a-丁基苯乙酸乙酯 | 2901-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: a-丁基苯乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-phenylhexanoate
• CAS: 2901-28-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: VXXZJRUDASOJNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  a-丁基苯乙酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 2-phenylhexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2-p-CHLOROPHENYLALKANOLS

  摘要：

  2-对氯苯基-1-丁醇（V）通过对对氯苯乙酰氯（I）与乙基氯化镁的缩合反应以及所得的1-氯-2-对氯苯基-2-丁醇（II）的脱氢氯化制得2-乙基-2-对氯苯氧环丙烷（III），随后进行还原反应合成。研究发现，用氢化铝锂还原III可得到三级醇2-对氯苯基-2-丁醇（IV），而用氢化铝还原III可得到一级醇V。这两种醇IV和V也通过明确的方法制备。尝试合成醇V的更高同系物并不太成功。

  DOI：

  10.1139/v64-413
• 作为产物：
  描述：

  正溴丁烷 、 苯乙酸乙酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 a-丁基苯乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过Cu（I）催化的乙烯基重氮乙酸酯的BH插入膦-硼烷加合物中合成烯丙基硼烷。

  摘要：

  Cu（I）催化剂可通过将重氮乙酸乙烯酯直接插入硼烷-膦路易斯加合物的BH键中而形成CB键，从而在温和条件下形成膦保护的烯丙基硼烷。所得的烯丙基硼烷-膦路易斯路易斯加合物可直接用于醛的非对映选择性烯丙基化，而无需除去膦。烯丙基化反应以高非对映选择性进行，并在用适当的酸处理后产生5，6-二取代的二氢吡喃酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04619

文献信息

• Deoxygenative α-alkylation and α-arylation of 1,2-dicarbonyls
  作者：Shengfei Jin、Hang T. Dang、Graham C. Haug、Viet D. Nguyen、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1039/d0sc03118f

  日期：——

  challenging but synthetically indispensable approach to α-branched carbonyl motifs that are widely represented among drugs, natural products, and synthetic intermediates. Here, we describe a simple approach to generation of boron enolates in the absence of strong bases that allows for introduction of both α-alkyl and α-aryl groups in a reaction of readily accessible 1,2-dicarbonyls and organoboranes. Obviation

  在α-碳上构建CC键是一种具有挑战性但在合成中必不可少的方法，可用于药物，天然产物和合成中间体中的α-支链羰基。在这里，我们描述了一种在不存在强碱的情况下生成烯醇硼的简单方法，该方法允许在易于获得的1,2-二羰基与有机硼烷的反应中引入α-烷基和α-芳基。避免使用非选择性，强碱性和亲核试剂，可以在亲电体存在的情况下进行反应，亲电体会拦截中间的硼烯醇化物，从而在三组分过程中产生两个新的α-C-C键。
• Highly dispersed potassium on alumina as a metalating agent. Alkylation of enolizable compounds
  作者：Diego Savoia、Emilio Tagliavini、Claudio Trombini、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80496-9

  日期：1981.1

  Highly dispersed potassium on alumina (K/Al2O3) acts as a metalating agent towards enolizable compounds and the intermediate organopotassium derivatives can be alkylated with primary alkyl bromides. The reaction conditions are dependent on the substrate. In particular, tetrahydrofuran is the solvent of choice for the metalation of nitriles and aldehydeN,N-dimethylhydrazones at −60°C and of N-cyclohexyl

  氧化铝上高度分散的钾（K / Al 2 O 3）作为可烯醇化化合物的金属化剂，中间有机钾衍生物可以用伯烷基溴化物烷基化。反应条件取决于底物。特别地，四氢呋喃是在-60℃下腈和醛N，N-二甲基hydr和N-环己基酮亚胺在室温下金属化的选择的溶剂，而己烷必须用于酮。
• Gold-Catalyzed Electrophilic Addition to Arylalkynes. A Facile Method for the Regioselective Synthesis of Substituted Naphthalenes
  作者：Rengarajan Balamurugan、Vanajakshi Gudla

  DOI：10.1021/ol900863d

  日期：2009.7.16

  An interesting gold-catalyzed electrophilic addition to arylalkyne to synthesize substituted naphthalenes has been presented. Different metal hexafluoroantimonates have also been found to effect the transformation. Counter anion and oxo- and alkynophilicities of catalytic gold species might play an important role in this annulation reaction.

  已经提出了一种有趣的金催化的亲电加成到芳基炔烃上以合成取代的萘。还发现了不同的六氟锑酸金属实现转化。催化金物种的抗衡阴离子以及氧合和亲核性可能在该环化反应中起重要作用。
• Alkylation des carbenoides par des nucleophiles
  作者：Jean Villieras、Alain Reliquet、Jean-F Normant

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)98084-7

  日期：1978.1

  The electrophilic character of carbenoïds can be activated by addition of organocopper reagents (RCu, R2CuM, or RCuZM), forming an unsymmetrical cuprate. Internal substitution of the carbenoïd halogen by the R group leads to a new alkylated unsymmetrical cuprate reagent. R can be primary, secondary, or tertiary alkyl, aryl, thiophenyl.

  可以通过添加有机铜试剂（RCu，R 2 CuM或RCuZM）激活碳烯化合物的亲电子特性，从而形成不对称的铜酸盐。R基团对碳素卤素的内部取代产生了一种新的烷基化不对称铜酸盐试剂。R可以是伯，仲或叔烷基，芳基，噻吩基。
• Transesterification reaction for production of dairy flavour enhancing esters
  申请人：Holland Ross

  公开号：US20050130279A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  The invention is a process for producing flavour enhancing esters from dairy sourced mono-, di-, or triglycerides. The process is a transesterification reaction between the mono-, di- or triglyceride and an alcohol in an aqueous medium in the presence of an esterase selected for its high transesterification activity. The esters may be used for flavouring in a variety of food products, particularly dairy products such as cheeses.

  本发明是一种利用乳制品来源的单、双或甘油三酯生产增味酯的工艺。该工艺是甘油一酸酯、甘油二酸酯或甘油三酯与醇在水介质中，在具有高酯化活性的酯酶存在下进行酯化反应。酯类可用于各种食品的调味，尤其是乳制品，如奶酪。