4-[3-(methylsulfanyl)-5-oxo-5H-indeno[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidin-5-yl]benzonitrile | 1001091-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-[3-(methylsulfanyl)-5-oxo-5H-indeno[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidin-5-yl]benzonitrile
• 英文别名: 4-(12-Methylsulfanyl-8-oxo-11,13,14,16-tetrazatetracyclo[7.7.0.02,7.011,15]hexadeca-1(16),2,4,6,9,12,14-heptaen-10-yl)benzonitrile
• CAS: 1001091-02-6
• 化学式: C₂₀H₁₁N₅OS
• 分子量: 369.406
• InChiKey: ALBKCWHFQUWIPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 、 4-氰基苯甲醛 、 3-氨基-5-甲硫基-1H-1,2,4-三唑 在 氧气 作用下， 以 乙二醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以48%的产率得到4-[3-(methylsulfanyl)-5-oxo-5H-indeno[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidin-5-yl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Three-component synthesis and anticancer evaluation of polycyclic indenopyridines lead to the discovery of a novel indenoheterocycle with potent apoptosis inducing properties

  摘要：

  研究人员对茚-1,3-二酮、一种醛和一种含胺芳香化合物的多组分反应进行了研究，该反应可生成以茚并吡啶为基础的杂环药物支架。研究发现，如果在反应混合物中通入氧气，可促进中间的含二氢吡啶化合物氧化成芳香族对应化合物，从而显著提高产量。对反应范围的研究表明，甲醛以及各种脂肪族、芳香族和杂芳香族醛类都能很好地用作醛组分。此外，取代的苯胺和各种氨基杂环也可作为含胺组分用于该过程。通过对合成的化合物库进行初步生物评估，发现了一种嘧啶基多环化合物，它对人类 T 细胞白血病细胞系的毒性和诱导细胞凋亡的特性可与抗癌药物依托泊苷相媲美。

  DOI：

  10.1039/b713820b