alpha-(乙氧基甲基)苄醇 | 22383-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: alpha-(乙氧基甲基)苄醇
• 英文名称: 2-ethoxy-1-phenylethanol
• 英文别名: Benzenemethanol, alpha-(ethoxymethyl)-
• CAS: 22383-53-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: XSBXONDDSWGYMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130.5-135.5 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.037 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-(乙氧基甲基)苄醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(2-ethoxy-1-phenylethoxy)pyridine-2-amine
  参考文献：
  名称：

  SMALL MOLECULE ANTAGONIST COMPOUND TAC5 SERIES HAVING TOLL-LIKE RECEPTOR 3/7/8/9 INHIBITORY FUNCTION

  摘要：

  揭示了一种具有Toll样受体3/7/8/9抑制功能的小分子拮抗剂化合物及其在抑制TLR7、TLR8、TLR9和TLR3中的应用。由TAC5和TAC5-a、TAC5-c、TAC5-d或TAC5-e表达的新化合物，它们是其衍生物，不仅可以预防由poly(I:C)（TLR3激动剂）、IMQ（TLR7激动剂）、CL075（TLR7/8激动剂）、R848（TLR7/8激动剂）、TL8（TLR8激动剂）或CpG ODN（TLR9激动剂）诱导的TNFα分泌、NFkB激活、IkB降解和MAPKs磷酸化，而且还抑制炎性细胞因子的生成，因此非常适用于预防或治疗与TLR3/7/8/9相关的自身免疫疾病和炎症性疾病，包括系统性红斑狼疮、银屑病等。

  公开号：

  US20210214372A1
• 作为产物：
  描述：

  (±)-2-氯-1-苯基乙醇 在 氢氧化钾 作用下， 生成 alpha-(乙氧基甲基)苄醇
  参考文献：
  名称：

  Syntheses with Styrene Oxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01220a004

文献信息

• Regioselective Vinylation of Remote Unactivated C(sp³)−H Bonds: Access to Complex Fluoroalkylated Alkenes
  作者：Shuo Wu、Xinxin Wu、Dongping Wang、Chen Zhu

  DOI：10.1002/anie.201812927

  日期：2019.1.28

  particular functional group into aliphatic sites by direct activation of unreactive C−H bonds is of great synthetic value. Despite advances in radical‐mediated functionalization of C(sp3)−H bonds by a hydrogen‐atom transfer process, the site‐selective vinylation of remote C(sp3)−H bonds still remains underexplored. Reported herein is a new protocol for the regioselective vinylation of unactivated C(sp3)−H

  通过直接活化未反应的CH键将特定的官能团区域选择性地引入脂族位置具有很大的合成价值。尽管通过氢原子转移过程在自由基介导的C（sp 3）-H键的官能化方面取得了进展，但远端C（sp 3）-H键的位点选择性乙烯基化仍处于探索中。本文报道的是一种新的协议，用于未激活的C（sp 3）-H键的区域选择性乙烯基化。远程C（sp 3）-H活化是由以C为中心的自由基而不是常用的N和O自由基促进的。该反应具有很高的产物多样性和合成效率，提供了大量合成有价值的E 带有三/二/单氟甲基和全氟烷基的烯烃
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR MODULATING LPA RECEPTORS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR LA MODULATION DE RÉCEPTEURS AU LPA
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2012138648A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  The present invention relates to compounds of Formula (1), or pharmaceutically acceptable salts thereof and their pharmaceutical compositions, wherein variables are as defined herein, which are useful as modulators of the activity of lysophosphatidic acid (LPA).

  本发明涉及式（1）的化合物或其药用盐及其药物组合物，其中变量如本文所定义，这些化合物可用作溶血磷脂酸（LPA）活性的调节剂。
• Polymer supported arene-catalysed lithiation reactions
  作者：Cecilia Gómez、Sonia Ruiz、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00330-0

  日期：1999.5

  The reaction of functionalised mono or dichlorinated materials 1a–6a with an excess of lithium and a catalytic amount of a naphthalene (PN) or biphenyl (PB) supported polymer (eassily prepared by radical copolymerisation of 2-vinylnaphthalene or 4-vinylbiphenyl with vinylbenzene and divinylbenzene) in THF either in the presence or not of different electrophiles [Me3SiCl, iPrCHO, PhCHO, Et2CO, (CH2)4CO

  官能化的单或二氯化材料的反应1A-6A与过量锂和萘的催化量（P Ñ）或联苯（P乙支持）聚合物（由2-乙烯基萘或4-乙烯基联苯与自由基共聚eassily制备THF中存在或不存在不同的亲电试剂[Me 3 SiCl，i PrCHO，PhCHO，Et 2 CO，（CH 2）4 CO，（CH 2）5 CO，（c -C 3 H 5））2 CO，i Pr 2用水水解后，在−78或−50°C的温度下，CO，PhCOMe，PhCHnNPh]会产生预期的功能化产物1ca-6ck。聚合物催化剂被定量回收并且可以重复使用几次而没有任何活性损失。
• Lithiomethyl ethyl ether from chloromethyl ethyl ether via a DTBB-catalysed lithiation
  作者：Albert Guijarro、Balbino Mancheño、Javier Ortiz、Miguel Yus

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00993-0

  日期：1996.1

  and a catalytic amount of DTBB (5 mol %) in THF at 0°C (Method A) leads, after hydrolysis, to the corresponding hydroxyethers 2. The reaction can be also carried out in a two-step process: tandem lithiation at −90°C and reaction with the electrophile [BunCHO, (CH2)4CO, PhCOMe, PhMe2SiCl, CO2, PhCN, PhCONMe2, CyNCO, PhNCHPh] at −90 to −60°C (Method B).

  的等摩尔量的反应氯甲基乙基醚（1）和羰基化合物[卜Ñ CHO，卜吨CHO，苯甲醛，小学2 CO，卜吨2 CO，（CH 2）4 CO，2-环己烯酮，PhCOMe]与水解后，过量的锂粉（1：7的摩尔比）和DTBB（5 mol％）在THF中的催化量（方法A）在水解后产生相应的羟基醚2。该反应也可以分两步进行：在-90°C下串联锂化和与亲电试剂[Bu n CHO，（CH 2）4 CO，PhCOMe，PhMe 2 SiCl，CO2，PHCN，PhCONMe 2，CyNCO，PhNCHPh]在-90至-60℃（方法B）。
• Polymer supported naphthalene-catalysed lithiation reactions
  作者：Cecilia Gómez、Sonia Ruiz、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10774-2

  日期：1998.3

  The reaction of functionalised mono or dichlorinated materials 1a–6a with an excess of lithium and a catalytic amount of a naphthalene supported polymer (P-152, easily prepared by radical copolymerisation of 2-vinylnaphthalene, styrene and divinylbenzene) in THF either in the presence (Barbier-type conditions) or not of different electrophiles [Me3SiCl, BunCHO, BuiCHO, PhCHO, Et2CO, c(C3H5)2CO, Pri2CO

  在存在下，功能化的单氯化或二氯化材料1a-6a与过量的锂和催化量的萘负载的聚合物（P-152，可通过2-乙烯基萘，苯乙烯和二乙烯基苯的自由基共聚反应轻松制备）进行反应（巴尔比埃型条件）或不不同的亲电子的[我3的SiCl，卜ñ CHO，卜我CHO，苯甲醛，等2 CO，ç（C 3 H ^ 5）2 CO，镨我2 CO，（CH 2）4一氧化碳（CH 2）5水解后，CO，PhCOMe，PhCH = NPh]产生预期的产物1c-6c。催化剂被定量回收并且可以重复使用几次而不会损失其活性。

表征谱图