ethyl (5R)-5-hydroxy-3-oxo-9-phenylnonanoate | 1009359-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (5R)-5-hydroxy-3-oxo-9-phenylnonanoate
• CAS: 1009359-67-4
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: BSBMDLGZDCVLME-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (5R)-5-hydroxy-3-oxo-9-phenylnonanoate 在 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到ethyl (3R,5R)-3,5-dihydroxy-9-phenylnonanoate
  参考文献：
  名称：

  抗真菌剂 (6S)-5,6-Dihydro-6-[(2R)-2-hydroxy-6-phenylhexyl]-2H-pyran-2-one 的对映选择性全合成

  摘要：

  报道了一种合成 (6 S)-5,6-dihydro-6-[(2 R)-2-hydroxy-6-phenylhexyl]-2 H-pyran-2-one 的对映选择性路线。该合成基于使用格氏试剂的环氧化物开环和使用儿茶酚硼烷作为关键反应的立体选择性还原。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990928
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyloxy]-3-oxo-9-phenylnonanoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到ethyl (5R)-5-hydroxy-3-oxo-9-phenylnonanoate
  参考文献：
  名称：

  抗真菌剂 (6S)-5,6-Dihydro-6-[(2R)-2-hydroxy-6-phenylhexyl]-2H-pyran-2-one 的对映选择性全合成

  摘要：

  报道了一种合成 (6 S)-5,6-dihydro-6-[(2 R)-2-hydroxy-6-phenylhexyl]-2 H-pyran-2-one 的对映选择性路线。该合成基于使用格氏试剂的环氧化物开环和使用儿茶酚硼烷作为关键反应的立体选择性还原。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990928

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of the Antifungal Agent (6<i>S</i>)-5,6-Dihydro-6-[(2<i>R</i>)-2-hydroxy-6-phenylhexyl]-2<i>H</i>-pyran-2-one
  作者：Gowravaram Sabitha、Chitti Srinivas、Kadari Sudhakar、Manne Rajkumar、Chittapragada Maruthi、Jhillu Yadav

  DOI：10.1055/s-2007-990928

  日期：2007.12

  An enantioselective route for the synthesis of (6 S)-5,6-dihydro-6-[(2 R)-2-hydroxy-6-phenylhexyl]-2 H-pyran-2-one is reported. The synthesis is based on epoxide ring opening with a Grignard reagent and stereoselective reduction employing catecholborane as key reactions.

  报道了一种合成 (6 S)-5,6-dihydro-6-[(2 R)-2-hydroxy-6-phenylhexyl]-2 H-pyran-2-one 的对映选择性路线。该合成基于使用格氏试剂的环氧化物开环和使用儿茶酚硼烷作为关键反应的立体选择性还原。