1-[2,4-dihydroxy-5-(3-methyl-but-2-enyl)-phenyl]-3-(4-methoxymethoxy-phenyl)-propenone | 1416511-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-[2,4-dihydroxy-5-(3-methyl-but-2-enyl)-phenyl]-3-(4-methoxymethoxy-phenyl)-propenone
• 英文别名: 1-[2,4-dihydroxy-5-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]-3-[4-(methoxymethoxy)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 1416511-79-9
• 化学式: C₂₂H₂₄O₅
• 分子量: 368.43
• InChiKey: HRDZIAPSGMJUPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methoxymethoxy-benzaldehyde 、 1-[2,4-二羟基-5-(3-甲基丁-2-烯基)苯基]乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以35%的产率得到1-[2,4-dihydroxy-5-(3-methyl-but-2-enyl)-phenyl]-3-(4-methoxymethoxy-phenyl)-propenone
  参考文献：
  名称：

  al作为抗疟药的结构与活性关系的合成与认识

  摘要：

  从中国甘草的根中分离得到的Licochalcone A（I）是迄今为止报道的最有前途的抗疟化合物。在继续我们的药物发现计划时，我们从猪屎豆属中分离了两个类似的查耳酮，medicageninin（II）和munchiwarin（III），它们对恶性疟原虫具有抗疟活性。合成了88个查耳酮的文库，并对其体外抗疟活性进行了评估。在这些中，67，68，74，77，和78显示出在体外对抗疟疾活性良好恶性疟原虫具有低细胞毒性的3D7和K1菌株。这些查耳酮还显示出寄生虫约瑟氏疟原虫（N-67株）感染的瑞士小鼠的寄生虫病减少和存活时间增加。药代动力学研究表明，不良的ADME特性导致口服生物利用度低。分子对接研究揭示了这些抑制剂在falcipain-2（FP-2）酶的活性位点的结合方向。化合物67，68，和78显示出对主要血红蛋白降解半胱氨酸适度抑制活性蛋白酶FP-2。

  DOI：

  10.1021/jm300588j