1,4,10,19,25,41,44,55,61,64-decakis(trifluoromethyl)(C70-D5h(6))[5,6]fullerene | 875930-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,4,10,19,25,41,44,55,61,64-decakis(trifluoromethyl)(C70-D5h(6))[5,6]fullerene
• CAS: 875930-34-0
• 化学式: C₈₀F₃₀
• 分子量: 1530.83
• InChiKey: CAPFUEBBDBJANO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  110
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  37.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  30

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,10,19,25,41,44,55,61,64-decakis(trifluoromethyl)(C70-D5h(6))[5,6]fullerene 、 氰化四乙基铵 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  亲核试剂和亲电试剂向全氟烷基富勒烯的区域选择性顺序加成：哪些笼型C原子反应性最强，为什么？

  摘要：

  顺序加入CN的-或CH 3 -和亲电子三个perfluoroalkylfullerenes（PFAFs），Ç小号-C 70（CF 3）8，c ^ 1 -C 70（CF 3）10，和Ç小号- p -C 60（进行CF 3）2的测定，以确定最具反应性的单个富勒烯C原子（与先前已研究的最具反应性的CC键相反）。每个PFAF用CH反应3 -或CN -产生具有高区域选择性的亚稳PFAF（CN）-或PFAF（CH 3）2 2-物种（即一种或两种主要的异构体）。它们用亲电试剂E +处理，以生成PFAF（CN）（E）或PFAF（CH 3）2（E）2衍生物，也具有很高的区域选择性（E + = CN +，CH 3 +或H +）。以质谱和19 F NMR光谱为特征的所有主要产物均为新化合物。一些可以通过HPLC纯化以得到单一异构体。其中两个，C 70（CF 3）8（CN）2和C 70（CF 3）10（CH 3

  DOI：

  10.1002/chem.201203571
• 作为产物：
  描述：

  三氟碘甲烷 、 富勒烯 400.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 110.0h， 以32%的产率得到1,4,10,19,25,41,44,55,61,64-decakis(trifluoromethyl)(C70-D5h(6))[5,6]fullerene
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis and crystal structure of C₇₀(CF₃)₁₀[C(CO₂Et)₂]

  摘要：

  在碱存在下，聚三氟甲基富勒烯 p7mp-C70(CF3)10 与丙二酸二乙酯和 CBr4 发生 Bingel 反应，主要生成物是 C70(CF3)10[C(CO2Et)2] 环加成物，同时还生成两种 C70(CF3)10[CH(CO2Et)] 异构体。主化合物的 XRD 研究表明，[2 + 1] 环加成发生在 p7mp-C70(CF3)10 分子的未占据极。观察到的 [2 + 1] 环加成的区域化学选择性从能量和轨道反应角度来看都是有利的。

  DOI：

  10.1039/b704924b

文献信息

• Reductive Hydrogenation of<i>C</i>_s-C₇₀(CF₃)₈and<i>C</i>₁-C₇₀(CF₃)₁₀
  作者：Victor A. Brotsman、Viktor P. Bogdanov、Alexey V. Rybalchenko、Evgenia P. Galanicheva、Nikita M. Belov、Vitaliy Yu. Markov、Natalia S. Lukonina、Ilya N. Ioffe、Sergey I. Troyanov、Erhard Kemnitz、Alexey A. Goryunkov

  DOI：10.1002/asia.201600491

  日期：2016.7.5

  CF3‐derivatized fullerenes prove once again to be promising scaffolds for regioselective fullerene functionalization: now with the smallest possible addends—hydrogen atoms. Hydrogenation of Cs‐C70(CF3)8 and C1‐C70(CF3)10 by means of reduction with Zn/Cu couple in the presence of water proceeds regioselectively, yielding only one major isomer of C70(CF3)8H2 and only two for C70(CF3)10H2, whose addition patterns

  CF 3衍生的富勒烯再次被证明是用于区域选择性富勒烯官能化的有前途的支架：现在具有最小的加成物-氢原子。在水存在下通过Zn / Cu偶合还原对C s C 70（CF 3）8和C 1 C 70（CF 3）10进行加氢选择性反应，仅产生C 70（CF）的一种主要异构体3）8 H 2，对于C 70（CF 3）10 H 2只有两个，其加成模式结合在C 70（CF 3）10 H 4的唯一丰富异构体中。观察到的选择性受三氟甲基化底物的电子结构支配。有趣的是，我们发现Clar的理论可用于预测功能化的区域化学，我们期待在即将来临的预功能化富勒烯结构单元衍生化案例中对其进行测试。
• Synthesis, Characterization, and Theoretical Study of Stable Isomers of C70(CF3)n (n = 2, 4, 6, 8, 10)
  作者：Eugenii I. Dorozhkin、Daria V. Ignat'eva、Nadezhda B. Tamm、Alexey A. Goryunkov、Pavel A. Khavrel、Ilya N. Ioffe、Alexey A. Popov、Igor V. Kuvychko、Alexey V. Streletskiy、Vitaliy Y. Markov、Johann Spandl、Steven H. Strauss、Olga V. Boltalina

  DOI：10.1002/chem.200501346

  日期：2006.5.3

  arranged on isolated para-C6(CF3)2 hexagons and/or on a ribbon of edge-sharing meta- and/or para-C6(CF3)2 hexagons. For Cs- and C2-C70(CF3)8 and for C2-C70(CF3)6, the ribbons straddle the C70 equatorial belt; for C1-C70(CF3)4, the para-meta-para ribbon includes three polar hexagons; for C1-7,24-C70(CF3)2, the para-C6(CF3)2 hexagon includes one of the carbon atoms on a C70 polar pentagon. The 10.3-16.2

  C70与十当量的三氟乙酸银（I）在320-340摄氏度下反应，然后在420-540摄氏度进行部分升华，并且HPLC处理导致n = 2的C70（CF3）n单一丰富异构体的分离，4、6和10，以及C70（CF3）8的两个丰富的异构体。通过使用基质辅助激光解吸电离（MALDI）质谱，2D-COSY和/或1D 19F NMR光谱以及密度泛函理论（DFT）级别的量子化学计算，对这6种化合物进行了表征。一些还通过拉曼光谱法表征。明确地找到了分离出的化合物的加成模式为C1-7,24-C70（CF3）2，C1-7,24,44,47-C70（CF3）4，C2-1,4,11,19， 31,41-C70（CF3）6，Cs-1,4,11,19,31,41,51,64-C70（CF3）8，C2-1,4,11,19,31,41,51， 60-C70（CF3）8和C1-1,4,10,19,25,41,49,60,66，
• Regioselective Sequential Additions of Nucleophiles and Electrophiles to Perfluoroalkylfullerenes: Which Cage C Atoms Are the Most Reactive and Why?
  作者：Tyler T. Clikeman、Igor V. Kuvychko、Natalia B. Shustova、Yu-Sheng Chen、Alexey A. Popov、Olga V. Boltalina、Steven H. Strauss

  DOI：10.1002/chem.201203571

  日期：2013.4.15

  PFAF(CH3)2(E)2 derivatives, also with high regioselectivity (E+=CN+, CH3+, or H+). All of the predominant products, characterized by mass spectrometry and 19F NMR spectroscopy, are new compounds. Some could be purified by HPLC to give single isomers. Two of them, C70(CF3)8(CN)2 and C70(CF3)10(CH3)2(CN)2, were characterized by single‐crystal X‐ray diffraction. DFT calculations were used to propose whether a particular

  顺序加入CN的-或CH 3 -和亲电子三个perfluoroalkylfullerenes（PFAFs），Ç小号-C 70（CF 3）8，c ^ 1 -C 70（CF 3）10，和Ç小号- p -C 60（进行CF 3）2的测定，以确定最具反应性的单个富勒烯C原子（与先前已研究的最具反应性的CC键相反）。每个PFAF用CH反应3 -或CN -产生具有高区域选择性的亚稳PFAF（CN）-或PFAF（CH 3）2 2-物种（即一种或两种主要的异构体）。它们用亲电试剂E +处理，以生成PFAF（CN）（E）或PFAF（CH 3）2（E）2衍生物，也具有很高的区域选择性（E + = CN +，CH 3 +或H +）。以质谱和19 F NMR光谱为特征的所有主要产物均为新化合物。一些可以通过HPLC纯化以得到单一异构体。其中两个，C 70（CF 3）8（CN）2和C 70（CF 3）10（CH 3
• Regioselective synthesis and crystal structure of C₇₀(CF₃)₁₀[C(CO₂Et)₂]
  作者：Nataliya S. Ovchinnikova、Daria V. Ignat’eva、Nadezhda B. Tamm、Stanislav M. Avdoshenko、Alexey A. Goryunkov、Ilya N. Ioffe、Vitaliy Yu. Markov、Sergey I. Troyanov、Lev N. Sidorov、Marina A. Yurovskaya、Erhard Kemnitz

  DOI：10.1039/b704924b

  日期：——

  The Bingel reaction of poly(trifluoromethyl)fullerene p7mp-C70(CF3)10 with diethyl malonate and CBr4 in the presence of bases yields the C70(CF3)10[C(CO2Et)2] cycloadduct as a major product, along with two C70(CF3)10[CH(CO2Et)] isomers. An XRD study of the main compound demonstrates that a [2 + 1] cycloaddition occurs at the unoccupied pole of the p7mp-C70(CF3)10 molecule. The observed regiochemical selectivity of the [2 + 1] cycloaddition is shown to be favored from both energetic and orbital reactivity viewpoints.

  在碱存在下，聚三氟甲基富勒烯 p7mp-C70(CF3)10 与丙二酸二乙酯和 CBr4 发生 Bingel 反应，主要生成物是 C70(CF3)10[C(CO2Et)2] 环加成物，同时还生成两种 C70(CF3)10[CH(CO2Et)] 异构体。主化合物的 XRD 研究表明，[2 + 1] 环加成发生在 p7mp-C70(CF3)10 分子的未占据极。观察到的 [2 + 1] 环加成的区域化学选择性从能量和轨道反应角度来看都是有利的。