18-α | 1004554-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 18-α
• 英文别名: (2R,3R,4aR,5R,7R,8R,8aS)-5-fluoro-7-(hydroxymethyl)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin-8-ol
• CAS: 1004554-52-2
• 化学式: C₁₂H₂₁FO₇
• 分子量: 296.293
• InChiKey: MGMVOAJVXHSQAX-GAVGWKSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3-di-O-(2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 bis(collidine)iodonium perchlorate 、 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 18-β 、 18-α
  参考文献：
  名称：

  由 NIS/HF-吡啶或 Et3N·3HF 介导的部分未保护硫糖苷快速转化为糖基氟化物

  摘要：

  在 HF-吡啶存在下用 NIS 处理可以方便地将部分未保护的苯基 1-硫代糖苷转化为糖基氟。还使用了其他卤离子源，例如 NBS、IDCP。当存在对酸敏感的取代基时，NIS/Et3N·3HF 组合（其中三乙胺-三（氟化氢）（Et3N·3HF）代替 HF-吡啶）也可以影响这种转化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800754

文献信息

• Ready Transformation of Partially Unprotected Thioglycosides into Glycosyl Fluorides Mediated by NIS/HF-Pyridine or Et₃N·3HF
  作者：J. Cristóbal López、Paloma Bernal-Albert、Clara Uriel、Ana M. Gómez

  DOI：10.1002/ejoc.200800754

  日期：2008.10

  The transformation of partially unprotected phenyl 1-thioglycosides into glycosyl fluorides can be conveniently carried out by treatment with NIS in the presence of HF–pyridine. Other sources of halonium ions such as NBS, IDCP, have also been employed. The combination NIS/Et3N·3HF, where triethylamine–tris(hydrogen fluoride) (Et3N·3HF) replaces HF–pyridine, can also effect this transformation when

  在 HF-吡啶存在下用 NIS 处理可以方便地将部分未保护的苯基 1-硫代糖苷转化为糖基氟。还使用了其他卤离子源，例如 NBS、IDCP。当存在对酸敏感的取代基时，NIS/Et3N·3HF 组合（其中三乙胺-三（氟化氢）（Et3N·3HF）代替 HF-吡啶）也可以影响这种转化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)