(2S)-2-[(E,1S)-1-hydroxytridec-2-enyl]-2H-furan-5-one | 1004530-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S)-2-[(E,1S)-1-hydroxytridec-2-enyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 1004530-06-6
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃
• 分子量: 280.408
• InChiKey: DOLCCYZWFQYEHO-WFPWZJHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(E,1S)-1-hydroxytridec-2-enyl]-2H-furan-5-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以93%的产率得到(S,S) thréo e.e. 90% (+ 40% érythro)
  参考文献：
  名称：

  会聚钯催化的dl-和间-二乙烯基碳酸亚乙酯的不对称烯丙基烷基化反应：（+）-australine盐酸盐的对映选择性合成和异甲内酯的形式合成。

  摘要：

  据报道，在钯催化的不对称烯丙基烷基化反应中，使用碳酸dl-和间-二乙烯基碳酸亚乙酯的混合物作为亲电子试剂。从内消旋和手性外消旋起始材料的非对映异构体混合物中，使用氧或氮亲核试剂可得到高光学纯度的单一产物。事实证明，生成的二烯是通用的合成中间体，因为每个碳都经过官能化以进一步转化，并通过反应进行区分。提出了这种令人感兴趣的转化的机制，并且报道了简明的（+）-澳式碱性盐酸盐的对映选择性全合成以及异甲内酯的正式合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200700832
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-((S)-1-hydroxyallyl)furan-2(5H)-one 、 1-十二烯十二碳烯α-十二碳烯α-十二碳烯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到(2S)-2-[(E,1S)-1-hydroxytridec-2-enyl]-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  会聚钯催化的dl-和间-二乙烯基碳酸亚乙酯的不对称烯丙基烷基化反应：（+）-australine盐酸盐的对映选择性合成和异甲内酯的形式合成。

  摘要：

  据报道，在钯催化的不对称烯丙基烷基化反应中，使用碳酸dl-和间-二乙烯基碳酸亚乙酯的混合物作为亲电子试剂。从内消旋和手性外消旋起始材料的非对映异构体混合物中，使用氧或氮亲核试剂可得到高光学纯度的单一产物。事实证明，生成的二烯是通用的合成中间体，因为每个碳都经过官能化以进一步转化，并通过反应进行区分。提出了这种令人感兴趣的转化的机制，并且报道了简明的（+）-澳式碱性盐酸盐的对映选择性全合成以及异甲内酯的正式合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200700832

文献信息

• A Convergent Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation ofdl- andmeso-Divinylethylene Carbonate: Enantioselective Synthesis of (+)-Australine Hydrochloride and Formal Synthesis of Isoaltholactone
  作者：Barry M. Trost、Aaron Aponick、Benjamin N. Stanzl

  DOI：10.1002/chem.200700832

  日期：2007.11.26

  The use of a mixture of dl- and meso-divinylethylene carbonate as an electrophile in palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation reactions is reported. From the diastereomeric mixture of meso and chiral racemic starting materials, a single product is obtained in high optical purity employing either oxygen or nitrogen nucleophiles. The resulting dienes have proven to be versatile synthetic intermediates

  据报道，在钯催化的不对称烯丙基烷基化反应中，使用碳酸dl-和间-二乙烯基碳酸亚乙酯的混合物作为亲电子试剂。从内消旋和手性外消旋起始材料的非对映异构体混合物中，使用氧或氮亲核试剂可得到高光学纯度的单一产物。事实证明，生成的二烯是通用的合成中间体，因为每个碳都经过官能化以进一步转化，并通过反应进行区分。提出了这种令人感兴趣的转化的机制，并且报道了简明的（+）-澳式碱性盐酸盐的对映选择性全合成以及异甲内酯的正式合成。