的细胞毒性被归类为弱到中度（对于大多数化合物，IC 50  ≥ 100 μM），并且处于分子成像中已广泛使用的大多数荧光团的典型水平。此外，细胞毒性和对数的良好相关性D 7.4值已经确定，这意味着细胞毒性倾向于随着化合物亲水性的增加而降低。最后，这些化合物在渗透到活细胞后保留荧光，离散分布在细胞质和核周空间中，这将它们表征为用于生物医学应用的有前途的蓝绿色荧光团。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2022.114390
• 作为产物：
  描述：

  2-丙基吡啶 、 2-溴苯乙酮 以 苯 为溶剂， 以87 %的产率得到N-phenacyl-2-propylpyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  4-烷基取代的 3-芳基环[3.2.2] 嗪-1,2-二羧酸及其钠盐作为新型 π 扩展蓝绿色荧光团：合成、光谱学、log D7.4 分布系数和细胞毒性

  摘要：

  3-芳基环[3.2.2]azine-1,2-二羧酸家族已被一系列4-烷基取代衍生物扩展。也合成了相应的水溶性钠盐。所得化合物的特征在于高达 450 nm (lg ε 4–4.5) 的强光吸收， 在 430–550 nm 区域 (Φ F 10–30 %) 具有明显的蓝绿色荧光，具有良好的细胞吸收，实验确定的值log D 7.4分布系数范围从 -0.5 到 1.3，HeLa 细胞中的细胞毒性被归类为弱到中度（对于大多数化合物，IC 50  ≥ 100 μM），并且处于分子成像中已广泛使用的大多数荧光团的典型水平。此外，细胞毒性和对数的良好相关性D 7.4值已经确定，这意味着细胞毒性倾向于随着化合物亲水性的增加而降低。最后，这些化合物在渗透到活细胞后保留荧光，离散分布在细胞质和核周空间中，这将它们表征为用于生物医学应用的有前途的蓝绿色荧光团。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2022.114390