tert-butyl 4-{[(2-methoxy-2-oxoethyl)(methyl)amino]methyl}-2H-furo[2,3,4-ij]isoquinoline-3-(2aH)-carboxylate | 1402461-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-{[(2-methoxy-2-oxoethyl)(methyl)amino]methyl}-2H-furo[2,3,4-ij]isoquinoline-3-(2aH)-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 6-[[(2-methoxy-2-oxoethyl)-methylamino]methyl]-2-oxa-5-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),6,8(12),9-tetraene-5-carboxylate；tert-butyl 6-[[(2-methoxy-2-oxoethyl)-methylamino]methyl]-2-oxa-5-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),6,8(12),9-tetraene-5-carboxylate
• CAS: 1402461-42-0
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₅
• 分子量: 374.437
• InChiKey: YIQYMYYOIISDLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[(3-{3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2,3-dihydrobenzofuran-4-yl}prop-2-yn-1-yl)(methyl)amino]acetate 在 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到tert-butyl 4-{[(2-methoxy-2-oxoethyl)(methyl)amino]methyl}-2H-furo[2,3,4-ij]isoquinoline-3-(2aH)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Sonogashira偶联和Gold（I）催化的6-endo-dig加氢胺化反应联合合成（-）-喹诺霉素

  摘要：

  通过金（I）催化的区域选择性加氢胺化反应，已经实现了具有有趣的结构和生物学特性的五环四氢异喹啉碱生物碱喹啉的全合成。值得注意的是，不对称炔烃的分子内加氢胺化的区域选择性可以通过底物控制完全切换。该合成的其他关键特征包括通过溴丙二烯的分子内胺化和路易斯酸介导的二氢苯并呋喃的开环，高度立体选择性地合成2,5-顺式-吡咯烷。

  DOI：

  10.1002/chem.201300687

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Quinocarcin by Gold(I)-Catalyzed Regioselective Hydroamination
  作者：Hiroaki Chiba、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1002/anie.201205106

  日期：2012.9.3

  In control: The novel and enantioselective total synthesis of (−)‐quinocarcin includes the highly stereoselective preparation of the 2,5‐cis‐pyrrolidine by intramolecular amination, a selective substrate‐controlled 6‐endo‐dig intramolecular alkyne hydroamination with a cationic AuI catalyst, and Lewis‐acid‐mediated ring‐opening/halogenation sequence.

  在控制：的新颖性和对映选择性全合成（ - ） - quinocarcin包括2,5-的高度立体选择性制备顺式-吡咯烷通过分子内胺化，选择性衬底控制的6-内-挖分子内加氢胺化炔与阳离子金余催化剂和路易斯酸介导的开环/卤化序列。
• Convergent Synthesis of (−)-Quinocarcin Based on the Combination of Sonogashira Coupling and Gold(I)-Catalyzed 6-<i>endo</i>-<i>dig</i>Hydroamination
  作者：Hiroaki Chiba、Yuki Sakai、Ayako Ohara、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1002/chem.201300687

  日期：2013.7.1

  The total synthesis of the pentacyclic tetrahydroisoquinoline alkaloid quinocarcin, which possesses intriguing structural and biological features, has been achieved through a gold(I)‐catalyzed regioselective hydroamination reaction. It is noteworthy that the regioselectivity of the intramolecular hydroamination of an unsymmetrical alkyne could be completely switched through substrate control. Other

  通过金（I）催化的区域选择性加氢胺化反应，已经实现了具有有趣的结构和生物学特性的五环四氢异喹啉碱生物碱喹啉的全合成。值得注意的是，不对称炔烃的分子内加氢胺化的区域选择性可以通过底物控制完全切换。该合成的其他关键特征包括通过溴丙二烯的分子内胺化和路易斯酸介导的二氢苯并呋喃的开环，高度立体选择性地合成2,5-顺式-吡咯烷。