(R)-2-amino-2-methyl-4-iodo-3-(E)-butenoic acid | 1004521-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-amino-2-methyl-4-iodo-3-(E)-butenoic acid
• 英文别名: (E,2R)-2-amino-4-iodo-2-methylbut-3-enoic acid
• CAS: 1004521-02-1
• 化学式: C₅H₈INO₂
• 分子量: 241.029
• InChiKey: QJFSGMSZILNNTB-WVSAJJKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-N-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-methyl-4-iodo-3-(E)-butenoic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 反应 0.33h， 以69%的产率得到(R)-2-amino-2-methyl-4-iodo-3-(E)-butenoic acid
  参考文献：
  名称：

  利用单光子发射计算机断层摄影技术对脑肿瘤成像的（S）-和（R）-2-氨基-2-甲基-4- [123I]碘-3-（E）-丁烯酸的简便立体定向合成和生物学评估。

  摘要：

  2-氨基-2-甲基-4-碘-3-（E）-丁烯酸的两种对映体（IVAIB，5）以65-72％的产率被碘化。（S）-IVAIB主要通过A型转运体外进入9L胶质肉瘤细胞，其摄取量高于（R）-IVAIB。在患有9L胶质肉瘤脑肿瘤的大鼠中进行的生物分布研究表明，与（R）-IVAIB（7.7：1）相比，（S）-IVAIB（1h时为75：1）具有更高的肿瘤与脑比。在此模型中，（S）-IVAIB优于（R）-IVAIB，并且是脑肿瘤成像的有希望的放射性示踪剂。

  DOI：

  10.1021/jm070476u

文献信息

• Facile Stereospecific Synthesis and Biological Evaluation of (<i>S</i>)- and (<i>R</i>)-2-Amino-2-methyl-4-[¹²³I]iodo-3-(<i>E</i>)-butenoic Acid for Brain Tumor Imaging with Single Photon Emission Computerized Tomography
  作者：Weiping Yu、Jonathan McConathy、Jeffrey Olson、Vernon M. Camp、Mark M. Goodman

  DOI：10.1021/jm070476u

  日期：2007.12.27

  5) were radioiodoinated in 65-72% yield. (S)-IVAIB entered 9L gliosarcoma cells primarily via A-type transport in vitro with higher uptake than (R)-IVAIB. Biodistribution studies in rats with 9L gliosarcoma brain tumors demonstrated higher tumor to brain ratios with (S)-IVAIB (75:1 at 1 h) than (R)-IVAIB (7.7:1). In this model, (S)-IVAIB is superior to (R)-IVAIB and is a promising radiotracer for brain

  2-氨基-2-甲基-4-碘-3-（E）-丁烯酸的两种对映体（IVAIB，5）以65-72％的产率被碘化。（S）-IVAIB主要通过A型转运体外进入9L胶质肉瘤细胞，其摄取量高于（R）-IVAIB。在患有9L胶质肉瘤脑肿瘤的大鼠中进行的生物分布研究表明，与（R）-IVAIB（7.7：1）相比，（S）-IVAIB（1h时为75：1）具有更高的肿瘤与脑比。在此模型中，（S）-IVAIB优于（R）-IVAIB，并且是脑肿瘤成像的有希望的放射性示踪剂。