(1S,3'R,4'S,5'S,6'R)-6-[(4-ethylphenyl)methyl]-3',4',5',6'-tetrahydro-6'-(hydroxymethyl)-spiro[isobenzofuran-1(3H),2'-[2H]thiopyran]-3',4',5'-triol | 1019209-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: (1S,3'R,4'S,5'S,6'R)-6-[(4-ethylphenyl)methyl]-3',4',5',6'-tetrahydro-6'-(hydroxymethyl)-spiro[isobenzofuran-1(3H),2'-[2H]thiopyran]-3',4',5'-triol
• 英文别名: (3S,3'R,4'S,5'S,6'R)-5-[(4-ethylphenyl)methyl]-6'-(hydroxymethyl)spiro[1H-2-benzofuran-3,2'-thiane]-3',4',5'-triol
• CAS: 1019209-71-2
• 化学式: C₂₂H₂₆O₅S
• 分子量: 402.511
• InChiKey: UWQPHSMSXALPEI-BDHVOXNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,3'R,4'S,5'S,6'R)-3',4',5'-tris(benzyloxy)-6'-(benzyloxymethyl)-6-[(4-ethylphenyl)methyl]-3',4',5',6'-tetrahydro-spiro[isobenzofuran-1(3H),2'-[2H]thiopyran] 在 五甲基苯 、 三氯化硼 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以34%的产率得到(1S,3'R,4'S,5'S,6'R)-6-[(4-ethylphenyl)methyl]-3',4',5',6'-tetrahydro-6'-(hydroxymethyl)-spiro[isobenzofuran-1(3H),2'-[2H]thiopyran]-3',4',5'-triol
  参考文献：
  名称：

  THIOGLUCOSE SPIROKETAL DERIVATIVE AND USE THEREOF AS THERAPEUTIC AGENT FOR DIABETES

  摘要：

  本发明提供了一种由Formula (II)表示的化合物：其中R1、R2、R3和R4分别独立地选自氢原子、可选取代的C1-C6烷基、可选取代的C7-C14芳基烷基和—C(═O)Rx；Rx是可选取代的C1-C6烷基、可选取代的芳基、可选取代的杂环芳基、可选取代的C1-C6甲氧基或—NReRf；Ar1是可选取代的芳香环碳环或可选取代的芳香杂环环，可能形成一个融合环；Q是—(CH2)m-(L)p-或-(L)p-(CH2)m—；m是选自0到2的整数，n是选自1和2的整数，p是选自0和1的整数；L是—O—、—S—或—NR5—；A是可选取代的芳基或可选取代的杂环芳基；以及其前体藥物和其藥學上可接受的鹽，以及包含该化合物的藥物代理或藥物组合物。

  公开号：

  US20100093744A1

文献信息

• EP2072522
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• THIOGLUCOSE SPIROKETAL DERIVATIVE AND USE THEREOF AS THERAPEUTIC AGENT FOR DIABETES
  申请人：Sato Tsutomu

  公开号：US20100093744A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The present invention provides a compound represented by Formula (II): wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are each independently selected from a hydrogen atom, an optionally substituted C 1 -C 6 alkyl group, an optionally substituted C 7 -C 14 aralkyl group and —C(═O)Rx; Rx is an optionally substituted C 1 -C 6 alkyl group, an optionally substituted aryl group, an optionally substituted heteroaryl group, an optionally substituted C 1 -C 6 alkoxy group or —NReRf; Ar 1 is an optionally substituted aromatic carbocyclic ring, or an optionally substituted aromatic heterocyclic ring which may form a condensed ring; Q is —(CH 2 ) m -(L) p - or -(L) p -(CH 2 ) m —; m is an integer selected from 0 to 2, n is an integer selected from 1 and 2, and p is an integer selected from 0 and 1; L is —O—, —S— or —NR 5 —; A is an optionally substituted aryl group or an optionally substituted heteroaryl group; and a prodrug thereof and a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutical agent or a pharmaceutical composition, which comprises the compound.

  本发明提供了一种由Formula (II)表示的化合物：其中R1、R2、R3和R4分别独立地选自氢原子、可选取代的C1-C6烷基、可选取代的C7-C14芳基烷基和—C(═O)Rx；Rx是可选取代的C1-C6烷基、可选取代的芳基、可选取代的杂环芳基、可选取代的C1-C6甲氧基或—NReRf；Ar1是可选取代的芳香环碳环或可选取代的芳香杂环环，可能形成一个融合环；Q是—(CH2)m-(L)p-或-(L)p-(CH2)m—；m是选自0到2的整数，n是选自1和2的整数，p是选自0和1的整数；L是—O—、—S—或—NR5—；A是可选取代的芳基或可选取代的杂环芳基；以及其前体藥物和其藥學上可接受的鹽，以及包含该化合物的藥物代理或藥物组合物。