tert-butyl (2R)-5-azido-2-hept-6-enyl-4-oxopiperidine-1-carboxylate | 1000294-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2R)-5-azido-2-hept-6-enyl-4-oxopiperidine-1-carboxylate
• CAS: 1000294-97-2
• 化学式: C₁₇H₂₈N₄O₃
• 分子量: 336.434
• InChiKey: CEKRXMJNSVVEDH-KWCCSABGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R)-5-azido-2-hept-6-enyl-4-oxopiperidine-1-carboxylate 在 三苯基膦 、 对甲苯磺酸 、 air 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以59%的产率得到ditert-butyl (6R,13R)-6,13-bis(hept-6-enyl)-2,5,9,12-tetrazatricyclo[8.4.0.03,8]tetradeca-1(10),2,8-triene-5,12-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-barrenazines A和B的对映选择性合成

  摘要：

  描述了barrenazines A和B的简短对映选择性合成。Barrenazines A和B分别从容易获得的4-甲氧基-3-（三异丙基甲硅烷基）吡啶按照常规合成路线分9个步骤（总收率19％）和8个步骤（总收率21％）制备。该合成依赖于将格氏试剂高度非对映选择性的亲核加成到手性酰基吡啶鎓盐上，甲硅烷基烯醇醚的自由基叠氮化和通过功能化的5-叠氮哌啶-4-酮的还原二聚化吡嗪环的组装。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.09.145
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2R)-2-hept-6-enyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxy-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate 在 sodium azide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以76%的产率得到tert-butyl (2R)-5-azido-2-hept-6-enyl-4-oxopiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-barrenazines A和B的对映选择性合成

  摘要：

  描述了barrenazines A和B的简短对映选择性合成。Barrenazines A和B分别从容易获得的4-甲氧基-3-（三异丙基甲硅烷基）吡啶按照常规合成路线分9个步骤（总收率19％）和8个步骤（总收率21％）制备。该合成依赖于将格氏试剂高度非对映选择性的亲核加成到手性酰基吡啶鎓盐上，甲硅烷基烯醇醚的自由基叠氮化和通过功能化的5-叠氮哌啶-4-酮的还原二聚化吡嗪环的组装。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.09.145

文献信息

• Enantioselective synthesis of (−)-barrenazines A and B
  作者：M. Montserrat Martínez、Luis A. Sarandeses、José Pérez Sestelo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.145

  日期：2007.11

  A short enantioselective synthesis of barrenazines A and B is described. Barrenazines A and B are prepared following a common synthetic route in nine steps (19% overall yield) and eight steps (21% overall yield), respectively, from readily available 4-methoxy-3-(triisopropylsilyl)pyridine. The synthesis relies on a highly diastereoselective nucleophilic addition of a Grignard reagent to a chiral acylpyridinium

  描述了barrenazines A和B的简短对映选择性合成。Barrenazines A和B分别从容易获得的4-甲氧基-3-（三异丙基甲硅烷基）吡啶按照常规合成路线分9个步骤（总收率19％）和8个步骤（总收率21％）制备。该合成依赖于将格氏试剂高度非对映选择性的亲核加成到手性酰基吡啶鎓盐上，甲硅烷基烯醇醚的自由基叠氮化和通过功能化的5-叠氮哌啶-4-酮的还原二聚化吡嗪环的组装。