2-(3-Chloropropyl)-4-methoxy-4-methylcyclohex-2-en-1-one | 1004998-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3-Chloropropyl)-4-methoxy-4-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1004998-02-0
• 化学式: C₁₁H₁₇ClO₂
• 分子量: 216.708
• InChiKey: JNYKOTGFWHNOHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-chloro-4-methoxy-4-methylnon-5-ynal 在 [Rh(PPh₃)2]BF₄ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 以46%的产率得到2-(3-Chloropropyl)-4-methoxy-4-methylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  阳离子 P(OPh)3- 或 PPh3-Rhodium(I) 络合物催化 5-炔醛异构化为 δ-炔基酮、环戊-1-烯基酮和环己酮

  摘要：

  我们开发了使用 [Rh{P(OPh)3}2]BF4 作为催化剂将 5-炔醛催化异构化为 γ-炔基酮和环戊-1-烯基酮。Cu(OTf)2 和 AgBF4 也是形成 γ-炔基酮的有效催化剂。5-炔醛中4-位的取代基在选择两种不同的异构化途径中起着重要作用。还使用 [Rh(PPh3)2]BF4 作为催化剂开发了无环 5-炔醇的第一个催化内/反式加氢酰化反应，生成环己烯酮。交叉氘标记研究表明这些异构化反应在分子内进行。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2007）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700550

文献信息

• Cationic P(OPh)3- or PPh3-Rhodium(I) Complex-Catalyzed Isomerizations of 5-Alkynals to δ-Alkynyl Ketones, Cyclopent-1-enyl Ketones, and Cyclohexenones
  作者：Ken Tanaka、Kaori Sasaki、Kenzo Takeishi、Masao Hirano

  DOI：10.1002/ejoc.200700550

  日期：2007.12

  We have developed catalytic isomerizations of 5-alkynals to γ-alkynyl ketones and cyclopent-1-enyl ketones using [RhP(OPh)3}2]BF4 as a catalyst. Cu(OTf)2 and AgBF4 are also effective catalysts for the formation of γ-alkynyl ketones. The substituents at the 4-positions in 5-alkynals play important roles in the selection of two different isomerization pathways. The first catalytic endo/trans hydroacylation

  我们开发了使用 [RhP(OPh)3}2]BF4 作为催化剂将 5-炔醛催化异构化为 γ-炔基酮和环戊-1-烯基酮。Cu(OTf)2 和 AgBF4 也是形成 γ-炔基酮的有效催化剂。5-炔醛中4-位的取代基在选择两种不同的异构化途径中起着重要作用。还使用 [Rh(PPh3)2]BF4 作为催化剂开发了无环 5-炔醇的第一个催化内/反式加氢酰化反应，生成环己烯酮。交叉氘标记研究表明这些异构化反应在分子内进行。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2007）