6-phenylsulfanylhex-3-en-2-one | 1415577-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-phenylsulfanylhex-3-en-2-one
• CAS: 1415577-49-9
• 化学式: C₁₂H₁₄OS
• 分子量: 206.309
• InChiKey: QMGZZMAULNRPKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenylsulfanylhex-3-en-2-one 在 双氧水 、 苄胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 38.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  重新研究Pummerer环化：解开酰基氧离子和乙烯基硫化物的途径

  摘要：

  揭示了用于Pummerer环化的两个可行途径（乙烯基硫化物和酰基氧鎓离子），可扩展反应范围和能力。使用Brønsted增强的Lewis酸度是实现乙烯基硫化物途径的关键，而硫孤对的选择性络合促进了前所未有的酰基氧鎓离子途径。初步的机械研究支持了这些假设。已经探索了多种底物以了解反应参数。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02059
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-phenylsulfanylhex-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  重新研究Pummerer环化：解开酰基氧离子和乙烯基硫化物的途径

  摘要：

  揭示了用于Pummerer环化的两个可行途径（乙烯基硫化物和酰基氧鎓离子），可扩展反应范围和能力。使用Brønsted增强的Lewis酸度是实现乙烯基硫化物途径的关键，而硫孤对的选择性络合促进了前所未有的酰基氧鎓离子途径。初步的机械研究支持了这些假设。已经探索了多种底物以了解反应参数。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02059

文献信息

• CYCLOHEXANONE COMPOUNDS AND HERBICIDES COMPRISING THE SAME
  申请人：Nakashima Yosuke

  公开号：US20140228219A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The present invention provides a compound having an excellent efficacy for controlling weeds. A cyclohexanone compound of the formula (I): wherein m is an integer of 1, 2 or 3; n is an integer of any one of 1 to 5; X represents CH 2 , O, S, S(O) or S(O) 2 ; R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group; R 2 and R 3 represents a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group and the like; R 4 represents a C 6-10 aryl group or a five- to six-membered heteroaryl group; G represents a hydrogen atom and the like; Z represents a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a phenyl group, a C 1-6 alkyl group and the like; is useful as an active ingredient for herbicides.

  本发明提供了一种对控制杂草具有优异功效的化合物。公式（I）的环己酮化合物：其中m是1、2或3的整数；n是1到5中的任意整数；X代表CH2、O、S、S(O)或S(O)2；R1代表氢原子或甲基基团；R2和R3代表氢原子、C1-6烷基基团等；R4代表C6-10芳基或五元至六元杂芳基；G代表氢原子等；Z代表卤素原子、氰基、硝基、苯基、C1-6烷基基团等；作为除草剂的活性成分是有用的。
• HERBICIDE COMPOSITION
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20150289505A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  There is provided a herbicidal composition containing a cyclohexanone compound represented by Formula (I) and at least one compound selected from Group A. Group A: consisting of benoxacor, cloquintocet-mexyl, cyometrinil, dichlormid, fenchlorazole-ethyl, fenclorim, flurazole, furilazole, mefenpyr-diethyl, oxabetrinil, isoxadifen-ethyl, cyprosulfamide, fluxofenim, 1,8-naphthalic anhydride, and AD-67.

  提供一种除草剂组合物，含有由化学式（I）表示的环己酮化合物和至少一种来自A组的化合物。 A组：包括苯氧草酮、氯喹托西酮-甲醇、氰甲胺、二氯胺、乙基氟唑醇、氟唑胺、氟唑胺、呋唑胺、二乙基甲基苯酯、奥萨贝特林、乙基异氧苯酮、环丙磺胺、氟苯咪、1,8-萘酐和AD-67。
• Total Syntheses of Aromatic Abietane Diterpenoids Utilizing Advances in the Pummerer Rearrangement
  作者：Xin Li、Rich G. Carter

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02060

  日期：2018.9.21

  The first total syntheses of triptobenzene T, vitexifolin C, 4-epi-triptobenzene L, triptobenzene L, and nepetaefolin F have been accomplished through an enantioselective, common intermediate approach and have enabled the confirmation and/or establishment of the absolute stereochemistry of each natural product synthesized. Application of three new and/or underutilized Pummerer reaction pathways proved

  雷公藤苯T，vitexifolin C，4-表-雷公藤苯L，雷公藤苯L和荆芥油汀F的第一个总合成是通过对映选择性，常见的中间方法完成的，并且能够确认和/或确定每种天然物质的绝对立体化学。产品合成。三个新的和/或未充分利用的Pummerer反应途径的应用对合成工作至关重要。脯氨酸磺酰胺催化的Yamada–Otani反应用于进入高度官能化的环己烷A环核，包括C 10全碳四元立体中心。另外，显示了在C 4烷基化过程中A环不饱和度对于控制立体选择性的重要性。
• Enantioselective Synthesis of (−)‐Halenaquinone
  作者：Subir Goswami、Kenichi Harada、Mohamed F. El‐Mansy、Rajinikanth Lingampally、Rich G. Carter

  DOI：10.1002/anie.201805370

  日期：2018.7.16

  The efficient, 12–14 step (LLS) total synthesis of (−)‐halenaquinone has been achieved. Key steps in the synthetic sequence include: (a) proline sulfonamide‐catalyzed, Yamada–Otani reaction to establish the C6 all‐carbon quaternary stereocenter, (b) multiple, novel palladium‐mediated oxidative cyclizations to introduce the furan moiety, and (c) oxidative Bergman cyclization to form the final quinone

  已经实现了（-）-卤代苯醌的高效12-14步（LLS）全合成。合成过程中的关键步骤包括：（a）脯氨酸磺酰胺催化的Yamada–Otani反应，以建立C6全碳四元立体中心，（b）多个新颖的钯介导的氧化环化反应，以引入呋喃部分，和（c ）氧化伯格曼环化反应形成最终的醌环。
• Pummerer Cyclization Revisited: Unraveling of Acyl Oxonium Ion and Vinyl Sulfide Pathways
  作者：Xin Li、Rich G. Carter

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02059

  日期：2018.9.21

  Two viable pathways (vinyl sulfide and acyl oxonium ion) for the Pummerer cyclization have been unraveled that expand the reaction scope and capabilities. Use of Brønsted-enhanced Lewis acidity was key to realization of the vinyl sulfide pathway, whereas selective complexation of the sulfur lone pair facilitated the unprecedented acyl oxonium ion pathway. Preliminary mechanistic investigations support

  揭示了用于Pummerer环化的两个可行途径（乙烯基硫化物和酰基氧鎓离子），可扩展反应范围和能力。使用Brønsted增强的Lewis酸度是实现乙烯基硫化物途径的关键，而硫孤对的选择性络合促进了前所未有的酰基氧鎓离子途径。初步的机械研究支持了这些假设。已经探索了多种底物以了解反应参数。