alpha,2,6-三甲基苄醇 | 19447-06-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: alpha,2,6-三甲基苄醇
• 中文别名: 1-(2,6-二甲基苯基)乙醇
• 英文名称: 1-(2,6-dimethylphenyl)ethanol
• 英文别名: 1-(2,6-dimethylphenyl)ethan-1-ol；rac-1-(2,6-dimethylphenyl)ethan-1-ol
• CAS: 19447-06-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• mdl: MFCD00016856
• 分子量: 150.221
• InChiKey: BFLGMBBJIHKTAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68.5-69.5 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  115-117 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.981±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha,2,6-三甲基苄醇 在 aluminum oxide 作用下， 270.0~280.0 ℃ 、1.33 kPa 条件下， 生成 2,6-二甲基苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  Steric Hindrance. I. 2,6-Dimethylacetophenone and 2,6-Dimethylstyrene¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01632a043
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-2-碘苯 在 乙醚 、 lithium 作用下， 生成 alpha,2,6-三甲基苄醇
  参考文献：
  名称：

  Steric Hindrance. I. 2,6-Dimethylacetophenone and 2,6-Dimethylstyrene¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01632a043

文献信息

• Dynamic Kinetic Resolution of Alcohols by Enantioselective Silylation Enabled by Two Orthogonal Transition‐Metal Catalysts
  作者：Jan Seliger、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.202010484

  日期：2021.1.4

  A nonenzymatic dynamic kinetic resolution of acyclic and cyclic benzylic alcohols is reported. The approach merges rapid transition‐metal‐catalyzed alcohol racemization and enantioselective Cu‐H‐catalyzed dehydrogenative Si‐O coupling of alcohols and hydrosilanes. The catalytic processes are orthogonal, and the racemization catalyst does not promote any background reactions such as the racemization

  报道了无环和环状苯甲醇的非酶动态动力学拆分。该方法融合了快速过渡金属催化的醇外消旋化和对映选择性 Cu-H 催化的醇和氢硅烷的脱氢 Si-O 偶联。催化过程是正交的，并且外消旋催化剂不会促进任何背景反应，例如甲硅烷基醚的外消旋及其非选择性形成。常用的钌半夹心配合物并不合适，但双功能钌钳形配合物完美地实现了这一目的。由此，可以高产率和良好的对映选择水平实现外消旋醇混合物的对映选择性硅烷化。
• Stereoselective Coupling of Prochiral Radicals with a Chiral <i>C</i>₂-Symmetric Nitroxide
  作者：Rebecca Braslau、Neeta Naik、Hendrik Zipse

  DOI：10.1021/ja000520u

  日期：2000.9.1

  The coupling reaction between a chiral C2-symmetric nitroxide, trans-2,5-dimethyl-2,5-diphenylpyrrolidin-1-oxyl (DPPO; 1), and a series of stabilized secondary prochiral radicals was studied to determine the factors that affect stereoselectivity. Both steric and electronic perturbations on the selectivity by the substituents of the prochiral radical were observed. The effects of temperature, solvent

  研究了手性 C2 对称氮氧化物、反式-2,5-二甲基-2,5-二苯基吡咯烷-1-氧基 (DPPO; 1) 和一系列稳定的二级前手性自由基之间的偶联反应，以确定影响因素立体选择性。观察到前手性基团的取代基对选择性的空间和电子扰动。检查了温度、溶剂极性和溶剂粘度的影响。在低粘度溶剂中进行的反应的高选择性为在反应路径上形成遇到复合物提供了证据。简化模型系统的从头算计算预测，在大约 2.2 A 的碳-氧键形成距离下，C-O-N 攻角大于 110°，尽管没有发现过渡态。
• Catalytic hydrogenation of carbonyl and nitro compounds using an [<i>N</i>,<i>O</i>]-chelate half-sandwich ruthenium catalyst
  作者：Zi-Jian Yao、Jing-Wei Zhu、Nan Lin、Xin-Chao Qiao、Wei Deng

  DOI：10.1039/c8dt02677g

  日期：——

  A series of N,O-chelate half-sandwich ruthenium complexes for both carbonyl and nitro compound hydrogenation have been synthesized based on β-ketoamino ligands. All complexes exhibited high activity for the catalytic hydrogenation of a series of ketones and nitroarenes with molecular H2 as the reducing reagent in aqueous medium. Consequently, the catalytic system showed the catalytic TON values of

  基于β-酮氨基配体，合成了一系列用于羰基和硝基化合物加氢的N，O-螯合物半三明治钌络合物。在水介质中，所有配合物均以分子式H 2为还原剂，对一系列酮和硝基芳烃进行催化加氢，表现出很高的活性。因此，该催化体系显示出950催化TON值在苯乙酮氢化1-苯基乙醇和1960为在1-氯-4-硝基苯p -chloroaniline氢化。对于具有给电子或吸电子基团的各种底物显示出良好的催化活性。中性钌配合物1-4使用NMR，IR和元素分析对特征进行了全面表征。使用单晶X射线衍射分析进一步证实了配合物2和4的分子结构。
• Selective C‐alkylation Between Alcohols Catalyzed by N‐Heterocyclic Carbene Molybdenum
  作者：Jiahao Liu、Weikang Li、Yinwu Li、Yan Liu、Zhuofeng Ke

  DOI：10.1002/asia.202100959

  日期：2021.10.18

  The first molybdenum-catalyzed C-alkylation between alcohols via borrowing hydrogen is reported.

  报道了第一个钼催化的醇之间通过借氢进行的 C-烷基化反应。
• Metal Triflate-Catalyzed Cationic Benzylation and Allylation of 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Masahiro Noji、Yosuke Konno、Keitaro Ishii

  DOI：10.1021/jo0705216

  日期：2007.7.1

  The rare earth metal and hafnium triflate-catalyzed secondary benzylation and allylation of 1,3-diketones, ketoesters, and ketoamides are described. The procedure was carried out under non-anhydrous conditions. Various 1-phenylethyl cations were generated from substituted 1-phenylethanols using 0.5 mol % of the metal triflates in CH3NO2. The cations reacted with 1,3-diketones and ketoesters to give

  描述了稀土金属和三氟甲磺酸ha催化的1,3-二酮，酮酸酯和酮酰胺的二次苄基化和烯丙基化。该程序在无水条件下进行。在CH 3 NO 2中使用0.5摩尔％的金属三氟甲磺酸酯，由取代的1-苯基乙醇生成各种1-苯基乙基阳离子。。阳离子与1,3-二酮和酮酸酯反应生成苄基化产物，收率很高。根据GC分析，可根据三氟甲磺酸的路易斯酸度和反应温度通过选择催化剂轻松优化反应条件。叔烷基化的二酮和相应的酮酸酯也被苄基化，以57-84％的收率得到具有季碳原子的产物。与二酮和酮酯反应中使用的那些相比，酮酰胺反应需要更强的路易斯酸。在Hf（OTf）4的存在下，研究了在芳环上具有各种取代基的苄醇与作为二酮的二苯甲酰甲烷（2b）的反应。富电子苄醇与2b反应以86-96％的产率收率，缺电子醇则以79-65％的收率得到所需的产物。尽管具有强的吸电子基团，但是1-（4-硝基苯基）乙醇的反应以61％的收率得到了相应的产物。也可以